广东药学院硕士研究生入学考试有机化学历年考题(5)

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1、有机化学 5一、选择题(每小题一、选择题(每小题 1.51.5 分,共分,共 2121 分)分)1、下列化合物中没有芳香性的是A.B.C.D. OOOHONaCO NH 2A. C.D.B.CONHBrCONHBrBrCONHCONH Br3、在芳环中导入第二个基团时,在下列情况中哪种说法是对的:A. 苯甲醛中醛基的邻、 对位 B. 苯胺中氨基的间位 C. 甲苯中甲基的间位 D. 苯酚中羟基的邻、对位4、下列化合物具有光学活性的是1234BrClBrCl CCCCH3CH3CH2CCC ClClCH3CHCOOHHCH3CH2CH3CH3CH2CH3A.(1)(2)(3)(4) B.(2)(3

2、)(4) C.(3)(4) D.(1)(3)(4)5、下列化合物与 HCN 发生加成反应的活性由大到小排列次序是:12CH3COCH3CH3CHOC6H5COCH334CH3CH2CHOA.(1)(2)(3)(4) B.(2)(3)(1)(4) C. (3)(2)(1)(4) D.(2)(1)(3)(4)6、下列反应中各步的反应物或产物的构型写对的是:ClH(1)SOH/H2OHOHTsClHBrBrHTsO(2)R(3)S(4)SA.(1) (2) (4) B.(1) (2) (3) C.(1) (2) (3)(4) D (1) (4)7、下列化合物中能发生狄尔斯-阿尔德(Diels-Ald

3、er)反应的双烯体是:A.B.C.D. O8、下列化合物中哪个能直接用来制备格氏(Grignard)试剂:A.B.C.D.BrBrO BrCH2COOHBrHO9、下列化合物中哪个 Pka 值最小:A.B.C.D.COOHCOOHCOOHNO2OCH3NO2COOHNO210、下列化合物在水溶液中碱性最强的是:A. 氢氧化四甲铵 B. 乙酰胺 C. 二乙胺 D.丁二酰亚胺11、下列化合物哪一个是 -D-吡喃葡萄糖的哈沃斯式(Haworth):A.B.C.D.O CH2OHOHOHOHOHO CH2OHOHOHOHOHOOHCH2OHOHOHOHOOHCH2OHOHOH OH12、维生素 A1

4、具有下面的结构式,它是属于:CH2OHA.单萜 B. 倍半萜 C. 双萜 D. 三萜13、下列化合物受热能发生脱羧反应的是D.CH2COOHCHCH3HOC.A.B.CH2COOHCH2COOHCH3CH2CHCOOHCOOHCH3CCH2CH2COOHOCHO NO2O2NCH3NO214 NO2O2NNO2CH=CHA.亲核加成反应 B.亲核取代反应 C. 亲电加成反应 D. 亲电取代反应二、用系统命名法命名或写出结构式(每小题二、用系统命名法命名或写出结构式(每小题 1.51.5 分,共分,共 1515 分)分)13CH3C(CH3)3H H2HOCH2CHCOOHNH2HOOOBr45

5、6CCC6H5CH3CH3CCH2CH3OOCH2CH=CH2 7、邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 8、5-硝基噻唑 9、N-甲基-N-乙基环已胺10、2-氯-3-硝基苯磺酸三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物(每小题三、用简单化学方法鉴别下列各组化合物(每小题 4 4 分,共分,共 1616 分)分)12COCH3OCH2CH3CHOD- 34NH2NH2CH2COOHNH2COOHCOOHCOOHH2NCOOH OHH2N四、完成下列反应式(每空四、完成下列反应式(每空 1.51.5 分,共分,共 4545 分)分)1、( )CH3(C6H5)2CHCl2 h2、( )OH COOHNaHCO33、

6、( )HOOCCH2CHCH2COOH CH34、( )C6H5NCH2CH3CH3HBr5、AlCl3( )CH3OCH2CH3CH3COCl+6、( )EtOOCCH2CH2CHCHCH3COOEtCOOEt NaH7、( )H2SO4CCC6H5C6H5OHOHCH3CH38、( )Na2CO3, H2OOO9、( )PhPhHBr HC2H5KOH / EtOH10、( )OHH3CHSOCl2 11、+( )CH3CHOBrZnCH2COOCH3( )C6H6 ( )H2O1 212、( )( )H2O1 2COOC2H5C2H5( )LiAlH4/THF13、+( )ClCH2CO

7、OC2H5NaOC2H5C6H5CCH3O14、( )OHAlOCH(CH3)2315、NKMnO4/H( )16、( )CH3CH3HHCNCNNCNC+17、( ),OCH3OCH3OH2NNH2 KOH (HOCH2CH2)2O 18、( )( ) OAc2O BF3HNO319、( )CH3Br2 h( )( )( )( )HCCNaH2 Pd/BaSO4 - ( )O3 ( )Zn/H2O1 2( )C2H5MgBr( )H3O1220、( )( )( )( )CH2COOHCH2COOHAlCl3HCl Zn HgSOCl2_HCl Zn Hg_( )( )AlCl3五、推测结构式

8、(每小题五、推测结构式(每小题 5 分,共分,共 10 分)分)1、分子式为 C5H12O 的 A,能与金属钠作用放出氢气,A 与浓 H2SO4共热生成 B。用冷的高锰酸钾水溶液处理 B 得到产物 C。C 与高碘酸作用得到CH3COCH3及 CH3CHO。B 与 HBr 作用得到 D(C5H11Br) ,将 D 与稀碱共热又得到 A。推测 A、B、C 和 D 的结构。2、有 A、B、C 三种胺,分子式均为 C5H13N,分别经彻底甲基化和霍夫曼消除的相关情况如下:A消耗 1 mol CH3I,最终产物为丙烯;B消耗 2 mol CH3I,最终产物为乙烯和一个叔胺;C消耗 3 mol CH3I,

9、原胺有旋光性。试写出 A、B、C 的结构式。六、为下述反应建立可能的、合理的、分步的反应机理,用弯箭头六、为下述反应建立可能的、合理的、分步的反应机理,用弯箭头表示电子的转移(每小题表示电子的转移(每小题 5 5 分,共分,共 2020 分)分) 。CHCHCH2CH3H3CCCH2CH3H3CClCH3 HCl1+H+OH2CH2NH2HNO2 H2O3OHOH OHO H4七、合成题(由指定的有机物合成,无机物任选)七、合成题(由指定的有机物合成,无机物任选) (1、2、3 小题小题每题每题 6 分,第分,第 4 小题小题 5 分,共分,共 23 分)分)1. 以环己酮和C2 的有机物为原料合成 2-乙基环戊酮2. 以苯酚为原料合成 2-溴苯酚3. 以甲苯为原料合成 4-溴苯胺4. 以C3 的有机物为原料合成甲基丙烯酸甲酯。

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