黄鸣龙及黄鸣龙还原法论文

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1、化学发展史论文黄鸣龙及黄鸣龙还原法学号 * 姓名* 班级* 任课教师* 分数100 2014.12 化学化工学院生平简介1898 年 8 月 6 日生于江苏省扬州市。 1916 在浙江医药专科学校(现名浙江医科大学 ) 学习。1920 瑞士年赴苏黎世大学学习。1922年赴德国柏林大学学习,获博士学位。1924 年任浙江省卫生试验所化验室主任、卫生署技正与化学科主任、浙江省医药专科学校药科教授等职。 1928年在浙江省立医药专科学校药科教授、主任。1935年赴德国维次堡大学化学研究所进修,任访问教授。1938 年在德国先灵药厂研究院研究甾体化学合成,任访问教授;在英国密得塞斯医院的医学院生物化学

2、研究所研究女性激素,任访问教授。1940年任中央研究院化学研究所(昆明) 研究员兼西南联合大学教授。1945年在美国哈佛大学化学系进行合成化学研究,任访问教授。1949年在美国默克药厂任研究员。1952年任军事医学科学院化学系主任、研究员。 1955 年当选为中国科学院数理化学部学部委员。1956年中国科学院上海有机化学研究所研究员、所学术委员会主任、名誉主任。1979 年 7 月 1 日逝世于上海。 1 科学研究 - 甾体研究1952 年,黄鸣龙回国后主要是把发展有疗效的甾体化合物的工业生产作为甾体激素药物的工作目标。他与有关研究生产单位协作,首先在植物性甾体化合物方面,调研甾体皂素,以期获

3、得较好的甾体药物的半合成原料。在化学方面则偏重于甾体激素的合成,目的是为寻找更经济的合成方法及疗效更高的化合物。他于1958 年利用薯蓣皂甙元为原料,用微生物氧化加入11-羟基和用氧化钙 - 碘-醋酸钾加入 C21-OAc的方法,七步合成了可的松。这不仅填补了中国甾体工业的空白,而且使中国可的松的合成方法,跨进了世界先进行列。有了合成可的松的工业基础,许多重要的甾体激素,如黄体酮、睾丸素、可的唑、强的松、强的唑龙和地塞米松等,都在60年代初期先后生产出来。不久他又合成了若干种疗效更好的甾体激素,如 6-甲基可的唑、 6- 甲基-17-乙酰氧基黄体酮、 6-6-甲基副肾皮酮、 6-6- 甲基-1

4、7羟基黄体酮和 1-16- 次甲基副肾皮酮以及地塞米松等。 2 黄鸣龙在口服避孕药的研究方面的主要贡献是,结合中国情况认真制订科研计划,并与有关的生产单位一起选择合成了炔诺酮、甲地孕酮和氯地孕酮等药物。与此同时,他又积极开展甾体口服避孕药结构改变的研究,以期获得具有更高疗效的药物。2 肾上腺皮质激素,如可的松及可的唑, 在 C6-位置引入一甲基,疗效大为加强,如在C6.7 位加入双键,则效力也可加大,因此他设计合成 6-6- 甲基-17- 羟基黄体酮,它的17-乙酸酯 (简称甲地孕酮,14),口服效力比 6-甲基-17- 乙酰氧基黄体酮 (大 56 倍。甲地孕酮用作口服避孕药是中国的首创,它在

5、英国也被用作口服避孕药。此药虽然避孕功能甚佳,但合成方法,无论是中国还是英国,当时都不够经济。因此,1956 年,黄鸣龙又和工业部门一起对其合成方法进行了改进。老方法合成甲地孕酮是6 步,总收率 18% ,国外比较新的方法是 5 步,总收率 27% ,而他改进的方法只要3 步,总收率达 40% 。这一改进不但有一定经济价值,并且也有一定理论意义,因为和含溴不饱和基团,一步即去溴成甲基,并同时使双键移位,似尚无先例。在避孕药合成的方法方面,黄鸣龙还采用他的还原法所得的 16- 羟基化合物,经四步反应获得了化合物。的苯甲缩酮,是一种长效的避孕药。 2 因为他甾体化学研究方面的巨大贡献,故他被称为我

6、国的甾体化学之父。科学研究 - 黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法的基础是Wolf-Kishner还原法,黄鸣龙在其反应条件上进行了改良:先将醛、酮、氢氧化钠、肼的水溶液和一个高沸点的水溶性溶剂(如二甘醇、三甘醇)一起加热,使醛、酮变成腙。蒸出过量的水和未反应的肼,待达到腙的分解温度(约200时,继续回流 3-4h 至反应完成)优点:这样可以不使用wolf-kishner法中的无水肼,反应可在常压下进行,条件相对温和,反应时间大大缩短,反应产率显著提高(可达 90)。2 这是有机化学史上唯一一个用中国人命名的反应。2 优秀品质黄鸣龙是一位勤奋、严谨、敏锐的科学家,也是一位正直坚强、热情豪爽的爱国者,他胸

7、襟坦白、刚直不阿、作风正派、敢讲真话,具有令人钦佩的学者风度。他任全国第三届全国人大代表时,曾提出确保科研人员六分之五的业务时间及较多的派遣大学教师和科研人员出国进修等提案。 1957年,在中国科学院学部会议上,他慷慨陈词,指出科学院“不应阶层森严”,建议不要以“长”为贵,应以“才”为贵,必须以研究成绩为重。他强烈希望院、所领导不要脱离科研第一线的工作,并说只有这样才能深入了解下情,免除官僚主义和教条主义。这些中肯的意见,充分表达了黄鸣龙对改进当时我国科研工作的迫切愿望。2 感悟黄鸣龙不仅是一位伟大的科学家,也是一名优秀的爱国者。这也说明我们不仅要学好化学知识,也要学习黄鸣龙身上的优秀品质。因为国家有许许多多像黄鸣龙这样的科学家,我国的化学事业才这样红红火火的进行了起来。科技是第一生产力,这句话永不过时。1 百度百科2 赵匡华. 中国化学史近现代卷南宁:广西教育出版社,2003.442-444

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