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1、1 书利华教育网您的教育资源库五、突破有机试题1、汽油中支链烃和环烃越多，汽油质量越高，通常用辛烷（2,2,3,3四甲基丁烷）值来表示汽油质量。 辛烷值越高， 汽油的质量就越高。无铅汽油通常是加入甲基叔丁基醚作为高辛烷值组成。甲基叔丁基醚难溶于水。用以下两种方案制甲基叔丁基醚。方案甲：方案乙：（1）叔丁醇的系统命名为;它有 4 种醇类同分异构体，写出其中一种的结构简式 _，它还有多种醚类同分异构体，其中一种可由乙醇在浓硫酸作用下分子间脱水生成，其结构简式为_ 。（2）已知醇在铜的催化下可发生氧化反应，如CHCH3CH3OH+ 21O2+ H2OCuCH3CCH3O试推测叔丁醇是否能发生类似反应
2、_(填“能”、 “不能” )。（3）已知 CH3CH2OH 有 3 种不同化学环境的氢原子，则叔丁醇有 _种不同化学环境的氢原子。（4）方案乙不如方案甲，因为方案乙会发生两种类型的副反应，生成_、_ 、_（写结构简式）等副产品。（5）甲方案中，分离两种生成物以得到甲基叔丁基醚粗产品的方法是_。a水洗分液法b蒸馏法c过滤法1、 (1)2-甲基 2-丙醇 (1 分); CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2OCH2CH3(各 1 分，共2 分) (2) 不能 (1 分) (3) 2 （1 分）（4）CH3OCH3、CH3CCH2CH3、CCH3CH3CH3OCCH3CH3CH3(2 分,少写
3、1 种扣 1 分) (5) a（1 分）2、烯烃复分解反应实现了有机物碳碳双键两边基团的换位。如：2CH2=CHCl 催化剂 CH2=CH2+ ClCH=CHCl 又知羟基在一端的醇在一定条件下可直接氧化为羧酸，E 是一种氯代二元羧酸。现以丙烯为主要原料合成乙酸和聚合物HOOCCHCHCOOHn（叔丁醇）（甲基叔丁基醚）CH3I +CCH3CH3CH3NaOCCH3CH3CH3OCH3+ NaI浓H2SO4 CH3OH +CCH3CH3CH3HOCCH3CH3CH3OCH3+ H2O2 （1）写出下列结构简式：A_ ，B_ 。（2）写出反应类型：反应_，反应 _，反应 _。（3）不是由 C 直
4、接转化为F，而是 C 先与 HCl 加成，这一步的目的是_。（4）完成 EF 的化学方程式_；反应类型 _。2、 （1） A、CH3CHO (2 分) B、ClCH2CH= CHCH2Cl(2 分) （2）取代反应(1 分 )取代反应(1 分)氧化反应 (1 分) （3）保护碳碳双键不被氧化(2 分) （4）HOOCCHClCH2COOH+NaOHHOOCCHCHCOOH+NaClH2O+醇(2 分。不写H2O 不给分，不写条件扣1 分) 消去反应 (1 分) 3、DAP-A 树脂是一种优良的热固性树脂，被用作高级UV 油墨的一种成分。用UV 油墨印刷的优点是：印刷时油墨极快干燥；对环境及人员
5、无损害；性价比较高。因此，适于大规模生产食品、酒类、洗条剂等包装纸盒。这种材料可采用下列合成路线：试回答下列问题：(1)在 的反应中属取代反应的是。(2)写出反应的化学方程式。(3)写出反应 的化学方程式。CH2=CHCH3 CH2=CHCH2Cl 乙烯B(C4H6Cl2) A C D E(C4H5O4Cl) HOOCCHCHCOOHnF O2/催化剂 乙酸O2/催化剂NaOH-H2O，反应HCl 加成反应烯烃复分解反应NaOH-醇酸化后加聚反应反应Cl2，5003 (4) 工 业 上 可 由C经 过 两 步 反 应 制 得 甘 油 ， 这 两 步 反 应 的 反 应 类 型 依 次 是和。(
6、5)写出 B 苯环上的二氯代物结构简式：。3、(1) （全对 2 分）(2) CH2CHCH2Cl + NaOHCH2CHCH2OH水 + NaCl（2 分）(3) COOCHCHCOOCHCHCH2CH2n一定条件COOCHCOOCHCHCH2CHCH2n （2 分）(4) 加成反应水解 (取代 )反应（各 1 分共 2 分）(5) CH3CH3ClClCH3CH3ClClCH3CH3ClClCH3CH3ClCl（各 1 分，共 4 分）4、香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A 经
7、下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOH CH3CH2COOH RCHCH2RCH2CH2Br 请回答下列问题： 写出化合物C 的结构简式 _。 化合物D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。 在上述转化过程中，反应步骤BC 的目的是 _。 请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）。例： 由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为COOH CHCH3Cl CH2CH2O C O CH2CH2n CH3CH2OH 浓硫酸170CH2 CH2高温高压催化剂C9H6O2 C9H
8、8O3 C10H10O3 1)KMnO4,OH2)H3O水解CH3I 乙二酸COOH COOH COOH OCH3COOH OH HI 水杨酸A B C D 4 4、 9 种保护酚羟基，使之不被氧化5、双烯合成也称狄尔斯阿德耳（Diels Alder）反应，他们因此获得1950 年的诺贝尔化学奖。如：试回答下列问题：（1）从现代化学观点看， “Diels Alder 反应”的优点是。（2）已知：CH3CHCHCH2CH3CH3COOH CH3CH2COOH RCHCHCH2OHCrO3，吡啶 CH2Cl2RCHCHCHO RCH2CHCH2Cl2RCHClCH CH2HCl 有机物COOHCO
9、OHHOOC 可由烃A和酯B按下列路线合成： A 与 B 反应生成 C 的化学方程式。 B（只含有一个碳碳双键）在 RuCl 作催化剂下， 可由一种酯和一种炔直接加成得到，则该酯和炔结构简式分别为和。 请用反应流程图表示以甲基-1，3-丁二烯、丙烯和苯合成H3CCHO的过程。CHCHCOOH OCH3NaOH/醇COOH CHCH3Cl COONa CHCH2HBr 过氧化物COOH CH2CH2Br CH2CH2O C O NaOH/H2O 浓硫酸COONa CH2CH2OH KMnO4/OHHA B C KMnO4/OHHCH3OH COOHCOOHHOOC苯500苯OOOOOO5 5、
10、（ 1）原子利用率100，符合绿色化学理念 （2 分）（2） COOCH3苯COOCH3 （2 分） HCOOCH3CH CH （写对 1 个得 1 分，共 2分）（3）CH3CHCH2Cl2500CH2CHCH2ClNaOH水溶液 CH2CHCH2HO苯，CH2CCHCH2CH3H3CCHOCrO3，吡啶， CH2Cl2OHCCHCH26、咖啡酸A 是某种抗氧化剂成分之一，A 与 FeCl3溶液反应显紫色（1）咖啡酸中含氧官能团的名称为_ 。（2）咖啡酸可以发生的反应是_ （填写序号） 。 氧化反应 加成反应 酯化反应 加聚反应 消去反应（3）咖啡酸可看作1，3，4三取代苯，其中两个相同的官
11、能团位于邻位，取代基中不含支链。则咖啡酸的结构简式为_ ；咖啡酸的同分异构体中，同时符合下列条件的共有种。苯环上有三个侧链能发生银镜反应1mol 有机物与足量小苏打反应可得到1mol CO21mol 有机物与足量金属钠反应可得到1mol H2 不能与FeCl3溶液发生显色反应（4）蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇， 且分子结构中无甲基，则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成 CPAE 的化学方程式为_ 。6、 （1）羧基、羟基（ 2）（ 3）10 足量 NaHCO3溶液Br2/CCl4溶液1molB 与 2molN
12、aOH 溶液恰好完全反应C (C9H5O4Na3) A B D HOHOCHCHCOOH6 （ 4）7、质子核磁共振谱（PMR）是研究有机结构的有力手段之一，在所有研究的化合物中，每一结构中的等性氢原子在PMR 中都给出了相应的峰值（信号）。谱中峰的强度与结构中的等性 H 原子个数成正比。例如乙醛的结构为CH3-CHO，在 PMR 中有两个信号，其强度之比为 3： 1。（1）结构简式为的有机物，在PMR 谱中观察峰给出的强度之比为。（2）某含氧有机物，它的相对分子质量为46.0，碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为 13.0%，PMR 谱中只有一个信号。请写出其结构简式。（3）实践中可根据
13、PMR 谱中观察到H 原子给出的峰值情况，确定有机物的结构。如分子式为 C3H6O 的链状有机物，有PMR 谱上给出的稳定强度仅有四种，它们分别是3：3， 3：2：1， 1：2：2：1，请分别写出其对应的结构简式：7、 （ 1）111 11； （ 2）CH3OCH3； （3） CH3COCH3； CH3CH2CHO或 CH2=CHOCH3；CH2=CHCH2OH 。8、 1912 年的诺贝尔化学奖授予法国化学家V.Grignard,用于表彰他所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成中的巨大贡献。Grignard试剂的合成方法是：RXMg乙醚RMgX （Grignard试剂）
14、。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：现以 2丁烯和必要的无机物为原料合成3，4二甲基 3己醇，进而合成一种分子式为 C10H16O4的具有六元环的物质J，合成线路如下，H的一氯代物只有3 种。OH HO7 请按要求填空：（1）F 的结构简式是；（2）C DE 的反应类型是，FG的反应类型是；（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：AB，I J。（4）I 和该二元酸除了能反应生成J 外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物，试写出此高聚物的结构简式。8、 （1）（2 分）(2) 加成反应消去反应（各1 分）（3）CH3CH2CHBrCH3NaOHOH2CH3CH2CH(OH)CH3NaBr （各 2 分）(4) （2 分）9、化学纤维是传统三大合成高分子材料之一，其中的涤纶和维尼纶至今仍在纺织业中作 为重要的原料。涤纶、维尼纶
