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1、浙江林学院2009 年攻读硕士学位研究生入学考试试题 科目代码：817 科目名称：有机化学 注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！注意：答题一律答在答题纸上，答在试题或草稿纸上的一律无效！一、命名下列化合物（每题一、命名下列化合物（每题 1 分，共分，共 15 分）分）1.CH3CH2CHCH2CHCH(CH3)2 CH3CH2CH32.CH3 ClHH3.CH3OH4.SO3HNO25. OCH3CHON6.COOC2H57.CCCH3CH2HCH3CH2CHO8.CHCBrN(CH3)29.O10. HOCH2OHOHOHOHCH3CH2CH3OHH11.C12. CN
2、HOO13.N HOCH3CHC NH2NHCH2COOHO 14. 15.H2NCH2CH2NH2二、写出下列化合物的结构式（每题二、写出下列化合物的结构式（每题 1 分，共分，共 15 分）分）1. 苯肼 2. 糠醛 3. 水杨酸 4. 顺-1，2-二甲基环己烷 5. -D-呋喃果糖 6. 碘仿 7. 苄醇 8. R-甘油醛 9. N-甲基乙酰胺 10. 烯丙基氯11. -萘酚 12. 苯乙酮 13. 苦味酸 14. 四氢吡咯 15. 丁烯二酸酐三、单项选择题（每题三、单项选择题（每题 2 分，共分，共 30 分）分）1. 下列化合物酸性最强的是（ ）A. B. C. D. OHCH3OH
3、ClOHNO2OH2. 苯丙氨酸等电点 pI=5.48，它在 pH=10 时的主要存在形式是 （ ）A. 中性粒子 B. 阴离子 C. 阳离子 D. 两性离子 3. 下列胺在水溶液中碱性最弱的是（ ）A. (C2H5)2NH B. PhNH2 C. NH3 D. Ph2NH 4. 下列化合物中水解速率最快的是（ ）H3C-C-NH2O A.H3C-C-OC2H5O B.H3C-C-ClO C.H3C-C-O-C-CH3O D.O5. 下列正碳离子稳定性最大的是（ ）A. CH3CHCH3 B. CH2=CHCH2 C. CH3CH2CH2 D. Cl3CCHCH36下列化合物中以 SN2 反应
4、活性最高的是（ ）D. A.B.C.CHBr CH3CH2BrCCH3 Br CH3CH3Br7下列羰基化合物中最易与 HCN 加成的是（ ）A,B,C,D,CH3CCH2CH2CH3O Ph C PhO Ph C CH3OO8下列构象属于最稳定的构象式为（ ）A. B. C. D. HCH3HCH3HHHHHCH3 HCH3HHHHHCH3HHHHCH3H HCH3HHHHHCH39. 下列化合物进行亲电取代反应速度最快的是（ ）A. B. C. D. SN HN10下列化合物中能发生碘仿反应的是（ ）A. 丙醇 B. 异丙醇 C. 丁醇 D. 叔丁醇11. 有机反应中常用于保护醛羰基的反应
5、是（ ）A. 缩醛的生成 B. 成醇反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 12. 下列化合物具有芳香性的是（ ）A. B. C. D. -+-13. 下列化合物能与三氯化铁溶液显色的是（ ）A. 乙酰水杨酸 B. 苯甲醚 C. 乙酰乙酸乙酯 D. 苄醇 14反应所需要的条件是 （ ）CH2=CHCHOCH2=CHCH2OHA. H2/Ni B. LiAlH4 C. D. Fe/HClZn-Hg/HCl15. 化合物 和的关系是（ ）CHOCH3HOHHClCHOCH3HOHHClCHOCH3HOHHClA. 对映体 B. 非对映体 C. 相同化合物 D. 内消旋体四、完成下列反应方程式（每空四
6、、完成下列反应方程式（每空 2 分，共分，共 40 分）分）1. CH3CH=CH2ROORHBrMg 1.O2.H2O2.CH3Cl AlCl3KMnO4/H+SOCl2NH3NaOH/Br23.+OCHOCH3CHOHO-NaBH4 4.NHNO3H2SO4300OCFe/HClNaNO2/HCl05OCOHPH= 105.CH3C CHH2OHgSO4NH2OH6. BrCH3NaOC2H5Cl2 300OC7.OOHCH2OHHO(CH3)2SO4H2O -OHOHHO五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组 4 分，共分，共 16 分）分） 1.
7、丙烷，环丙烷，丙烯，丙炔，溴乙烷 2. 葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉，氨基酸 3. 甲醇，乙醇，甲醛，乙醛，丙酮 4. 苯酚，苄醇，苯胺，N-甲基苯胺，甲苯六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共 18 分）分） 1. （4 分）由苯出发合成 （一个碳的有机物任选）COOHNO2Br2. （5 分）由甲苯出发合成间硝基甲苯 3. （4 分）由乙酰乙酸乙酯法及必要的有机试剂合成CH3CHCH2CH2CH3 OH4. （5 分）由和乙醇出发合成CH2ClCH2CCH3O七、推结构（共七、推结构（共 10 分）分） 1. 某二糖分子式为 C12H22O11，为
8、还原性糖，能被苦杏仁酶水解。该二糖完全 甲基化后水解得到 2，3，4，6-四-O-甲基-D-葡萄糖和 2，3，6-三-O-甲基-D-葡 萄糖，推测该二糖的结构式（4 分） 2. 化合物 A，分子式为 C10H12O2，A 不溶于 NaOH 溶液，能与 2，4-二硝基苯 肼反应形成沉淀，但不与 Tollens 试剂作用。A 经 LiAlH4还原得 C10H14O2（B） ， A 和 B 都能进行碘仿反应。A 与 HI 作用生成 C9H10O2（C） ，C 能溶于 NaOH 溶 液，但不溶于 Na2CO3溶液，C 经 Zn-Hg/HCl 还原生成对丙基苯酚。试推出 A、B、C 可能的构造式。 （6
9、 分） 八、简答（八、简答（6 分）分） 在叔丁醇中加入金属钠，当钠被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这 时可得到 C6H14O；如在乙醇和金属钠反应的混合物中加入 2-甲基-2-溴丙烷， 则有气体产生。 问题：1. 写出相应的反应方程式 2. 解释这两个实验为什么不同浙江林学院2009 年攻读硕士学位研究生入学考试有机化学试题参考答案 一、一、命名下列化合物（每题命名下列化合物（每题 1 分，共分，共 15 分）分）1. 2，5-二甲基-3-乙基庚烷 2. 顺-1-甲基-3-氯环己烷（或 1S，3R-1-甲基-3-氯环己烷）3. 5-甲基-3-环戊烯醇 4. 3-硝基苯磺酸 5. 间甲氧基
10、苯甲醛 6. -吡啶甲酸乙酯 7. E-3-甲基-3-己烯醛 8. 2-溴苯乙炔 9. N，N-二甲基苯胺 10. -D-吡喃葡萄糖 11. S-2-丁醇 12. 邻苯二甲酰亚胺 13. 8-羟基喹啉 14. 丙氨酰甘氨酸（丙-甘二肽） 15. 乙二胺 二、写出下列化合物的结构式（每题二、写出下列化合物的结构式（每题 1 分，共分，共 15 分）分）1.NHNH22.CHO O3.OH COOH4.CH3HHCH35.OHOCH2CH2OHOHCH2OHOHHO6. CHI37. OH8.CHOHCH2OH9. CH3CONHCH310.CH2=CHCH2Cl11.12.OHCCH3O13.1
11、4.15.NO2OH O2NNO2N HC O COO三、单项选择题（每题三、单项选择题（每题 2 分，共分，共 30 分）分）1. C；2. B；3. A；4. C；5. B；6. C；7. D；8. C ； 9. A；10. B；11. A；12. C；13. C；14. B；15. B 四、完成下列反应方程式（每空四、完成下列反应方程式（每空 2 分，共分，共 40 分）分）1. CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2MgBrCH3(CH2)4OH2.CH3COOHC ClNH2O CO NH23.OCH=CHCHO OCH=CHCH2OHN4. NO2NNH2NN2ClNN=NOHC
12、H3CH3COCH35.C=NOHCH36. BrCH2ClBrCH2OC2H5O 7.OCH3CH2OCH3OCH3OCH3CH3OOOHCH2OCH3OCH3OCH3CH3O五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组五、用化学方法鉴别下列各组化合物（每组 4 分，共分，共 16 分）分） （每鉴别出一个 1 分）1.CH3CH2CH3CH3CH=CH2CH3C=CHCH3CH2BrAgNO3 AgNO3/NH3(l)KMnO4/H+Br2/CCl4 2. KI/I2Felling HClFelling3CH3OHCH3CH2OHHCHOCH3CHOCH3COCH3NHNH2I2/HO-I2/H
13、O-NH2 HOLucas-OHCH2OHNHCH3CH3FeCl34.六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共六、按要求合成下列化合物（无机试剂任选，共 18 分）分） (除 2. 题外，各题每步 1 分；2. 题第二，五，六步 1 分，其余 0.5 分)1.KMnO4/H+CH3HNO3 H2SO4CH3ClAlCl3CH3Br2FeCH3NO2NO2BrCOOHNO2Br2.CHNO3 H2SO4CH3NO2NO2CH3HNO3H2SO4Fe/HClCH3NH2CH3NO2NaNO2/HCl05OCH3COClNH2CH3NHCOCH3CH3NHCOCH3 H2ONO2CH3NO2CH
14、3N2ClH3PO2+3. CH3COCH2COOC2H5NaOC2H5CH3COCHCOOC2H5-NaCH3CH2ClCH3COCHCOOC2H5 CH2CH3-1.H2O2. HOCH3COCH2CH2CH3NaBH4CH3CHCH2CH2CH3 OH4.CH2ClMg RORCH2MgClCH3CH2OHCH3CHOCrO3NROR1. 2.H2OCH2CHCH3 OHCH2COCH3CrO3N七、推结构（共七、推结构（共 10 分）分）1. 该二糖的结构为： OOOOHOHOHOH OHHOCH2OHCH2OH(H)H(OH)（连接方式 2 分，两个单糖 2 分）CH2CCH3 OHA.B.C.2.CH2CCH3CH2CHCH3HOOOCH3OCH3O（每个 2 分）八、简答（八、简答（6 分）分）（4 分）CH3CH2OH1.(CH3)3COHNaCH3CH2
