《广东药学院硕士研究生入学考试有机化学历年考题（1）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《广东药学院硕士研究生入学考试有机化学历年考题（1）（7页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学（1）一、 选择题（每题 1.5 分，共 21 分）1、下列化合物中不具有芳香性的是A.B.C.D.2 2、具有共轭、又有 p-共轭体系的化合物是A. B.C.D.OHCHCH2ClCHCHClCH2CHCHCHCH2Cl3 3、下列结构式中，既能产生顺反异构又能产生对映异构的是A. B.C.D.(CH3)2CCCH2CH3CH3CH3CHCCHCH3CH3CH3CH3CHCHC(Br)2CH3CH3CHCHCHCH3Br4 4、下列化合物最难发生亲电取代反应的是D.C.B.A. NON H5 5、下列化合物中碱性最强的是：D.C.B.A.CCOONHNHCH3NH2CNH2O6 6、
2、D-吡喃葡萄糖和D-吡喃葡萄糖是 A.A. 构象异构 B.B. 差向异构 C.C. 顺反异构 D.D. 官能团异构7 7、化合物 与 KOH / EtOH 溶液反应，主产物是ClH3CC(CH3)3HCH3HH3CH3COHH3COEtH3CA.B.C.D.8 8、下列化合物中，受热不能发生脱羧反应的是D.C.B.A. CH2(COOH)2COOH NO2CCOOHCH2COOHOCH2COOHCHCH3HO9 9、在室温下能与硝酸银作用生成沉淀的化合物是C.B.A.D. CH3CH=CHClCH3CHCH3Cl CH3ClCH3CH2CH2Cl1010、化合物 的优势构象是C.B.A.D.H
3、3CC(CH3)3C(CH3)3CH3CH3C(CH3)3C(CH3)3H3C1111、下列酯在 60%丙酮水溶液中进行碱性水解（25。C）时，速度最快的是A.B.C.D.COOC2H5NH2COOC2H5NO2COOC2H5COOC2H5CH31212、下列重氮盐进行偶合反应活性最高的是A.B.C.D.NOHNClNNO2NClNNClNClNCl1313、下列化合物和亚硫酸氢钠发生反应，速度最快的是 A A 苯丁酮 B B 丙醛 C C 环戊酮 D D 二苯酮1414、吡啶与乙酰氯在三氯化铝存在下可生成A.B.C.D. NCOCH3NCOCH3NCOCH3 二、二、 用系统命名法命名或写出
4、结构式（每题用系统命名法命名或写出结构式（每题 1.51.5 分，共分，共 1515 分）分）OHOCH3CHCHCH31.2.3.4.5.6.NNClCH2HCOOC2H5OH COOC2H5OH HHClCH2OCH2CHCH2D- 7.8.9.10. (S)-2- -1- 3- 2, 3-b三、三、 完成下列反应式（每空完成下列反应式（每空 1.51.5 分，共分，共 4545 分）分）Cl CH2ClH2O / NaOH( )1.OCH2CHH3CCHCH3 C ( )2.200( )C6H5COCH3Br2HOAc 20 C+3.( )CH=CHCH2COCH31. LiAlH42.
5、 H3O4.( )NO2NO2(NH4)2S5.6.( ) S95%H2SO4室室温温7. NCH3I+( )8.( ) OCHOCH3COONa(CH3CO)2O9.( )CH3N2+Cl N(Et)2+弱酸性10.HIO4( )CH3OHOH( )11.SOCl2HCH3OH CH3CH2CH3BrH H3CHKOH / EtOH12.( )( )( )EtOH,HBrNaOH 13.( )( )14.NaOBrNH3COOHO( )1. B2H6 2. H2O2 / NaOH( )CH215.CH3NBS(CH3)3CONa( )( )16.( )( )KMnO4CH2=CHCHOOH1
6、7.CH2CHCHOOCH2CH2OH ( )( )AlCl3 165 C18.OCCH3O19.OHCH2CH3KMnO4 / H( ) ( )CH2CH3OCH320.( )( )CH3(CH2)3CHCH3BrCH3O CH3OHO3Zn / H2O1. 2.21.OHH2SO4OH( ) KMnO4( )四、用简单的化学方法鉴别化合物（每题四、用简单的化学方法鉴别化合物（每题 4 4 分，共分，共 1616 分）分）OHOHOH2.CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2COCH3CH3CH2CH2OCH2CH31.CH2ClNH2C2H5NHC2H53. 4.五、合成（每题五
7、、合成（每题 5 5 分，共分，共 2020 分）分）NO2BrBr以苯为原料合成1 1. .以苯和环己醇为原料合成O2. 3 3、以乙酰乙酸乙酯及少于或等于两个碳的有机物为原料合成4 4、完成转变(其它有机试剂任选)CH3CCHCH2COOHOCH2CH3OBrOOH六、问题解答（每题六、问题解答（每题 5 5 分，共分，共 2020 分）分）1 1、写出反应机理COOCH3H2O / HCOOHCH3OH+2 2、写出反应机理O CH2CH2CH2CH2Br(CH3)3COKO3 3、解释： 为什么反应只有一种产物，而反应却有两种产物？4 4、按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH
8、2CH CH2OH OHOHCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH3CH2CH CH2OH OCH3OH(a)(b)(c)(d)七、推导结构（共七、推导结构（共 1313 分）分）1 1、化合物 A 的分子式为 C8H14O。A 可以很快地使溴褪色，可以和苯肼发生反应。A 用 KMnO4氧化后得到一分子丙酮及另一化合物 B；B 具有酸性，和次碘酸钠反应 生成碘仿和一分子羧酸，该羧酸的结构式是 HOOCCH2CH2COOH。写出 A 可能的结 构式。 2 2、一碱性物质 A（C5H11N） ，经臭氧氧化后，还原水解生成甲醛和其它化合物，A 催 化氢化后得 B（C5H13N） ，B 也可由己酰胺与 Br2 + NaOH 反应得到。A 与过量 CH3I 反应得到一种盐 C（C8H18N+I-） ，C 用湿的 Ag2O 处理，加热得二烯烃 D（C5H8） ，试推测 A、B、C、D 的结构。H HH ClCH(CH3)2H3CHHCH(CH3)2H3CKOH/EtOHH ClH HCH(CH3)2H3CHHCH(CH3)2H3CKOH/EtOHHH3CCH(CH3)2+
