北京四中网校有机化学基础复习题

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1、北北 京京 四四 中中 撰 稿：李春和 编 审：柳世明 责 编：张 立有机化学基础有机化学基础复习（一）复习（一） 本部分内容主要包括：认识有机化学、有机化合物的结构和性质、重要的一类有机化合物烃、有机化合物所发生的反应类型。要求能从结构方面分析不同类型有机化合物性质的相似性和差异性，对有机化学有具体的了解。 【重点难点重点难点】重点：重点：有机化合物中烃的结构及性质。难点：难点：不同类型有机化合物性质的相似性和差异性，以及所能够发生的主要反应类型。 【综合复习综合复习】 一、认识有机化学一、认识有机化学 (一一)有机化学的发展有机化学的发展(二二)有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名

2、 1、有机化合物的分类、有机化合物的分类(1)根据有机化合物中是否含 C、H 以外的元素分类。(2)根据分子中碳骨架形状分(3)根据分子中的官能团来分烃主要分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等，烃的衍生物主要分为卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸等。下表列出了这些常见的烃及烃的衍生对应的官能团：2、有机化合物的命名、有机化合物的命名有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的，下面总结出烷烃命名的原则和需要注意的问题。(1)五个原则最长原则：应选最长的碳链做主链；最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链做主链；最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子编号；最小原则：若相同的支链距主

3、链两端等长时，应以支链位号之和为最小的原则，对主链碳原子编号；最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。(2)五个必须取代基的位号必须用阿拉伯数字“ 2、3、4 ”表示；相同取代基的个数，必须用中文数字“二、三、四”表示；位号 2、3、4 相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。以上(烷烃的系统命名法)可以概括为：选主链，称某烷；编位号，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。 二、有机化

4、合物的结构与性质二、有机化合物的结构与性质 (一一)碳原子的成键方式碳原子的成键方式1、单键、双键和叁键、单键、双键和叁键烷烃分子中 C 原子形成的共价键都是碳碳单键，典型代表物 CH4为正四面体结构，键角为109.5，这是烷烃分子空间结构的基础。烯烃和二烯烃分子中 C 原子形成碳碳双键，典型代表物为 C2H4，空间结构为平面型，键角约为 120。炔烃分子中 C 原子形成碳碳叁键，典型代表物为 C2H2，空间结构为直线型，键角为 180。2、极性键和非极性键、极性键和非极性键(1)极性键：若成键两原子是不同种元素的原子，两原子吸引电子的能力不同，共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方，形成的这种

5、共价键叫极性键。烃分子中 CH 键或烃的衍生物中的 OH 键都为极性键。极性键中，共用电子对偏向电负性大的元素。(2)非极性键：成键两原子是同种元素的原子，吸引电子的能力相同，共用电子对处于两原子的中间，这样的共价键为非极性键。有机化合物分子中的碳碳单键、双键、叁键都是非极性键。 (二二)有机化合物和同分异构现象有机化合物和同分异构现象(三三)有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系 1、官能团与有机化合物性质的关系、官能团与有机化合物性质的关系官能团决有机化合物的性质，一方面是因为官能团中大多含有极性较强的键而易发生反应，另一方面是有些官能团含有不饱和碳原子，易发生加成、氧化等反

6、应，可见，由官能团中键的极性强弱和碳原子的饱和程度可推测有机物可能发生的反应。 2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系有机化合物分子中邻近基团间往往能相互影响，使有机化合物表现出一些特性。学习有机化学需要体会这种基团之间的相互影响，深刻理解结构决定性质。 三、烃三、烃中学涉及到的链烃有烷烃、烯烃、炔烃等，环烃主要有脂环烃(环烷烃等)和芳香烃(主要是苯及其同系物)，它们的结构不同，决定了化学性质的差异性。 (一一)烷烃的化学性质烷烃的化学性质 1、与卤素单质的取代反应、与卤素单质的取代反应 CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl 除生成 CH

7、3CH2Cl 外，还能生成二氯、三氯、四氯、五氯、六氯代物，每种情况还能得到许多同分异构体。 2、与氧气的反应、与氧气的反应烷烃不像烯烃、炔烃那样能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但可以燃烧，燃烧的通式为：CnH2n2O2nCO2(n1)H2O (二二)烯烃和炔烃的化学性质烯烃和炔烃的化学性质 1、与卤素单质、与卤素单质(X2)、卤化氢、卤化氢(HX)等的加成反应等的加成反应 CHCH2H2CH3CH3CH2CHCHCH22H2CH3CH2CH2CH3CH2CHCHCH2H2CH3CH2CHCH2(1,2加成) CH2CHCHCH2H2CH3CHCHCH3(1,4加成)nCH2CHCH32、被酸性、被

8、酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化溶液等强氧化剂氧化 CHCHCO2H2OCH2CH2、CHCH 能使酸性 KMnO4溶液褪色，据此可鉴别饱和烃和不饱和烃，但除去CH3CH3中的 CHCH 时，最好用溴水，不用酸 KMnO4溶液，因为酸性 KMnO4溶液能把CHCH 氧化为 CO2。烯烃、炔烃燃烧的方程式为：CnH2nO2nCO2nH2OCnH2n2O2nCO2(n1)H2O (三三)苯及其同系物苯及其同系物1、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应2、与、与 H2加成反应加成反应3、苯的同系物被酸性、苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化溶液氧化四、有机反应类型

9、四、有机反应类型有机化学主要涉及到的反应有加成反应、取代反应、消去反应等。 (一一)有机化学反应的主要类型有机化学反应的主要类型 1、加成反应、加成反应 通式为：CH3CHCH2HXCH2CHXCH3(主产物)或 CH3CH2CH2X(副产物)CH2CH2H2SO4CH3CH2OSO3H2、取代反应、取代反应取代反应是指有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应是有机化学中用途较广的反应，常见的取代反应有如下情况：(1)烷烃的卤代：CH4Cl2CH3ClHCl(2)芳香烃的卤代、硝化、磺化：(3)卤代烃的水解：CH3CH2BrH2OCH3CH2OHHBr(4)醇

10、与 HX 的取代：CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O(5)酯化反应：CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O (6)酯的水解：3、消去反应、消去反应一定条件下，有机化合物脱去小分子物质(H2O、HBr 等)，生成物中含有不饱和键的反应为消去反应。中学阶段主要涉及卤代烃和醇的消去反应。 CH3CH2CH2BrNaOHCH3CHCH2NaBrH2O(二二)有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中的氧化反应和还原反应 1、氧化反应：、氧化反应：指有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应，也指有机化合物的分子中碳原子氧化数升高的反应。 2、还原反应：、还原反应：指有

11、机化合物分子中脱去氧原子或增加氢原子的反应，也指有机化合物分子中碳原子氧化数降低的反应。 常握了以上反应类型，就能够更深入地认识有机化合物的性质及其应用。 【例题分析例题分析】 例例 1、1molCH4与 Cl2发生取代反应，待反应完后测得四种取代物物质的量相等，则消耗Cl2为( ) A、0.5mol B、2mol C、2.5mol D、4mol解析：解析：由质量守恒定律可知：CH4与 Cl2发生取代反应生成的 4 种取代物中的碳原子均来自于 CH4，由取代反应方程式知每一种取代物物质的量均为 0.25mol，由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子的氯原子均来自 Cl2，故共消

12、耗Cl2：0.25mol0.25mol20.25mol30.25mol42.5mol。答案：答案：C。 例例 2、用系统命名法命名下列有机物，正确的是( ) A、 2甲基4乙基1戊醇B、 1溴2丁醇 C、 2甲基丁醛D、3甲基4戊酮解析：解析：醛、酮在命名时，对醛来说， 在端点，碳原子以醛基碳为 1 号编起，其他与烷烃类似；酮中羰基在中间位置，编号必须从离羰基近的一端开始，其他的与烷烃类似，母体均称为“某醛”或“某酮”。答案：答案：C。 例例 3、分子式为 C4H9Cl 的同分异构体有( ) A、1 种 B、2 种 C、3 种 D、4 种解析：解析：C4H9Cl 由 C4H9和Cl 组成，而丁

13、基有 4 种：、 、 ，故 C4H9Cl 的同分异构体有 4种。答案：答案：D。 【达标练习达标练习】 1、下列有机物ClCH2CH2Cl；C6H5CH2Cl；CH3C(CH3)2CH2OH；CH3CH2C(CH3)2OH；CH3OH，其中不能发生消去反应的是( C )A、 B、 C、 D、2、一定量的乙醇在氧气不足的情况下燃烧，得到 CO、CO2和水的总质量为 27.6g, 若其中水的质量为 10.8g，则 CO 的质量是（ ）A、1.4g B、2.2g C、4.4g D、在 2.2g 和 4.4g 之间3、四种原子团，一个 C6H5，一个C6H4，一个CH2，一个OH。由这四种原子团组成属

14、于酚类的物质有( )A、1 种 B、4 种 C、3 种 D、2 种4、某有机物的结构为，它不可能具有的性质是( )易溶于水；可以燃烧；能使酸性 KMnO4溶液褪色；能跟 NaOH 溶液反应；能跟 NaHCO3溶液反应；能发生聚合反应。A、 B、 C、 D、 5、已知 A 物质的分子结构简式为，1molA 与足量的NaOH 溶液混合共热，充分反应后最多可消耗 NaOH 的物质的量为( )A、6mol B、7mol C、8mol D、9mol6、有机物(1)CH2OH(CHOH)4CHO；(2)CH3CH2CH2OH；(3)CH2CHCH2OH；(4)CH2CHCOOCH3；(5)CH2CHCOO

15、H 中既能发生加成反应、酯化反应、又能发生氧化反应的是( ) A、(3)(5) B、(1)(3)(5) C、(2)(4) D、(1)(3)7、两种气态烃组成的混合气体 0.1mol，完全燃烧得到 0.16molCO2和 3.6gH2O，下列说法正确的是( )A、一定有甲烷 B、一定是甲烷和乙烯 C、一定没有乙烷 D、一定有乙炔8、下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是( )A、连二苯B、菲C、蒽D、连三苯9、下列物质不是同系物的是( )A、B、C、CH3CH3与 CH3CH2C(CH3)3D、CH3CCH 与 CH2CHCHCH210、乙烯和丙烯按等物质的量聚合时，生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构式可能是( ) A、B、C、D、11、在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如： ，有机物甲的结构简式为 它是由不饱和烃乙的两个分子在一定条件下自身加成而得到的。在此反应中除生成甲外，还同时得到另一种产量更多的有机物丙，其最长碳链仍为 5 个碳原子，是甲的同分异构体。 (1)乙的结构简式是 。(2)丙的结构简式是 。【参考答案参考答案】 1、C；