《有机化学》测验(对映异构、芳烃、四谱)试卷

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1、有机化学测验(对映异构、芳烃、四谱)试卷班 _ 组 _ 姓名_ 题号一二三四五六总分得分一、命名下列有机物或写出结构(构型)式( 10分)1、5-溴-2-硝基甲苯;2、(Z)- 4R-4-碘-2-戊烯(Fischer式)二、单选填空(10 分)1、下列有机物的硝化活性最大的是() ,最小的是() ;2、下列化合物有手性的是() ;3、下列化合物没有芳香性的是() ;4、下列化合物在紫外光谱图 200nm处没有强吸收的是() ;5、下列说法正确的是() ;A. 质谱中母离子峰就是基准峰;B. 氢原子周围的电子云密度越大,化学位移值 越大;C. 化合物的紫外吸收随共轭体系的增长而波长变短;D. 通

2、过质谱中母离子峰的质荷比测得分子的摩尔质量。3.CH2CH3CH3Cl4.CH3SO3HNO25.CH3NO2C=C=C CHHHA.ClB.HOHOHCH3HCH3C.CH33C3HD.CH3ClCH3ClHA.CH3 B.OHNO2 C.Cl D.A.+B.C.+D. OA.B.C.D.O三、完成反应式,有“*”的题目请写出产物立体构型( 20 分)四、回答下列问题( 20分)1、判断下列有机物的关系(指 B、C、D、E 与 A 的关系是:对映体、非对映体,并指出分子中手性碳原子的构型。*根据您平时阅读的参考书, 试分析 A 与 C 结构有什么特点,它们是什么异构体。 (10分)2、写出

3、3-溴-1-环己醇的立体异构体,并指出分子中手性碳原子的构型。(4 分)3、反-2-丁烯与溴水(HOBr)反应生成与的对映体,试说明反应的立体化学过程(机理) 。 (6 分)1.HBr2. COOHHOOCKMnO4H+3.COOHH2SO4HNO34.CH2CH3COOHFeBr25.Cl2hv6.OH(CH3)2C=CH2AlCl37.ClOHCl2Fe*()8.O-CH39.CH3NO2 KMnO4 H+,10. ()()()ClNO2(CH3CO)2OAlCl3A.CH3 ClI HBr HCl C2H5构 型 () () ()B.CH3 BrI ClH HCl C2H5构 型 ()

4、() ()C.CH3 ClI BrH ClC2H5 H构 型 () () ()D. C2H5 ClH BrH ClCH3 I构 型 () () ()E. Cl C2H5H HBr ICH3 Cl构 型 () () ()CH3 BrH HOH CH3CH3 HBr OHH CH3 五、结构推导题(20分)1、化合物 A(C9H12) ,硝化时得到两种一取代产物 B 和 C,其中 B 为优势产物,A 的 IR 谱:3010cm-1,2980cm-1,1380cm-1( 双等强峰),NMR 谱:1.25, 2.89, 7.2, 对应的峰裂分情况为:双重峰,多重峰,单峰,试推测化合物 A、B、C 的结

5、构式,并指出光谱数据的归属。(9分)2、化合物 D (C3H6O), NMR: 1.2 (6 H), 2.2(3 H),2.6(2 H),4.0(1 H); IR: 1700 cm-1, 3400 cm-1处有吸收峰。试推测化合物 D 的结构式,并指出光谱数据的归属。(5 分)3、根据 NMR 谱化学位移数据及峰面积比和峰裂分情况, 判断下列化合物的结构式,并指出波谱数据的归属。 (6分)AC3H6BrCl:a 3.35 (三重峰) ,b 2.0 (多重峰) ,c 3.5 (三重峰)BC2H4O:a 9.8 ( 四重峰),b 2.1 (双峰)CC9H12:a 0.95 (三重峰),b 1.65 (多重峰),c 2.59 (三重峰), d 7.3 (单峰)六、有机合成题(20分)1、由甲苯及其它试剂合成间硝基苯甲酸;(4 分)2、由苯和乙烯及其它试剂合成邻氯乙苯;(8 分)3、由苯和合适的试剂合成 3-硝基-4-氯异丙苯。 (8 分)

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