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1、第六讲第六讲 烷烃、烯烃、炔烃烷烃、烯烃、炔烃【本课预习本课预习】1.下列说法不正确的是( )A.分子式为 CH4和 C5H12的两种烃互为同系物B.分子式为 C2H4和 C3H6的两种烃一定互为同系物C.等碳烷烃和炔烃，在分子组成上，相差 4 个氢原子D.若 C2H2和 C4H6互为同系物，则 C4H6分子中一定含有一个三键答案 B解析 CH4和 C5H12的通式相同，且均为饱和烃，二者互为同系物，A 项正确；分子式符合 C3H6的结构可能为 CH2=CHCH3，也可能为“环丙烷” ，与 C2H4不互为同系物，B 项错误；结合烷烃和炔烃的分子通式可知，当碳原子数相等时，氢原子数相差 4，C
2、项正确；互为同系物的物质含有相同的官能团，且个数相同，D 项正确。2.下列有关烷烃的叙述中，正确的是( )A.在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键B.烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性 KMnO4溶液的紫色褪去C.分子通式为 CnH2n2的烃不一定是烷烃D.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应答案 D解析 烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，故烷烃中的化学键并不都是碳碳单键，选项 A 说法不正确；烷烃属于饱和链烃，其化学性质比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性 KMnO4溶液)反应，选项 B 说法不正确；因分子通式 CnH2n
3、2中的碳原子已达完全饱和的状态，因此符合通式CnH2n2的有机物一定是烷烃，选项 C 说法不正确；烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特征性质，选项 D 说法正确。3.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：Error!Error!乙炔(1)正四面体烷的分子式为_，其二氯取代产物有_种，乙炔生成乙烯基乙炔的反应类型为_。由乙炔制得的四种有机物的含碳量_(填“相同”或“不相同”)。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是_(填字母)。A.能使酸性 KMnO4溶液褪色B.1mol 乙烯基乙炔能与 3molBr2发生加成反应C.
4、乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：_。(4)写出与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物的结构简式(举两例)：_、_。答案 (1)C4H4 1 加成反应 相同(2)D (3)(4)(答案合理即可)解析 (1)通过正四面体烷的键线式结构及碳原子成键特点可知，正四面体烷的分子式为C4H4，其二氯取代产物有 1 种。2 个 CHCH 分子通过分子间加成得 CH2=CHCCH，所得四种有机物的分子式分别为 C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，所以含碳量相同。(2)由乙烯基乙炔分子的结
5、构简式知，乙烯基乙炔分子内含有碳碳三键和碳碳双键，故A、B、C 说法正确；乙烯基乙炔分子可以看作是 2 个乙炔分子加成得到的，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量是相同的。(3)环辛四烯的分子式为 C8H8，其不饱和度为 5，故芳香烃分子的结构简式为。(4)与苯互为同系物且一氯取代产物只有两种的有机物有等。【知识精讲知识精讲】一、脂肪烃的类别、结构与通式1、 烷烃烷烃碳原子之间全部以单键结合的饱和链烃通式 CnH2n2(n1)。甲烷的分子式为CH4，空间构型为正四面体结构，碳原子在正四面体的中心，四个氢原子分别在正四面体的四个顶角。2、烯烃(2)单烯烃：含有一个碳碳双键的不饱和链烃，通
6、式 CnH2n(n2)。乙烯的结构简式是 CH2=CH2，官能团是，空间构型是平面形结构，分子中 6 个原子在同一平面内。3、炔烃(3)单炔烃含一个碳碳三键的不饱和链烃通式 CnH2n2(n2)。乙炔的分子式是 C2H2，电子式是 H CC H，结构式是 HCCH，分子空间构型是直线形分子，分子中的四 个原子在同一直线上。二、烷烃的性质1、甲烷的性质(1)通常状况下，甲烷性质稳定，与强酸、强碱、强氧化剂都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。(2)甲烷在空气中安静地燃烧，火焰呈淡蓝色。(3)甲烷与 Cl2在光照条件下发生反应取代反应2、烷烃的性质1物理性质Error!Error!2化学
7、性质Error!Error!三、烯烃的结构与性质1.烯烃的组成与结构(1)烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，其变化规律与烷烃物理性质的变化规律类似，即熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也是由气态逐渐过渡到液态、固态。当烃分子中碳原子数4 时，常温下呈气态。分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。烯烃的相对密度小于水的密度。(2)烯烃的化学性质氧化反应a.将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。b.烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成 CO2和 H2O。加成反应丙烯与溴的四氯化碳溶液、水、HCl、氢气等发生加成反应加聚反应2.二烯烃的加成反应分子中含有两个双键的
8、链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式 CnH2n2(n3，且为正整数)表示。两个双键同时连在一个碳原子上，则烯烃不稳定，不予考虑；单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1,3丁二烯是最重要的代表物，其与溴按 11 发生加成反应时的二种情况：(1)1,2加成：CH2=CHCH=CH2Br2；(2)1,4加成：CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2Br。四、乙炔的结构、性质及实验室制法1.乙炔的性质（1）乙炔是一种无色无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题：写出电石(碳化钙 CaC2)与水反应制取乙炔
9、的化学方程式 CaC22H2OCa(OH)2C2H2。用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流；制取时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是防止产生的泡沫涌入导气管。装置 A 的作用是除去 H2S 等杂质气体，防止 H2S 等气体干扰乙炔性质的检验，装置 B 中的现象是溶液褪色，装置 C 中的现象是溶液褪色。制取乙炔不能用启普发生器的原因：CaC2与 H2O 反应剧烈、不能随用随停；反应中放出大量的热，易发生爆炸；生成的 Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。（2）乙炔的化学性质氧化反应能使酸性 KMnO4溶液褪色、能燃烧，燃烧现象是火焰明亮，并冒出浓烈黑烟。加成反应：乙炔与
10、溴的四氯化碳溶液、氢气、氯化氢发生加成反应（3）炔烃的化学性质炔烃的官能团是CC，化学性质与乙炔相似，易发生加成反应、氧化反应等。含有不饱和键(如、CC)的烃均能被酸性 KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可与溴水或溴的 CCl4溶液发生加成反应而使之褪色。可利用这一性质鉴别饱和烃与不饱和烃。五、脂肪烃的来源及其应用来源条件产品常压分馏石油气、汽油、煤油、柴油等减压分馏润滑油、石蜡等催化裂化及裂解轻质油、气态烯烃石油催化重整芳香烃天然气甲烷干馏芳香烃 煤 直接或间接液化燃料油、化工原料(1)石油分馏是物理变化，煤的干馏是化学变化。(2)鉴别直馏汽油和裂化汽油的方法是分别滴加溴的四氯
11、化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直馏汽油。【应用提高应用提高】1.烯烃的顺反异构二氧化碳“组合转化”的某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有 种；若此烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 ，若此烷烃为单烯烃加氢制得，则此烯烃的结构有 种（考虑顺反异构） 【解答】解：分子中有 6 中氢原子，故一溴代物有 6 种，若此烃为炔烃加氢制得，则相邻的碳原子上均至少有 2 个氢原子，只有左边的碳碳键符合，则此炔烃的结构简式为，若此烷烃为单烯烃加氢制得则相邻的碳原子上均至少有 1 氢原子任何一个碳碳键均可以，故此烯烃的结构有 6 种故答案为：6 6【方法小结方法小结】顺反异构体的判断与性质特点
12、(1)有机物分子存在顺反异构的判断先看有机物分子中是否存在碳碳双键，然后再看碳碳双键的两个不饱和碳原子上是否分别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和碳原子上连有相同的原子或原子团，则不存在顺反异构。(2)顺反异构体的性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。【应用提高应用提高】2.乙烯的实验室制法在实验室里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓 H2SO4反应生成 SO2，CO2，水蒸气和炭黑（1）用编号为的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO2，SO2和水蒸气用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）： （2）实验的装置中 A 瓶的现象是 ；结论为 B
13、瓶中的现象是 ；B 瓶溶液作用为 若 C 瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为 （3）装置 中加的固体药品是 以验证混合气体中有 装置 中盛的溶液是 以验证混合气体中有 【解答】解：（1）检验二氧化硫用品红溶液，检验二氧化碳用澄清的石灰水，检验水蒸气用无水硫酸铜，因溶液中有水，所以先检验水蒸气，然后检验二氧化硫，同在检验二氧化碳之前用溴除尽 SO2，再通过品红溶液不褪色确认 SO2已除干净，故答案为：；（2）实验的装置中 A 瓶装的是品红溶液，当混合气体通过 A 瓶时，品红褪色，说明产物中有二氧化硫；溴水能和二氧化硫反应，所以，二氧化硫能被溴水吸收，当混合气体再次通过品红时，不褪色说明品红已全部被
14、吸收，故答案为：品红褪色；混合气体中有二氧化硫；溴水褪色；将二氧化硫吸收完全；混合气体已无二氧化硫；（3）装置的作用为检验水蒸气的存在，白色无水硫酸铜变成蓝色晶体，说明有水蒸气存在，装置的作用为检验二氧化碳的存在，当澄清石灰水变浑浊，说明有二氧化碳存在，故答案为：无水硫酸铜；水蒸气；澄清石灰水；CO2【方法小结方法小结】乙烯的实验室制法实验装置实验步骤将浓硫酸与乙醇按体积比 31 混合，即将 15mL 浓硫酸缓缓加入到盛有 5mL95%乙醇的烧杯中混合均匀，冷却后再倒入长颈圆底烧瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸加热混合溶液，迅速升温到 170，将生成的气体通入 KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中
15、，观察现象实验现象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色实验结论乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170_，发生了消去反应，生成乙烯(1)写出上述实验中发生反应的化学方程式：CH3CH2OHCH2=CH2H2O。浓H2SO4170(2)该反应中乙醇分子断裂的化学键是 CO 键和相邻碳上的 CH 键。(3)反应类型是消去反应。【拓展提升拓展提升】1能够经过催化加氢得到 2甲基戊烷的烯烃有（ ）A2 种 B3 种 C4 种 D5 种【解答】解：2甲基戊烷的碳链结构为，2甲基戊烷相邻碳原子之间各去掉 1 个氢原子形成双键，从而得到烯烃；根据 2甲基戊烷的碳链结构知，相邻碳原子上各去掉 1 个氢原子形成双键的碳链结构有：、，故选：C2.已知：A 是石油裂解气的主要成
