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1、1高考专题复习- 醇 酚一、乙醇和醇类一、乙醇和醇类1. 乙醇（1）乙醇的结构：分子式为_，官能团是_（OH）；结构式：_，结构简式：_。（2）物理性质：纯净乙醇在常温下是无色透明、具有芳香味的液体，沸点为 78.5，相对密度 0.789 g/cm3，与水以任意比混溶，是常见的有机溶剂，_其他有机溶剂混溶。（3）化学性质：与活泼金属（K、Ca、Na、Mg、Al）反应放出 H2（既是置换反应，又属于_反应）。2Na+2CH3CH2OH2CH3CH2ONa+H2。与 HX 反应（取代反应）：I. CH3CH2OH+HX_ 21 世纪教育网II. _通常用浓 H2SO4和食盐作用制取，HBr 则用浓
2、 H3PO4与溴化钠的混合物来制取。氧化反应：C2H5OH(l)+3O2(g) 2CO2(g)+3H2O(l)；H亚硫酸苯酚。例例 6：漆酚 HO 是我国特产漆的主要成分。漆酚不应具有的化学性质是（ ）HO C15H27A.可以跟 FeCl3溶液发生显色反应B.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.可以跟 Na2CO3溶液反应放出 CO2D.可以跟溴水发生取代反应和加成反应例例 7：下列说法正确的是（ ）A.对于苯酚来说，当OH 个数一定时，碳原子数越多，氢键越弱B.乙醇蒸气中氢键比液态乙醇氢键强C.只有醇分子之间才存在氢键D.CH3OH 常温下为气态，氢键与物质的熔沸点无关例例 8：（高考题）：（高
3、考题）含苯酚的工业废水处理的流程图如下图：上述流程里，设备中进行的是 操作（填写操作名称）。实验室里这一步操作可以用 进行（填写仪器名称）由设备进入设备的物质 A 是 ，由设备进入设备的物质 B 是 。在设备中发生反应的化学方程式为： 。在设备中，物质 B 的水溶液和 CaO 反应后，产物是 NaOH、H2O 和 。通过操作（填写操作名称），可以使产物相互分离。上图中，能循环使用的物质是 C6H6、CaO、 、 21 世纪教育网高考训练题高考训练题1.某有机样品 3.1g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重 7.1g，经过滤得到 10g 沉淀。该有机样品可能是（ AD
4、）A.乙二醇 B.乙醇 C.乙醛 D.甲醇和丙三醇的混合物2.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：6下列叙述错误的是 （ ）A.步骤（1）产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D.步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验3.胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为 HO CH2CHCH2，下列叙述中不正确的是 （ ）A.1mol 胡椒粉最多可与 4mol 氢气发生反应B.1mol 胡椒粉最多可与 4mol 溴发生反应C.胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D.胡椒粉在水中的溶解度小于
5、苯酚在水中的溶解度4 A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：（1）化合物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇到 FeCl3溶液显示紫色，C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C的结构简式为 ；（2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3反应放出 CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 ；（3）反应的化学方程式是 ；（4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E 和 F，F 可能的结构简式是 ；（5）E 可能的结构简式是 。5.醇氧化成醛的反应是药物、香料合成
6、中的重要反应之一 21 世纪教育网（1）苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为 。（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。实验结果如下：7分析表中数据，得到把催化剂催化效果的主要结论是 （写出 2 条）。（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到 95%时的反应时间为 7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点： 。（4）苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应
7、方程式 （标出具体反应条件） 21 世纪教育网（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有 （写出 2 条）。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇（HOCH2CH3OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式 21 世纪教育网6.布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：CHCNHOCH3HNO3 CH3COOHCHCNHOCH3 O2NH2Pd/CC9H10N2O1 2 pHC9H11NO31 C2H5OHH+ 2 pHCHCOOC2H5HOCH3 H2NClCOCl C1
8、8H16NO3Cl1 NaOH2 H+NOCHCOOHCH3ClfABCDEFG请回答下列问题：A 长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母）8a b c dOH O2NNO2CHCNCH3OHO2NCHCNCH3O2NOH NO2O2N CHCNCH3OHO2NNO2CHCNCH3在 E 的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b HOCH2CHCOOCH3H2NCH3HOCH2COOCH(CH3)2H2Nc dHOCHCHCOOHH2NCH3CH3 HO
9、H2NCCH2COOHCH3CH3F 的结构简式 21 世纪教育网D 的同分异构体 H 是一种 -氨基酸，H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通过肽键连接而成，L 的结构简式是 。7.醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。实验室制备溴乙烷和 1-溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4 R-OH+HBrR-Br+H2O 可能存在的副反应有：醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚，Br被浓硫酸氧化为 Br2等。有关数据列表如下；乙醇溴乙烷正丁醇1-溴丁烷密度/gcm-3 07893146040809812758沸点/7853841
10、1721016请回答下列问题：（1）溴乙烷和 1-溴丁烷的制备实验中，下列仪器最不可能用到的是 。（填字母）a圆底烧瓶 b量筒 c锥形瓶 d布氏漏斗 （2）溴代烃的水溶性 （填“大于”、“等于”或“小于”）；其原因是 。（3）将 1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在 （填“上层”、“下层”或“不分层”）。（4）制备操作中，加入的浓硫酸必需进行稀释，起目的是 。（填字母）a减少副产物烯和醚的生成 b减少 Br2的生成 c减少 HBr 的挥发 d水是反应的催化剂 （5）欲除去溴代烷中的少量杂质 Br2，下列物质中最适合的是 。（填字母）aNaI bNaOH cNaHSO3 dKC
11、l 9（6）在制备溴乙烷时，采用边反应边蒸出产物的方法，其有利于 ；但在制备 1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物，其原因是 。 醇酚训练答案：例 1：A 例 2：C 例 3：I、C2H6O II、H H H HHCCOH 或 HCOCHH H H HIII、（1）A；n(H2)=0.05 moln(C2H6O):n(OH)=0.10 mol:(0.05 mol2)=1:1，乙醇的结构式应为 A 式。（2）不正确；广口瓶与量筒之间的玻璃管里水柱的体积没有计算在内，用盛满水的量筒倒立在盛水的水槽里，把导管直接通入量筒里。（3）（4）乙醇样品的密度（5）大于 n mol 例 4：（1）C10H181
12、8O（2）a （3）a、c（4）RCOOH H2O（5）、1 世纪教育网例例 6：C 例例 7：A 例例 8：(1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗 (2)C6H5ONa、NaHCO3 (3) C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3 (4) CaCO3 过滤 (5)NaOH 水溶液 CO2 高考训练题高考训练题1. AD 2. D 3. B 4.(2008 全国理综)（1）H3C OH （2）C4H8O2；羧基O（3）H3C OCCH2CH2CH3+H2O浓硫酸 H3C OH+CH3CH2CH2COOH（4）CH3CH2CH2OH；CH3CHCH3OH10CH3 H3C （5
13、）H3C OH； CH2COOH； COOH； COOH世纪教育网5、（2008 广东）解析：(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：(2)分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是：I、苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。II、与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：优点：原料易得，降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点：令反应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式C6H5CHO+ 2Ag（NH3）2OH =（水浴加热）= C6H5COONH4 + 2
