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1、苯并恶嗪酮系列的合成 Synthesis of Benzoxazine Ketones1目 录中文摘要.IAbstract.II引 言.1第 1 章 概述.31.1苯并恶嗪酮类化合物的研究进展.31.2苯并恶嗪酮类化合物的生物活性和生态功能.41.2.1苯并恶嗪酮类化合物的抗虫活性.41.2.2苯并恶嗪酮类化合物对植物的毒性.41.2.3苯并恶嗪酮类化合物的抗真菌、病毒活性.51.2. 4苯并恶嗪酮类化合物的化感作用.61.3 2-甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3-酮及其衍生物在农药中的研究进展.6第 2 章 实验部分.72.1 合成路线的确定.72.2 实验仪器设备及试剂.82.2.1 实验仪
2、器设备.82.2.2实验装置图.82.4 实验步骤.92.4.1 化合物 2-(2-硝基-苯氧基)丙酸甲酯及其衍生物的合成.92.4.2 化合物 2-甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3 - 酮及其衍生物的合成.13总 结.17致谢.18参考文献.19附图.22I苯并恶嗪酮系列的合成摘要摘要:氮的杂环化合物的合成是一个重要的研究领域,特别是苯并恶嗪酮系列,他们是很多药物的中间体,有着广泛的应用,包括抗生素,植物的抗病抗菌和抗病虫害,羟色胺(5-HT3)受体拮抗剂,钾通道调制器,抗风湿药和降压药和一些酶的抑制剂等,是目前药物合成研究的热点,本文特别介绍了在它们在农药中的应用。本文概述了苯并恶嗪酮类化合
3、物在各个领域的应用,并且合成了 2 - 甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3 - 酮,6 - 甲氧基-2 - 甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3 - 酮,6 - 氯-2 - 甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3 - 酮,2,6 - 二甲基-4H-苯并1,4恶嗪-3 - 酮。在实验的过程中,也运用了不同检测反应的手段,包括 TLC 点板,LCMS,NMR 等,保证反应的合理性,正确性,可靠性。关键字:苯并恶嗪酮 合成 表征IISynthesis of Benzoxazine KetonesAbstract:Nitrogen heterocyclic compounds are important researc
4、h area, especially benzoxazine ketones, which are intermediates of drugs, and have a wide range of applications, including antibiotics, plant disease resistance to anti-bacterial and anti-pests and diseases, serotonin (5-HT3) receptor antagonists, potassium channel modulators, anti-rheumatic drugs a
5、nd antihypertensive drugs, and some enzyme inhibitors and so on , it is popular in the fields of drug synthesis ,this article specifically introduces their applications on pesticide.This article reviews the applications of benzoxazin ketones in various fields, and i synthesis four drugs,2 - methyl-4
6、H-benzo 1,4 oxazin - 3 - one,6 - methoxy - 2 - methyl-4H-benzo 1,4 oxazin - 3 - one,6 - chloro - 2 - methyl-4H-benzo 1,4 oxazin - 3 - one,2,6 - dimethyl-4H-benzo 1,4 oxazin - 3 - one included. In the experimental process, the use of different detection reactions means, including TLC, LC-MS, NMR, to
7、ensure their reasonability, accuracy, and reliability.Key words:benzoxazine ketone; synthesis; characterization1引 言我国是一个拥有十三亿人口的农业大国,粮食安全问题历来具有十分重要的战略意义。随着人口的增长、城市建设和工业用地的增加,耕地面积在不断减少,粮食需求的增长与可耕地面积减少之间的矛盾日趋突出。据统计,全世界每年有 10 亿吨左右的粮食毁于病虫害,由于病、虫、草、鼠害等造成的农作物减产幅度达 20-30 %,如果一旦停止用药或严重的用药不当,一年后将减少收成 25-40 % (与正常用药相比),两年后将减少 40-60%以至绝产。农药工业是重要的支农产业,它对控制病虫草害,调节植物生长,保证农业丰收起着十分重要的作用,同时农药对林业及公共卫生事业的贡献也是举世公认,使用农药可以挽回 15-30%的农产品损失,在农药研究上每投资一元可产生数元到数十元的经济效益,因此,农药自发明以来就在人类农业发展中扮演了重要角色,时至今日,它的作用仍然不可替代,农业的发展离不开农药。近年来,杀虫剂的比例不断下降,除草剂稳中有升,而杀菌剂上升较快,并有可能取代杀虫剂居三大类农药的次席。随着人们生活水平和环保意识的提高,农药的开发难度也加大,对农药也提出了更