《高中化学 3.4有机合成课时训练 新人教版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 3.4有机合成课时训练 新人教版选修5（6页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节 有 机 合 成1 .能列举常见的主要有机化学反应类型。 3.能设计合理的有机合成路线。2 .能使用引入各种官能团的方法。开心自主预习, 轻松搞定基础。1 .引入官能团的方法引入碳碳双键的三种方法是 , ,。引入卤原子的三种方法是 , 。引入羟基的四种方法是, , , 。2 .消除官能团的方法 (1) 通过 反应消除碳碳双键。 (2) 通过 反应或 反应或 反应等消除羟基。(3) 通过 反应或 反应消除醛基。重难疑点, 一网打尽。3 .有机化合物分子中能引进卤原子的反应是( ) 。A .消去反应B .酯化反应C .水解反应D .取代反应4.下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优
2、选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为( ) 。A.B.C.D.5.在有机合成中, 制得的有机物较纯净并且容易分离, 故在工业生产中有机反应往往有实用价值。试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( ) 。A.ON a + B rC u2 1 0O+N a B rB. CH3CH3+C l2光 CH3CH2C l+HC lC.+HONO2浓硫酸6 0NO2+H2OD. CH3C O O C2H5+H2OH+ CH3C O OH+C2H5OH6.下图是一些常见有机物的转化关系, 关于反应的说法不正确的是( ) 。A.反应是加成反应B.只有反应是加聚反应C.只有
3、反应是取代反应D.反应是取代反应7.已知卤代烃可与金属钠反应, 生成碳链较长的烃:R X+2 N a+R X RR +2 N a X。 现有碘乙烷和碘丙烷的混合物, 使其与金属钠反应, 不可能生成的烃是( ) 。A.戊烷B.丁烷C. 2 -甲基己烷D.己烷8.根据下面的反应路线及所给信息填空。AC l2, 光照C l( 一氯环己烷)N a OH, 乙醇,B r2的C C l4溶液B(1)A的结构简式是 , 名称是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是。 (3) 反应的化学方程式是 。9.从环己烷可制备1,4 -环己醇的二醋酸酯, 有关的8步反应如下( 其中所有产物都已略去) :C l2光照C
4、 lN a OH( 浓)醇,AC l2BB rB rC醋酸、 醋酸酐DOC H3COO C C H3O其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应。化合物的结构简式是:B ,C 。反应所用的试剂和条件是。1 0.丙酸丙酯是一种香料, 可以用下面的方案合成:CH2CH2C O、H2一定条件A氧化B还原CD( 丙酸丙酯)(1) 写出A、B、C、D的结构简式:A 、B 、C 、D 。 (2)D有很多同分异构体, 其中含有羧基的同分异构体中, 烃基上的一氯代物有2种的结构简式为 。1 1.有以下一系列反应, 最终产物是乙二酸。A光照B r2 BN a OH/醇
5、C溴水 DN a OH/H2O EO2, 催化剂FO2, 催化剂乙二酸(HO O C C O OH)试回答下列问题:(1)C的结构简式是 ,BC的反应类型是,EF的化学方程式是。 (2)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是 。(3) 由B发生水解反应或C与H2O发生加成反应均生成化合物G。在乙二酸、 水、 苯酚、G四种分子中, 羟基上氢原子的活泼性由强到弱的顺序是。重难疑点, 一网打尽。1 2.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D, 则D可能是( ) 。A.(CH3)2CHC O O C(CH3)3B.(
6、CH3)2CHC O O CH2CH(CH3)2C.(CH3)2CHC O O CH(CH3)CH2CH3D. CH3(CH2)2C O O CH2(CH2)2CH31 3.有下述有机反应类型:消去反应,水解反应,加聚反应,加成反应,还原反应,氧化反应。已知CH2C l CH2C l+2 N a OH水CH2OHCH2OH+2 N a C l, 以 丙 醛 为 原 料制取1,2 -丙二醇, 所需进行的反应类型依次是 ( ) 。A.B.C.D.1 4 .已知与CCH3CH3CH3OH结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“ 智能型” 大分子, 在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“ 智能型”
7、 大分子, 可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线:AC l2 BN a OH、H2O CO2催化剂、 加热 DO2催化剂、 加热E浓H2S O4F(CH2CCH3C O OH)一定条件 PMAA 根据上述过程回答下列问题:(1) 写出结构简式:A ,PMAA 。 (2) 上 述 过 程 中 的 反 应 类 型: ; ; 。 (3) 写出反应的化学方程式: 。 (4)E在有浓硫酸和加热的条件下, 还可能生成 一种环状产物, 其结构简式为。1 5. A、B、C、D、E均为有机化合物, 它们之间的关系 如下所示( 提示:R CHCHR 在酸性KM n O
8、4溶液中反应生成R C O OH和R C O OH, 其中R和R 为烷基)AK M n O4,H+ BN a H C O3E CC2H5O H, 浓H2S O4D(C4H8O2+H2O)回答下列问题:(1) 直链化合物A的相对分子质量小于9 0,A 分子中碳、 氢元素的总质量分数为0. 8 1 4,其余为氧元素, 则A的分子式为 。(2) 已知B与N a HC O3溶液完全反应, 其物质 的量之比为12, 则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式 是, 反应类型为 。(3)A可以与金属钠作用放出氢气, 能使溴的C C l4溶 液 褪 色,则A的 结 构 简 式 是。 (4
9、)D的同分异构体中, 能与N a HC O3溶液反 应放出C O2的有 种, 其相应的结构简式为。1 6.下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与F e C l3溶液作用显紫色。A 银氨溶液 GH+ H(C4H6O2)2 H2,N iB 浓硫酸 I(C4H8)O2,C uCO2, 催化剂DE(C6H6O)3 H2,N iF催化剂X(C1 0H1 8O2)请根据上述信息回答:(1)H中含氧官能团的名称是 ,BI的反应类型为 。 (2) 只 用 一 种 试 剂 鉴 别D、E、H, 该 试 剂 是。 (3)H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水 解有乙酸生成,J的结构简式为 。 (
10、4)D和F反 应 生 成X的 化 学 方 程 式 为。1 7.O OOH是一种医药中间体, 常用来制备抗凝血药, 可通过下列路线合成。CH3C O OHAO2, 催化剂BP C l3CH3C C l COOHC O OH DCH3OH, 浓硫酸E催化剂 O C CH3OC O CH3OFN a2C O3, 液体石蜡HC lO OOH G(1)A与银氨溶液反应有银镜生成, 则A的结构简式是 。(2)BC的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 。 (4) 写出F和过量N a OH溶液共热时反应的化学方程式:。(5) 下列关于G的说法正确的是 ( 填 字母) 。a .能与溴单质反应b .能与金属钠反
11、应c . 1m o lG最多能和3m o l氢气反应d .分子式是C9H6O31 8.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹 林的过程:OHN a OHON aC O2一定条件下OH C O ON a酸AOH C O OH(B)C H3OH一定条件OH C O O CH3( 冬青油)乙酸乙酸酐一定条件O O C CH3 C O OH( 阿司匹林)(1) 写出、步反应的化学方程式( 是离子 反应的写离子方程式) : ; ; 。 (2)B溶于冬青油致使产品不纯, 用N a HC O3 溶液即可除去, 简述原因:。 (3) 在(2) 中不能用N a OH也不能用N a2C O3, 简述原因:。 (
12、4)1m o l阿司匹林最多可与 m o l 氢氧化钠发生反应。第四节 有 机 合 成1.卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加氢 醇( 或 酚) 的取代 烯烃( 或炔烃) 的加成 烷烃( 或苯及苯的同系物) 的取代 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原2.(1) 加成 (2) 消去 氧化 酯化 (3) 加成 氧化3. D4. B 提示: 进行有机合成时, 先确定有机物的分子结构中的 官能团, 再设计出不同的合成路线, 最后对不同的合成路线进行优选。5.A、C 提示:B项所得卤代产物有多种, 且难于分离;D项所得产物互溶, 难于分离, 且反应为可逆反应, 产率不高。6. C 提示:
13、 乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。7. C 提示: 只有碘乙烷反应生成丁烷, 只有碘丙烷反应生成 己烷, 碘乙烷和碘丙烷反 应生成戊烷, 不可能生成 的是2 -甲基己烷。8.(1) 环己烷(2) 取代反应 加成反应(3)B rB r +2 N a OH乙醇, +2 N a B r +2 H2O9. C l C l HOOH浓N a OH的醇溶液, 加热1 0.(1)C H3C H2C HO CH3C H2C O OH C H3C H2C H2OHC H3CH2C O O C H2CH2C H3 (2) (C H3)3C C H2C O OH 提示: 由丙酸丙酯的结构及合成方
14、法可知:B为丙酸,C为丙醇, 则A为丙醛。1 1.(1)C H2C H2 消去反应HO C H2C H2OH+ O2催化剂HCOCOH+2 H2O(2)C H2OHC H2OH+ C O OHC O OH催化剂 C O O C H2C O O C H2+2 H2O(3) 乙二酸苯酚水G( 乙醇)提示: 用“ 逆推法” 的思路, 以最终产物乙二酸为起点, 逆向思考, 推断出各有机物的结构简式后, 再回答相关问题。题中出现“N a OH/醇” 这一转化条件就可以与卤代烃的消去反应相联系, 出现“AO2BO2” , 可联想到“ 醇 醛酸” 转化关系。1 2.A、C 提示: 分析可知B为羧酸,C应为醇, 且二者碳原子数相同, 但碳骨架结构不同或官能团的位置不同, 据此可分析酯所对应的酸和醇。1 3. B 提示:
