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1、- 1 - 高考化学大题专题 (三)有机推断一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有 ：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有： 低级的 一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键） 。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙
2、醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成 胶体。蛋白质在浓轻金属盐 （包括铵盐） 溶液中溶解度减小， 会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）
3、。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯3有机物的状态 常温常压（ 1 个大气压、 20左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃注意： 新戊烷 C(CH3)4 亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl ，沸点为 -24.2 ）
4、氟里昂（ CCl2F2，沸点为 -29.8 ）氯乙烯（ CH2=CHCl ，沸点为 -13.9 ）甲醛（ HCHO，沸点为 -21）氯乙烷（ CH3CH2Cl，沸点为 12.3 ）一溴甲烷（ CH3Br，沸点为 3.6 ）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3 甲醚（ CH3OCH3，沸点为 -23 ）*甲乙醚（ CH3OC2H5，沸点为 10.8）*环氧乙烷（，沸点为 13.5 ）（2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C
5、6H5NO2特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊： 苯酚（ C6H5OH ） 、苯甲酸（ C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)
6、 作用形成紫色 H 3Fe(OC6H5)6 溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液（胶）遇碘（ I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷无味乙烯稍有甜味 ( 植物生长的调节剂 ) 液态烯烃汽油的气味乙炔无味苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。C4以下的一元醇有酒味的流动液体C5C11的一元醇不愉快气味的油状液体
7、C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体乙醇特殊香味乙二醇甜味（无色黏稠液体）丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）苯酚特殊气味乙醛刺激性气味乙酸强烈刺激性气味（酸味）低级酯芳香气味丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1能使溴水（ Br2/H2O）褪色的物质 通过加成反应使之褪色：含有、C C的不饱和化合物- 2 - 通过取代反应使之褪色：酚类注意： 苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有 CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
8、2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质含有、C C 、 OH （较慢） 、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应 ）3与 Na反应的有机物：含有 OH 、COOH 的有机物与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与 Na2CO3反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有 COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并
9、放出等物质的量的CO2气体。4银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液 Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量2% 的 AgNO3溶液中逐滴加入 2% 的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件： 碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH -+ 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H 2O而被破坏。（4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式： AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3Ag
10、OH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O （过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO
11、+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系： CHO 2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag 6与新制 Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应（1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10% 的 NaOH 溶液中，滴加几滴2% 的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反应条件： 碱过量、加热煮沸（4）实验现象：若有机物只有官能团醛基（CHO ） ，则滴入新制的氢氧
12、化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式： 2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O + 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O + 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O + 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O + 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO +
13、2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O + 2H2O （6）定量关系： COOH? Cu(OH)2? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO 2Cu(OH)2Cu2O HCHO 4Cu(OH)22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O - 3 - RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是： 酚类化合物。9能跟 I2发生显色反应的是： 淀粉。10能跟浓硝酸发生颜
14、色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n 2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式H C C H 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长 (10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角10928约 120180120分子形状正四面体6 个原子共平面型4 个原子同一直线型12 个 原子 共 平 面( 正六边形 ) 主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 X2、H2、HX 、H2O 、HCN加成，易被氧化；可加聚跟 X2、H2、
15、HX 、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟 H2加成； FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应（重点）四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代 烃 ：CnH2n+2-mXm 卤原子X C2H5Br （Mr：109）卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应1. 与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生成醇2. 与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇： ROH 饱和多元醇： CnH2n+2Om醇羟基OH CH3OH （Mr：32）C2H5OH （Mr：46）羟基直接与链烃基结合， OH及C O均有极性。-碳上有氢原子才能发生消去反应。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1. 跟活泼金属反应产生H22. 跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3. 脱水反应 : 乙醇140分子间脱水成醚170分子内脱水生成烯4. 催化氧化为醛或酮5. 一般断 O H 键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚RO R 醚键 C2H5O C2H5（Mr：74）C O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基OH （Mr：94）OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1. 弱酸性2.
