高中化学 (课前自主梳理+课堂合作研习+课后拓展探究)2.2芳香烃复习课(pdf) 新人教版选修5

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1、第二节 芳 香 烃1 .能列举苯的结构与性质。 3 .能识别芳香烃的来源及其应用。2 .能描述苯的同系物的结构与性质的关系。开心自主预习, 轻松搞定基础。1.苯的结构2.苯的化学性质( 书写下列化学方程式) (1) 苯的溴代反应: 。 (2) 苯的硝化反应: 。 (3) 苯与氢气加成: 。 (4) 苯的燃烧: , 燃烧现象: 。(5) 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色。3.苯的同系物 (1) 通式: 。 (2) 化学性质氧化反应 苯的同系物大多能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使之褪色。硝化反应( 制取T NT)。重难疑点, 一网打尽。4.下列关于苯的说法中, 正确的是( ) 。A.苯的分子式为C6H6,

2、它不能使KM n O4酸性溶液褪色, 属于饱和烃B.从苯的凯库勒式() 看, 苯分子中含有碳碳双键, 应属于烯烃C.在催化剂作用下, 苯与液溴反应生成溴苯, 发生了加成反应D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之 间的价键完全相同5.下列属于苯的同系物的是( ) 。A.CHCH2B.CH2C.D.CH3 CH2CH36.下列反应不属于取代反应的是( ) 。A.酯化反应B.乙烯与溴水的反应C.苯的硝化反应D.苯与液溴的反应7.下列说法中, 正确的是( ) 。A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n6)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有 烃类物质C.苯和甲苯都不能使KM n O4酸性溶液

3、褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、 硝酸等发生取代反应8.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过 程, 回答下列问题:(1) 由于苯的含碳量与乙炔相同, 人们认为它是 一种不饱和烃, 写出分子式为C6H6的一种 含两个三键且无 支链的链烃的 结 构 简 式:。 (2) 已知分子式为C6H6的有机物有多种, 其中的两种为: ()、 ()。这两种结构的区别表现在以下两方面: 定性 方 面 ( 即 化 学 性 质 方 面) : ()能( 填字母) , 而() 不能。a .被高锰酸钾酸性溶液氧化b .与溴水发生加成反应c .与溴发生取代反应d .与氢气发生加成反应 定量方面( 即消耗反应物的量的方面)

4、 :1m o lC6H6与H2加成时: () 需要H2 m o l, 而() 需要H2 m o l。今发现C6H6还可能有一种如图所示的立 体结构, 该结构的二氯代物有 种。(3) 萘也是一种芳香烃, 它的分子式是C1 0H8, 请你 判断它的结构简式可能是 ( 填字母) 。A.B.C.D.CH3CH3CH3 CH3(4) 现代化学认为, 萘分子中碳碳键是 。源于教材、 宽于教材, 举一反三显身手。9.下列事实中, 能说明苯与一般烯烃在性质上有很 大差别的是( ) 。A.苯不与溴水发生加成反应B.苯不能被KM n O4酸性溶液氧化C. 1m o l苯能与3m o lH2发生加成反应D.苯燃烧能

5、够产生黑烟1 0.在苯的同系物中加入少量KM n O4酸性溶液, 振荡后褪色, 正确的解释为( ) 。A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中 的碳原子数多B.苯环受侧链影响易被氧化C.侧链受苯环影响易被氧化D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化1 1.在丙烯、乙烯、苯、甲苯四种有机化合 物中, 分 子 内 所 有 原 子 均 在 同 一 平 面 的 是( ) 。A.B.C.D.1 2.下列各组物质中, 可以用分液漏斗分离的是 ( ) 。A.酒精与碘B.溴与水C.硝基苯与水D.苯与硝基苯1 3 .苯环结构中不存在单双键交替结构, 可以作为 证据的事实是( ) 。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯

6、分子 中碳原子之间的距离相等 苯能在一定条件下跟氢气加成生成环己烷 经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在溴化铁存在的条件下同液溴可以发生取代反应, 但不因化学变化而使溴水褪色A . B . C . D . 1 4 .下列各组物质用酸性高锰酸钾和溴水都能区别 的是( ) 。A .甲苯和苯B .1 -己烯和二甲苯C .苯和1 -己烯D .己烷和苯1 5 .关于苯的硝化反应, 下列说法不正确的是( ) 。A .浓硫酸起了催化剂的作用B .加热5 06 0通常通过水浴来实现C .所得由于苯和硝酸都易挥发, 所以通常需要 加冷凝装置D .纯净的硝基苯为淡黄色比水重的液体1 6 .对于苯乙烯(CHCH2)

7、的下列叙述:能使酸性高锰酸钾溶液褪色;可以发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸 发生取代反应;所有的原子可能共平面。其中正确的是( ) 。A . B . C . D .全部正确1 7.已知化合物B3N3H6( 硼氮苯) 与C6H6( 苯) 的分子 结 构 相 似,分 别 为NB NBNB HH HHHH、HHHHHH,则 硼 氮 苯 的 二 氯 取 代 物B3N3H4C l2的同分异构体的数目为( ) 。A. 2B. 3C. 4D. 51 8.已知C C键可以绕键轴自由旋转, 对于结构简 式为下图所示的烃, 下列说法中正确的是( ) 。 CH3CH3A.分子中至少有8个碳原子处于同一

8、平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃苯环上的一氯取代物最多有四种D.该烃是苯的同系物1 9.有人设计溴苯的制取装置如下图所示, 按要求 填空。(1) 反应式为 。(2) 在滴入混合液几秒钟后, 能观察到的现象是:处: ;处: ;处: ;处: 。 (3) 在2m i n3m i n后, 可以在a管底部得到。 (4)F e粉的作用是 ;N a OH溶液的作用是 ;U形管中苯的作用是 ;A g NO3溶液的作用是 。 (5)a管带有支管, 其作用为 。2 0.卤代烃RX与金属钠作用, 可增长碳链, 如RX+2 N a +XR1RR1+2 N a X,R、R1 为烃基, 可相同, 也

9、可不相同,X为卤原子, 试以苯、 乙炔、B r2、H B r、 钠为原料合成聚苯乙烯。 用反应式表示:(1) 制溴苯 。 (2) 制溴乙烯 。 (3) 合成聚苯乙烯 。2 1.某一定量的苯的同系物完全燃烧, 生成的气体 依次通过浓硫酸和碱石灰, 经测定, 前者质量增加1 0. 8g, 后者质量增加3 9. 6g( 设均为完全吸收) 。又知经氯化处理后, 该苯的同系物苯环上的一氯代物、 二氯代物、 三氯代物均只有一种,根据上述条件:(1) 推断该苯的同系物的分子式为 ; (2) 写出该苯的同系物的结构简式为 。第二节 芳 香 烃1. 平面正六边形 同一平面 完全相等 碳碳单键和碳碳双键2.(1)

10、 +B r2F e B r3 B r+H B r(2) +HON O2浓H2S O45 06 0 NO2+H2O(3) +3 H2催化剂(4)2 C6H6+ 1 5 O2点燃 1 2 C O2+ 6 H2O 火焰明亮, 带有浓烟(5) 不能3. CnH2n-6(n6) C H3+ 3 H ON O2浓硫酸 O2N C H3N O2N O2+ 3 H2O4. D 提示: 从苯的分子式C6H6看, 其氢原子数远未达饱和, 应属不饱和烃, 而苯不能使酸性KM n O4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同, 是一种介于单键与双键之间的独特的键; 苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构,只是由于习惯而沿用,

11、 不能由其来认定苯分子中含有双键, 因而苯也不属于烯烃; 在催化剂的作用下, 苯与液溴反应生成了溴苯, 发生的是取代反应而不是加成反应; 苯分子为平面正六边形结构, 其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。5. D6. B 提示: 乙烯与溴水的反应属于加成反应, 不属于取代反应。7. D 提示: 芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物, 而苯的同系物仅指分子里只含有一个苯环, 苯环的侧链全部为烷烃基的烃类化合物, 其通式为CnH2n-6(n6) ,A、B项错误; 苯和甲苯都能与卤素单质、 硝酸等发生取代反应, 但甲苯能使酸性KM n O4溶液褪色而苯不能使其褪色。8.(1)HC CC CC

12、 H2CH3( 合理即可)(2)a、b 3 2 3 (3)C(4) 介于单键和双键之间独特的键提示: (1) 按题中要求写出一种即可, 其中两个CC位置可以相邻, 也可以间隔。(2)由于中存在双键, 故可被酸性KM n O4溶液氧化, 也能与溴水发生加成反应, 而不能发生上述反应, 故应选a、b; 由于加氢后形成环己烷(C6H1 2) , 故需3m o lH2, 而中有2m o l双键, 故需2m o lH2。根 据 对 称 性 即 可 确 定 二 个 氯 原 子 的 相 对 位 置, 故二氯代物有3种。(3) 根据分子式可推断出其结构简式。(4) 萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。9.A、B

13、 提示: 苯既不能被KM n O4酸性溶液氧化, 也不能与溴水发生加成反应, 这是苯与不饱和烃的明显区别之处,而能与H2加成, 燃烧有黑烟不是它们的区别。1 0. C 提示: 苯的同系物能使KM n O4酸性溶液褪色, 是因为侧链受苯环的影响, 使直接与苯环相连的烷基被酸性KM n O4溶液氧化成C O OH。1 1. B 提示: 根据甲烷的正四面体结构可知含C H3的烃分子中, 所有原子一定不在同一平面上; 而乙烯和苯分子中所有原子共平面。1 2. C1 3. C 提示:中苯在一定条件下能跟氢气发生加成反应, 说明它的结构中含有类似于碳碳双键的结构。1 4 . C 提示: 苯既不能使酸性高锰

14、酸钾溶液褪色, 又不能使溴水褪色, 而1 -己烯可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水均褪色。1 5. C1 6. C 提示: 苯乙烯是难溶于水的物质。乙烯是平面结构,苯是平面结构, 两者结合在一起有可能所有原子共平面。1 7. C1 8. B、C 提示: 该烃的分子中含有两个苯环结构, 不属于苯的同系物, 该烃是对称结构, 苯环上的一氯代物有四种;根据苯的分子结构及碳碳单键能旋转可判断该分子中至少有9个碳原子在同一平面上。1 9.(1)+B r2F e粉B r+H B r(2) 红棕色气体 气体变为无色 液体变为红棕色 有白雾出 现 (3) 无 色 油 状 液 体 (4) 与B r2反 应 生 成F e B r3, 作为催化剂 除去溴苯中溶解的单质溴 除去生成的溴化氢中混有的溴蒸气 证明生成了溴化氢气体 (5) 减压; 平衡试管a中内外压强, 使生成的溴苯顺利流至a试管中2 0.(1) +B r2F e B r3 B r+H B r(2)HC C H+H B r催化剂 C H2C H B r(3) B r+ 2 N a +B r C HC H2

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