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1、北京大学北京大学 1985 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题试 题： （一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分） （20 分）（1）CCH3CH2+1.H2O22.NaOH?B2H6（2）CH3CH2CH2CCHKOH,C2H5OH ? （3）CH2NH2OHHNO2 ?（4）CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3CH3C5H11ONa+? -（5）NH2NaHSO3H2O?（6）?- CH3CHCHCHCHCHCHCH3（7）CH3COCH2COOC2H5+NHNH2?（8）CH3CHCH2CH2CH3N+(CH3)3 OH-?（9）NH2N
2、H2+CH3COCl ?（10）CF3+?H2SO4HNO3（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起 始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。 （25 分） （1）HOOCCH2CHCH2CH2COOHCOOH（2）CH3OOCH3（3）ClBr（5）NNO2（4）(CH3)2NNN北京大学北京大学 1986 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题（一）完成下列反应（30 分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分）（1）HCCCHCH2+HCl?（2）Me MeMeCO3H?LiAlH4（3）Me+CH2CHCCH3O?（4）HONMe2+N+N Cl- H
3、OAcNaOAc?（5）C CH3NCH3PCl5?（6）CHC O OHOO?Cu(OAc)2HOAc 1.KOH 2.HCl（7）NH2O2HOAc?HNO3H2SO4PCl3（8）HCH3HOCO2Me?（9）CCHCOCH3CH3CH3Al(OCHMe2)3Me2CHOH?+（10）CH2CHCH2N+Me3 Br-+Br2?（二）自指定原料合成指定的化合物：（30 分，注意：用反应式表示，并注明反应 条件） a)自甲苯和必要的试剂合成 4硝基2甲基苯甲腈。 b)自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成 1（p甲苯基）2 丁醇。 c)自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
4、d)自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2（3乙基2 戊烯1基）环戊酮。 e)自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成 2，3，6三甲基环 己2烯酮。北京大学北京大学 1987 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题试 题： （一）完成下列反应（注意：要求只写一个最主要的反应产物，多写扣分） （占 25%）（1）HCCCH2CHCH2Br2+?（2）CHCHCHNOH(CH3CO)2O+?（3）CH3CNHNH2CH3CH2COCHCOOCH3CH3+MeONaMeOH （4）CHCHCOOH+HNO3H2SO4 ?（5）OCOCH3 AlCl3150?（8）OCOCH
5、3MeHHHEt? （7）CHCOOCH2CH3CH3CH3i, Naii, H+?（6）COCH2COOHCOCH2COOHKOH+?（9）OHCH2CH2OHHOOCCH2N2?+（10）?NaOH+BrHCOOHCH3（二）合成（占 33%）（1）自开链的化合物合成Me MeHOCHOMeMe（2）自苯合成NH2BrBr（3）自苯合成 2-苯基吲哚 （4）自含四个及四个以下碳原子的试剂合成 6-异丙基-3-甲基-2-环己烯酮北京大学北京大学 1988 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题（一）完成下列反应，写出主要产物（占 30） （非有机专业解（ix）题，有机专 业解（ixv）题）
6、（i）CH3+HNO3H2SO4（ii）CH3CH2CH2CHCH2B2H6H2O2OH-（iii）OHOHH+（iv）NaICH3CH2COHHDCH3SO3Cl（v）CH3OCOCCH3OO+CH3OHNaOCH3（vi）NH2CCHCNH3+O（vii）OCH3CH2NH2NH2,HOCH2CH2OH,NaOH（viii）CHO+HCHOOH- （ix）ClCNH2OBr2NaOH+（x）Ph3P+-CHCHCHPh+PhCHO（xi）CHCHCH2CH2+CH3CHCHCHO (Z-)（xii）NHHCN(CH3)2OPOCl3（xiii）HBrCH3HCH3C6H5C2H5ONaC2
7、H5OH（xiv）OHOHCH3+HIO4（xv）hO2（二）合成：除指定原料外，可用其它有机化合物及无机试剂（占 32） （非有机专 业解（iiv）题，有机专业解（iv）题）（i）用不超过三个碳原子的原料合成CH3CH2CH2CCH2CH2CH3OHCH3（ii）从己二酸以及不超过三个碳原子的原料合成OCH3 C2H5OOC（iii）从苯及不超过两个碳原子的原料合成CCHCHO（iv）从甲苯合成BrCH3COOH（v）自丙酮及丙二酸脂合成OOCH3CH3北京大学北京大学 1989 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题（一）完成反应式（注意产物的立体构型） （30 分）1.+HOOCCCC
8、OOH2.CH31) CH3CO3H2) H3+O3.4.COHC6H5C6H5OHH2SO45.ClOH(CH3)3CNaOH6. O7.CHCOOC2H5CH2COOC2H5CH3C2H5ONa8.HBrC2H5CH3C2H5HKOHC2H5OH9.HN(CH3)2DHCH3IAg2O10. NCH3CH3+CH3COOC2H5（二）从指定原料出发，用不超过三个碳的有机原料合成下列化合物（不进入目的 分子的有机无机试剂可任意选用） （30 分）1.从苯合成BrClCH2CH2CH32.从甲苯和四个碳原料合成CH33.从乙酸乙酯合成CH3CCHCH2COOHOCH2CH34.从甲苯合成C6H
9、5CCH2CH2CH2OCH3O5.从甲苯合成OCOOCH3C6H5COOCH3（三）完成下列反应式并写出反应可能的历程（14 分）1CH2OHH+170 2CH2CH2BrCH2Br+Na+C-HCOOC2H5CCH3OOCH3COOC2H5C2H5ONa北京大学北京大学 1990 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题一完成下列反应，写出主要产物（占 30%）1.CH3HBrHHCH2CH3NaOH, ? 2.CH3Br2+?3.CH3CH2CCCH2CH2CH3H2/PdCaCO3PbO ?4.CHCH3CH3?H+H2OO25.CH3CHCH2CH2COONaOH H+ ?6.CCH
10、HOCSCH3(CH3)2CHDSH3C170 ?7.?Br2CCl4NH3KNH2CH2CCCH2CH3CH3PdC8.O+CH3MgICuI ?H2O9.CH3CCH2CHCH2COOC2H5OCH3C2H5ONaC2H5OHH3+O ?10.+NCH3CH3CHOZnCl2 ? 11.CH2CCCH3CH2CH3+?CH2CHCHO12.OCHOOH- ?13.OCH2CHCHCH3?20014.ONa+CO2H+,?15.CH3CH2CH2CH2CH2CHO+?Ph3PCHCH3二合成：从指定化合物出发，可用必要的有机及无机试剂进行合成（占 35%）i.从苯及丙二酸二乙酯合成CH3CH
11、2CHCOOC2H5CH2C6H5ii.从乙酰乙酸乙酯及不多于三个碳原子的有机物合成CH3Oiii.从苯合成 4.从甲苯合成O2NClCOOH5. 从乙炔合成CCCH3CH2CH2CH2HHCH2CH3北京大学北京大学 1991 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题一完成反应式，写出主要产物（30%）1. CH3HOCl2. C6H5CCH3COHCH3C6H5NH2HClNaNO23. CCBrC2H5CH3DH HCH3COO- 5004. CH3ONaCCH3CH3BrCH3CH2+5. CCHCH3CH3CCH3O(CH3)2CuLiH3O+ Br2NaOH6. (C6H5)3PB
12、rCH2COOC2H5C2H5ONaC6H5CHO +7. CH3CCH2CHCH2COOC2H5OCH3C2H5ONa8. OCH2CHCHC6H5CH39. NCH3NaNHC2H5H2O10.CH2N2+H5C2OOCCCCOOC2H5二从指定的化合物出发，用不超过四个碳原子的有机原料及必要的无机试剂合成 下列化合物（35%）2从甲苯合成CH3NO2Cl3从丙二酸二乙脂合成OOCOOH4从乙酰乙酸乙脂合成OCH3CCH5从CH3合成CH3OH6从苯合成NHClCH3C6H5北京大学北京大学 1993 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题一完成下列反应，写出反应的主要产物。 （必要时，
13、要表示出产物的立体构型） （25 分）（1）H HCH2CH3OCCH3HCH3O500?（2）?CH3CCCH3?Na?Br2 ?NH3（3）CORO+?+（4）CH3CH3+HOClNaOH?（5）(CH3)2CCH2Cl3CCOOC2H5NaOCH3?（6）OHCH3CH2PhCOOHO?（7） ?H2OCH2OHCOOHH+CH3MgBr（8）CH3OCOONaBH4（9）(CH3)3CCHOPh3PCHCCH3O+?（10）ClClClClNaOCH2CH2OCH3 ?（11）OCHCHCH2CH3CHCH3200 ?（12）CHONH2CH2CCH2COO+ ? ?H2O_二按要求
14、合成下列产物，并对产物命名。 （35 分）（1）*从CH3CH2CCNa、BrCH2CH2CH2OH和O合成CH3CH2CCCH2CH2CH2OH。（2）用戊二酸酐为起始原料和必要的其它试剂合成OO（3）用甲苯、环己烯为起始原料和必要的其它试剂合成ClCO（4）用苯及必要的其它试剂合成（5）用丙二酸二乙酯为起始原料和必要的其它试剂合成OCH3CH3O北京大学北京大学 1994 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题一完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （单独考试者选作八题）(共 20 分)（1）CH3CH2CBrCH3CH3+CH3ONa（2）CH3CH2COOC2H5C2H5ONa
15、2（3）COHCH3CH2DH+(CH3)2CHCOOHH+（4）CH3HCHOC6H5+C2H5MgBrH2O（5）CH2CCHCH3CH2HBr+（6）(CH3)3CCH3BrKOHC2H5OH（7）CH3H2O2OH-B2H6（8） H2SO4NaOH160（9）CCH3O H2OMgH+ （10） _二从指定的原料出发，用不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂合成（单独考 试者选作四题） （共 30 分）i.从苯合成C6H5CH2CH2CCH(CH3)2C6H5OCH2CH2CH3ii.从CH3CCH2CH2BrO合成CCCH3CCH2CH2HHCH3Oiii.从 1，3丁二烯合成CHCHCOOHiv.从苯合成BrBrBrv.从乙酰乙酸乙脂合成OOCCH3CH北京大学北京大学 1995 年研究生入学考试试题年研究生入学考试试题。 一完成反应式（写出主要产物，注意立体化学） （共 20 分）1. C6H5CHOCH3CCH3O+OH-(nC4H9)2CuLi ?2. C6H5
