《【教案】【人教版】金版学案2017-2018年高中化学选修5卤代烃的生成及在有机合成中的应用》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【教案】【人教版】金版学案2017-2018年高中化学选修5卤代烃的生成及在有机合成中的应用（3页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题讲座专题讲座( (六六) ) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)(1)烃与卤素单质的取代反应，如：烃与卤素单质的取代反应，如：CHCH3 3CHCH3 3ClCl2 2HClHClCHCH3 3CHCH2 2ClCl光光照照BrBr2 2BrBrHBrHBr催催化化剂剂(2)(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CHCH2 2= = =CH=CHCHCH3 3BrBr2 2CHCH
2、2 2BrBrCHBrCHBrCHCH3 3CHCHCHCHHClHClCHCH2 2= = =CHCl=CHCl催催化化剂剂二、卤代烃在有机合成中的应用二、卤代烃在有机合成中的应用1 1由一卤代烃转化为醇。由一卤代烃转化为醇。(1)(1)直接水解生成一元醇。直接水解生成一元醇。如：如：CHCH3 3CHCH2 2ClClNaOHNaOHCHCH3 3CHCH2 2OHOHNaClNaCl水水(2)(2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。如：如：CHCH3 3CHCH2 2ClClKOHKOHCHCH2 2= = =CH=CH2 2KClKClH H2
3、 2O O醇醇CHCH2 2= = =CH=CH2 2ClCl2 2CHCH2 2ClClCHCH2 2ClClCHCH2 2ClClCHCH2 2ClCl2NaOH2NaOHCHCH2 2OHOHCHCH2 2OHOH2NaCl2NaCl水水2 2在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如：如：CHCH3 3CHCH2 2ClClCNCNCHCH3 3CHCH2 2CNCNClClO OH H 练习练习 _1 1根据下面的反应路线及所给信息填空：根据下面的反应路线及所给信息填空：(1(1，33环己二烯环己二烯) )(1)A(1)A 的结构简式是的结构简式是
4、_，名称是，名称是_。(2)(2)反应反应的反应类型是的反应类型是_，反应，反应的反应类型是的反应类型是_，反应，反应的反应类型的反应类型是是_。(3)(3)反应反应的化学方程式是的化学方程式是_，反应，反应的化学方程式是的化学方程式是_。答案：答案：(1)(1) 环己烷环己烷(2)(2)取代反应取代反应 消去反应消去反应 加成反应加成反应2 2已知已知 R RCHCH= = =CH=CH2 2HXHX ( (主要产物主要产物) )。下图中的。下图中的 A A、B B 分别分别是化学式是化学式 C C3 3H H7 7ClCl 的两种同分异构体。的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和
5、反应条件，判断并写出：请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A(1)A、B B、C C、D D、E E 的结构简式：的结构简式：_、_、_、_、_。(2)(2)由由 E E 转化为转化为 B B，由，由 B B 转化为转化为 D D 的化学方程式：的化学方程式：_、_。解析：解析：C C3 3H H7 7ClCl 的两种同分异构体分别为的两种同分异构体分别为 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl 和和，A A 不不论是二者中的哪一种结构，在论是二者中的哪一种结构，在 KOHKOH 醇溶液中共热反应只生成一种结构醇溶液中共热反应只生成一种结构 E E：CHCH3 3CHCH= = =CH=CH2 2，由所给信息可知，由所给信息可知，CHCH3 3CHCH= = =CH=CH2 2与与 HClHCl 加成的主要产物为加成的主要产物为，所以所以 B B 为为，A A 为为 CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl。答案：答案：(1)CH(1)CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH CHCH3 3CHCH= = =CH=CH2 2
