含5,5-二氧化-二苯并噻吩单元的聚对苯撑乙烯衍生物的合成与发光性能研究

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1、上海交通大学博出学位论文S Y N T H E S I SA N DL U M I N E S C E N TP R O P E R T I E SO FP O L Y ( p P H E N Y L E N E V I N Y L E N E ) D E R I V A T I V E SC O N T A I N I N GD I B E N Z O T H I O P 戳N E - 5 ,5 - D I O X I D EM O I E T VA B S T R A C Tl no r d e rt ob a l a n c ec h a r g ei n j e c t i o nf

2、r o mb o t hc a t h o d ea n da n o d ei n t op o l y ( p - p h e n y l e n e v i n y l e n e ) ( P P v ) ,as e r i e so fn o v e lP P Vd e r i v a t i v e sc o n t a i n i n gd i b e n z o t h i o p h e n o - 5 ,5 一d i o x i d em o i e t yw i t hh i g h e re l e c t r o na f f i n i t y ( E A ) w e

3、 r ed e s i g n e da n ds y n t h e s i z e d ,a n dt h e i re l e c t r i c a la n do p t i c a lp r o p e r t i e sw e r ec h a r a c t e r i z e di nt h i sd i s s e r t a t i o n An o v e lm o n o m e r2 , 8 - d i b r o m o m e t h y l - d i b e n z o t h i o p h e n e - 5 ,5 - d i o x i d ef A

4、) W a Sd e s i g n e d ,s y n t h e s i z e da n dc h a r a e t a r i z e db yI R ,M S ,Ha n d 屯N M Rs p e c t r a ,a n de l e m e n t a la n a l y s i s As e r i e so fc o n j u g a t e do l i g o m e r sD D - P P V sw e r es y n t h e s i z e db yr e a c t i n gt h en o v e lm o n o m e rw i t ho

5、- p h t h a l d e h y d e - p h t h a l d e h y d ea n dp - p h t h a l d e h y d et h r o u g ht h eW i t t i gr e a c t i o n T h eD D - P P V sw e r es o l u b l ei nD M F , D M S Oa n dN M P T h eg l a S st r a n s i t i o nt e m p e r a 舢r e s ( T o fD D 妒P P VD D - m * P P Va n dD D - - o - P

6、P Vw e r e2 3 4 。8 ,2 0 3 2 a n d1 8 9 3 。r e s p e c t i v e l y , a n dt h et e m p e r a t u r e sa t5 w e i g h tl o s sw e r e4 1 6 “ C ,4 0 9 “ Ca n d4 2 3 ,r e s p e c t i v e l y T h eU u V i sa b s o r b a n c ep e a k so fD D - p - P P V , D D - m P P Va n dD D - o - P P Va p p e a r e da

7、t3 6 9 n m ,2 9 2 n ma n d2 8 4 n m ,r e s p e c t i v e l y , i nD M F T h ep h o t o l u m i n a s c e n c e ( P L ) p e a k so fD D p p P v tD D - m - P P Va n dD D - o - P P Vp r e s e n t e d8 t4 5 7 n m ,4 3 2 n ma n d4 5 1 n mi nD M F , a t4 8 7 n m ,4 5 2 n ma n d4 6 0 n mi nf i l m 。r e s p

8、 e c t i v e l y T h eE Ao fD D - p - P P Vw a s - 3 1 7 e V , O 5 4 e Vh i g h e rt h a nP P V As i n g l e - l a y e rl i g h te m i t t i n gd i o d e ( L E D ) w i t ht h ec o n f i g u r a t l o no fI T 0 D D - p - P P V A Is h o w e da r le l e e t r o l u m i n e s c e n c e ( E L ) p e a ka

9、t5 0 0 n mw i t hat u r n - o nv o l t a g eo f a b o u t1 2 e V I no r d e rt oi m p r o v et h es o l u b i l i t yo fD D - P P V , as e r i e so fp h t h a l d e h y d ew i t hl o n ga l k o x ys i d eg r o u p sw e r es y n t h e s i z e da n dc h a r a c t e r i z e db yI R ,M S ,HN M Rs p e c

10、t r a ,a n de l e m e n t a la n a l y s i s As e r i e so fc o n j u g a t e do l i g o m e r sD D M A - P P V sw e s y n t h e s i z e db yr e a c t i n gm o n o m e rAw i t ht h ep h t h a l d e h y d e sw i t hl o n ga l k o x yt h r o u g ht h eW i t t i gr e a c t i o n T h eD D M A P P V sw e

11、 r es o l u b l ei nI l l摘要C H C l 3 。T H Fa n dx y l a n e T h eT Eo f D D M B - P P v D D M H - P P Va n dD D M N P P Vw e r e11 7 “ C ,1 4 0a n d1 1 4 “ C ,r e s p e c t i v e l y , a n dt h et e m p e r a t u r e sa t5 w e i g h tl o s so f D D M B - P Pv ,D D M H - P P Va n dD D M N - P P Vw e

12、r e4 2 0 “ ( 2 4 3 1 a n d4 0 2 “ C r e s p e c t i v e l y A l lt h eU v - V i sa b s o r b a n c ep e a k so fD D M A P P V si nC H C l 3a p p e a r e da t4 1 6 n m T h eP Lp e a k so fD D M B P P V , D D M H P P Va n dD D M N P P Vp r e s e n t e da t5 0 6 n m ,5 0 9 r i ma n d4 9 4 n mi nC H C l

13、 3 ,a n d5 2 9 n m ,5 3 0 n ma n d5 3 4 n mi nf i l m ,r e s p e c t i v e l y T h ef l u o r e s c e n c eq u a n t u me f f i c i e n c y ( 中口1 ) D D M B - P P 、D D M H - P P Va n dD D M N - P P Vi nC H C l 3w e r e6 6 ,7 0 a n d7 5 ,r e s p e c t i v e l y T h eE A so fD D M B P Pv D D M H - P P

14、Va n dD D M N - P P Vw e r e - 3 4 0 e V , - 3 3 6 e Va n d - 3 3 B e y , r e s p e c t i v e l y As i n g l e - l a y e rL E Dw i t ht h ec o n f i g u r a t i o no fI T O D D M 8 - P P V A Is h o w e da nE Lp e a ka t5 3 4 n mw i t hat u r n o nv o l t a g eo fa b o u t1 9 e V I no r d e rt oa v o

15、 i dt h eb a t h o c h r o m eb yt h ei n t r o d u c t i o no fa l k o x yg r o u p s ,as e r i e so fa r o m a t i cd i a l d e h y d e sc o n t a i n i n gl o n ga l k o x ym a i nc h a i n sw e r es y n t h e s i z e da n dc h a r a c t e r i z e db yI R ,M S ,。HN M Rs p e c t r a ,a n de l e m

16、e n t a la n a l y s i s As e r i e so fo l i g o m e rD D V - P P V sa n dD D H P P V sw i t hw e l l - d e f i n e dc o n j u g a t e dl e n g t hw e r es y n t h e s i z e db yr e a c t i n gt h e s ed i a l d e h y d e sw i t hm o n o m e rAt h r o u g ht h eW i t t i gr e a c t i o n T h e yw e r es o l u b l ei nC H C l 3 ,T H Fa n dx y l e n e T h eT so fD D V 6 - P P 、D D V l 0 - P PV ,D D H 6 P P Va n dD D H l 0 - P P

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