5烯烃问题参考答案

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1、5 烯烃问题参考答案问题 1 从结构上分析为什么烯烃的化学性质比烷烃活泼？讨论： 因为烯烃分子中存在C=C，其中 键比键活泼， 键易受外界试剂进攻，发生化学反应。问题 2 从结构上初步分析烯烃可能发生哪些化学反应。讨论： 碳碳双键是烯烃的特征官能团，烯烃的特征反应发生在键和与双键碳相连的 -碳氢键上。首先由于键的 键能较小， 电子云分布在双键所在平面的上和下方，原子核对电子的束缚较弱，易受外界影响发生极化， 所以 键容易受到缺电子试剂（亲电试剂）的进攻，发生亲电加成反应；碳碳双键也容易被氧化和发生聚合等反应。另外，与双键碳直接相连的碳原子，称为 -碳原子， -碳原子上的氢原子，称为 -氢原子。

2、由于sp3 杂化的 -碳的电负性小于sp2杂化的碳原子，碳碳双键对 -碳表现为吸电子性，使 -碳的电子云密度降低， 从而使 -碳氢键较易断裂，即 -H 具有一定的活泼性。问题 3 按次序规则排列下列基团的优先次序：CH2CH(CH3)2CH=CHCH3CCH 讨论： CCH CH=CHCH3CH2CH(CH3)2问题 4 命名下列化合物：C=C CHCH3CH2CHClCH3CH3CH2CH3 (1)CH3(2)讨论：（1） （Z） -3-甲基 -4-异丙基 -6-氯-3-庚烯。（2） （E）-5-甲基 -4-环丙基 -2-己烯。问题 5 为什么烯烃的顺式异构体的沸点比反式的高，反式异构体的熔

3、点比顺式高？ 讨论： 由于顺式异构体是弱极性分子，而反式异构体无极性，因此顺式异构体的的沸点比反式的高。又由于反式异 构体的对称性强，因此反式异构体的熔点比顺式高。问题 6 比较下列烯烃催化加氢的活性大小，并说明理由。乙烯 丙烯异丁烯2,3-二甲基 -2-丁烯 讨论： 催化加氢的活性大小为：乙烯 丙烯 异丁烯 2,3-二甲基 -2-丁烯；因为烯烃催化加氢的首先是烯烃要吸附在催 化剂表面，而双键上连的取代基越少越利于吸附，因此，反应活性如此。问题 7 比较下列烯烃与溴化氢加成的活性大小，并说明理由。 乙烯 丙烯三氟甲基乙烯、氯乙烯 讨论： 与溴化氢加成的活性为：丙烯乙烯 氯乙烯 三氟甲基乙烯。因

4、为烯烃亲电加成反应活性与双键电子密度 大小有关， 电子云密度越大越利于反应。而甲基是供电子基，三氟甲基是强吸电子基，氯原子弱是吸电子 基，因此，反应活性如此。问题 8 完成下列反应。HICH=CH2CH3(1)CH=CHCH2CH3HBr+(2)讨论：HICH=CH2CH3(1)CH3CH3ICH=CHCH2CH3HBr+(2)CHBrCH2CH2CH3问题 9 试解释为什么烯烃的稳定性规律与亲电加成活性规律是一致的。是不是越稳定的烯烃就越不活泼？讨论： 烯烃的稳定性是由分子内能大小决定，双键上连的烷基越多烯烃越稳定，而烯烃亲电加成活性是由双键电 子密度大小决定，而烷基是供电子基，双键上连的烷

5、基越多烯烃双键电子密度越大，因此，烯烃的稳定性 规律与亲电加成活性规律是一致的。不是越稳定的烯烃就越不活泼，稳定性是由分子内能决定而活泼性是由 反应的活化能决定。问题 10 在甲醇溶液中溴与乙烯加成产物不仅有1.2-二溴乙烷，而且还有甲基-2-溴乙基醚。试用反应历程解 释之。 讨论：CCBrBrCCBr -BrHHHHH HHHCCBr-BrH HHHCH2-CH2 BrBrCH3OHCH2-CH2BrOHCH3-HCH2-CH2BrOCH3问题 11 下列两个反应位置选择性为何不同？CH2=CHCF3HBr+(1)CH2BrCH2CF3(2)CH2=CHOCH3HBr+CH3CHBrOCH3

6、讨论：三氟甲基是强吸电子基，存在强的 I 效应。使 电子云向三氟甲基方向偏移，即CF3CH =CH2+，因此氢原子加在链中双键碳原子上；而连在双键碳上的甲氧基存在强的+C、弱的 I 效应，使 电子云向远离甲氧基方向偏移即CH3OCH+=CH2 ，因此氢原子加在链端双键碳原子上。问题 12 如何由 1-甲基 -环戊烷合成1-甲基 -2-溴环戊烷？讨论：HHBrhvC2H5CH3CH3 BrBr2CH3ONaOHROORCH3Br问题 13 完成下列反应。 讨论：CH3C=CHCH3 2) H2O2, NaOH, H2O1) B2H6CH3(1)CH3CHCHCH3CH3OHCH3C=CHCH3C

7、H3(2)(1) (CH3COO)2Hg / H2O(2) NaBH4, NaOHCH3C-CH2CH3CH3OH问题 14 某烃 A，分子式为 C7H10，经催化氢化生成化合物B（C7H14） 。A 与 KMnO4剧烈反应生成化合物C，结构式如下：试画出 A 的可能结构的简式。HOOCCH2CH2CCH2COOHO讨论：A 为：CH2问题 15 蚂蚁信息素牻牛儿苗醇（香叶醇）用1.O3，2.H2O/Zn 处理后得到下列三个有机物，请写出它的结构式。讨论：牻牛儿苗醇的结构式为下列中的某一个：CH2OHCH2OH问题 16 试写出异丁烯发生二聚的反应机理？(CH3)3CCH2C=CH265%H2

8、SO4CH32(CH3)2C=CH2+(CH3)3CCH=C(CH3)2讨论：问题 17 为什么烯烃 -H 比较活泼？ 讨论： 因受双键的影响， 由于 sp3杂化的 -碳的电负性小于sp2杂化的碳原子， 碳碳双键对 -碳表现为吸电子性，使 -碳的电子云密度降低，从而使 -碳氢键相对较易断裂，因此 -H 具有一定的活泼性。C=OO=CHCH2CH2C=O + O=CHCH2OHCH3CH3CH3123CH3CH2 = C _ CH 3CH3CH3_ C _ CH3+CH3CH3C_ CH2_ C _ CH 3CH3CH3CH3CH2 = C _ CH3CH3CH3_ C _ CH 3HCH3CH3C_ CH2_ C _ CH 3CH3CH3H (CH3)3CCH2C=CH2 + (CH3)3CCH=C(CH3)2问题 18 完成下列反应。 讨论：(NBS)hv, CCl4CH3 CH3Br+CH3Br