对十大垃圾食品中有害物质的化学本质探索及对北京大学学生的饮食情况调查

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1、对十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探索及对北京大学学生的饮食情况调查1对十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探对十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探 索及对北京大学学生的饮食情况调查索及对北京大学学生的饮食情况调查梁德建（03 级化学院 学号：00310111）摘要摘要 本文阐述了世界卫生组织公布的十大垃圾食品对人体的危害，并结合自己的专业， 从化学的角度对其中致癌成分的化学组成及其相关性质做出综述，其中着重讨论的是苯并 芘、丙烯酰胺、亚硝酸盐三种有害物质，并对北京大学学生对这些食品的食用情况作了调 查。关键词关键词 十大垃圾食品，苯并芘，丙烯酰胺，亚硝胺综述部分：综述部分： 世界卫生组织所提出的十

2、大垃圾食品包括：油炸类食品，腌制类食品，加工类肉食品 （肉干、肉松、香肠等） ，饼干类食品（不含低温烘烤和全麦饼干） ，汽水可乐类食品，方 便类食品（主要指方便面和膨化食品） ，罐头类食品（包括鱼肉类和水果类） ，话梅蜜饯类 食品（果脯） ，冷冻甜品类食品（冰淇淋、冰棒和各种雪糕） ，烧烤类食品。它们对人体的 危害分述如下1： 1、油炸类食品是导致心血管疾病的元凶，含致癌物质丙烯酰胺，破坏维生素，使蛋白 质变性。 2、腌制类食品含致癌物质亚硝酸盐，导致高血压、肾负担过重，导致鼻咽癌；影响粘 膜系统，易得溃疡和发炎。 3、加工类肉食品含致癌物质亚硝酸盐与大量防腐剂，加重肝脏负担。 4、饼干类食品

3、含致癌物质丙烯酰胺，食用香精和色素过多，对肝脏功能造成负担并严 重破坏维生素。 5、汽水可乐类食品含磷酸、碳酸，会带走体内大量的钙；含糖量过高，喝后有饱胀感， 影响正餐。6、方便类食品盐分过高，含致癌物质亚硝酸盐，含防腐剂、香精，只有热量，没有营 养。 7、罐头类食品破坏维生素，热量过多，营养成分低。 8、话梅蜜饯类食品含亚硝酸盐，盐分过高，含防腐剂、香精。9、冷冻甜品类食品含奶油极易引起肥胖；含糖量过高，影响正餐。 10、烧烤类食品含大量致癌物质苯并芘并导致蛋白质炭化变性。 根据世界卫生组织的叙述我们可以看出，这些垃圾食品中除去某些营养方面的因素对 人体不利以外，相当一部分是含有致癌物质的，

4、而这一点常常更令人害怕，那么，这些致 癌物质是怎样产生的，它们又有什么性质，为什么它们具有强的致癌作用呢？一、苯并芘（Benzopyrene） 苯并芘是三大致癌物质之一，它属于多环芳烃（简称 PAH）类化合物，这是一类数量 最多、分布最广、与人的关系最密切、对人的健康威胁最大的环境污染物, 也是最早被发 现的化学致癌物。PAH 在自然界中广泛存在, 主要存在于煤、石油、焦油和沥青中, 也可对十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探索及对北京大学学生的饮食情况调查2由含碳氢元素的化合物不完全燃烧产生，各种机动车辆内燃机所排出的废气中，香烟的烟 雾及露天焚烧（包括烧荒）等, 均含有多种多环芳烃致癌物2。

5、现已发现的致癌性多环芳 烃及其衍生物有 400 余种, 其中 3, 4-苯并芘致癌性强, 是致癌性多环芳烃的代表。3, 4-苯 并芘的化学结构式如下图所示：34- 3, 4-苯并芘的分子式 C20H12，分子量 252.32，熔点 179.3，沸点 495，无色至淡黄 色针状晶体，是迄今了解得最清楚的一种强烈致癌物，是一切含碳燃料和有机物热解过程 的产物，城市空气中冬季含量较高，相当一部分来自汽车尾气排放，能被吸附于飘尘微粒 表面，纸烟烟雾中，熏鱼、熏肉中均存在，在工业上无生产和使用价值，纯属有害物质， 除对人体致癌外还可以引起遗传损害及致畸，属可疑环境激素类化合物。允许限：居民区 大气 0.

6、001g/m3；水中 0.01g/L。3对食品中 3, 4-苯并芘的含量西方一部分国家规定为 5g/kg。 苯并芘的致癌性很强。从动物试验证明，经口给予苯并芘可使试验动物诱发肿瘤。随 着剂量的增加，癌症发生率明显提高。同时伴着剂量的增加，肿瘤潜伏期可明显缩短。对 人的致癌作用主要引起胃癌，皮肤癌，肺癌。据报道，冰岛胃癌发生率居世界第三位，其 主要原因是冰岛居民喜欢吃烟熏羊肉，几乎天天食用。德国有报道证实，大气中苯并芘的 浓度与肺癌发病率有关，当大气中苯并芘的浓度为 10-12.5g/100m3 时，居民肺癌死亡率 为 25 人/10 万人，当苯并芘的浓度达到 17-19g/100m3 时，居民

7、肺癌死亡率为 35-38 人/10 万人。目前估计如果 40 年内进食苯并芘总量达 80mg，就有可能致癌。4 如上所述，苯并芘的可怕之处在于它极强的致癌性，以及它是一切含碳燃料和有机物 热解过程的产物，几乎不可避免。食品在烟熏、烧烤过程中都会产生苯并芘，有资料证明4，家庭自制的熏肉每公斤含苯并芘 23g，将肉挂在炉旁用火烤则每公斤含苯并芘107g，远远超过了规定 5g/kg 的标准。在熏烤肉类的过程中，滴下油脂燃烧后也产生苯 并芘，附于烤肉的表面。如将烟熏火烤的食物存放几周后，苯并芘便可渗透到肉的深部， 在食品烤焦的部分，苯并芘的含量尤其高。我们在食用肉类食品时要避免采用这些烹调方 法，转而

8、选择更加健康、安全的方法，很好的一个例子是在上世纪 80 年代中期曾有人怀疑 北京烤鸭中也含有大量的苯并芘，并作了检测，发现苯并芘的含量在 0.21-0.38g/kg，符合 国际标准，而一般的烤鸭则或多或少的超过规定标准。由此我们也可以看到，先进的食品 烹调方法不仅会使食物味道更加鲜美，而且能有效的减少其中的有害物质。 其实，苯并芘仅仅是众多多环芳烃致癌物中的一种。大多数多环芳烃都具有致癌性， 我们在食品中可能不太会大量摄入这些物质，但是在汽车废气、烟气等污染物中仍大量存 在，我们在日常生活中仍要多加注意，举几例如下2：34- CH3CH3910- 1234- CH3CH3CH31234- 对

9、十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探索及对北京大学学生的饮食情况调查3二、亚硝胺（nitrosamine） 亚硝胺也是三大致癌物质之一。它是一类化合物的统称。其基本结构式为：R2NR1NO其中 R1，R2为烷基或芳基。 亚硝胺的前体是亚硝酸钠（sodium nitrite） ，NaNO2，分子量 69.00，熔点 271，320时分解，是白色至淡黄色正交晶系晶体，味咸，有毒，可以吸收空气中的氧变成硝酸 钠。大量用作高分子材料的发泡剂和偶氮染料的原料，也用于肉类食品护色，治疗氰中毒 和铁电物理研究。3 在肉制品的生产加工中，添加亚硝酸钠可以抑制肉毒芽孢杆菌，并使 肉制品呈现鲜红色，但是亚硝酸盐的添

10、加使肉制品中亚硝酸盐残留。我国食品添加剂使用 卫生标准规定在肉制品中亚硝酸盐的使用量不得超过 0.15g/kg。在肉制品中的最终残留量 不得超过 50mg/kg，肉罐头中不得超过 30mg/kg，而婴儿配方乳粉中的残留量不得超过 2mg/kg。 亚硝酸盐被吃到胃里后，在胃酸作用下与蛋白质分解产物二级胺反应生成亚硝胺。胃 内的硝酸还原菌也能使亚硝酸盐与胺类结合成亚硝胺。胃酸缺乏时，此类细菌生长旺盛。 故不论胃酸多少均有利于亚硝胺的产生。 亚硝酸盐的急剧毒性强，大剂量的亚硝酸盐能够引起高铁血红蛋白症，导致组织缺氧， 还可使血管扩张，血压降低。人体摄入 0.2 克0.5 克即可引起中毒，3 克可致死

11、。中毒机 理：亚硝酸盐是强氧化剂，进人人体后，可使血中低铁血红蛋白氧化成高铁血红蛋白，失 去运氧的功能，致使组织缺氧，出现青紫而中毒。对亚硝酸盐的急性中毒可以采用静脉滴 注亚甲基蓝溶液治疗。据山东省惠民防疫站的一则报道5，2005 年 2 月 16 日，该县某户 居民在聚餐时误用亚硝酸钠作为烹调原料白糖，结果制作的糖醋鱼中亚硝酸盐含量高达 126 g/kg，就餐的 14 人全部出现症状，1 人在送医院途中死亡。 在慢性的致癌性方面，亚硝酸盐及其产物亚硝胺也很强。已对 300 多个亚硝胺类化合 物做了动物试验，约 90%具有致癌性，对哺乳动物的绝大多数器官致癌。亚硝胺一般需经 酶活化后才能致癌，

12、致癌的亚硝胺类化合物通常也是致突变和致畸物。3 它的致畸性表现 在能透过胎盘进入胎儿体内，六个月以内的胎儿对亚硝酸盐类特别敏感，对胎儿有强致畸 作用。研究表明五岁以下儿童发生脑癌的危险度增高与母体经食物摄入亚硝酸盐量有关。 亚硝酸盐对幼儿也有极大的危害，我国制定的婴幼儿配方乳粉中的亚硝酸盐含量非常严格， 2002 年 5 月国家卫生部对美国惠氏药厂爱尔兰有限公司生产的各种奶粉进行了抽检，结果 表明亚硝酸盐含量 2.25-3.83mg/kg，超标，于是国家卫生部立即禁止此奶粉的销售。此外， 亚硝酸盐还可通过哺乳途径进入以婴儿体内，造成婴儿机体组织缺氧，皮肤、粘膜出现青 紫斑。 如上所述，亚硝酸盐

13、对人体既具有短期急剧毒性，又具有长期致癌性。日常生活中可 能摄入亚硝酸盐的途径包括：误把工业用盐当作食盐；肉食品加工时亚硝酸盐放的过 多，可能引起中毒；一些不好的蔬菜。例如，存放过久的熟菜，室温越高，放得越久， 亚硝酸盐的含量越高，在气温较高的季节，绿叶蔬菜存放一天，其亚硝酸盐含量会增加几 倍；腌制不透的酸菜在腌渍完毕的至天，亚硝酸盐含量开始增高，至天含量最高， 天以后逐渐下降。 所以，要减少亚硝酸盐的危害，我们要尽量少吃加工类肉食品以及一些含盐量较高的 食物，例如方便面、腌制品、话梅蜜饯等。对十大垃圾食品中致癌物质的化学本质探索及对北京大学学生的饮食情况调查4三、丙烯酰胺（acrylamid

14、e） 丙烯酰胺分子量 71.03，熔点 84-85，沸点 125，是工业生产聚丙烯酰胺（可以用 于污水净化）的原料，还可以用作生产医药、染料、涂料的中间体，结构式如下3：CH2CH CO NH2丙烯酰胺是近几年刚为人们所熟悉的食品中的致癌物，2002年4月，瑞典国家食品管理 局和斯德哥尔摩大学研究者率先发现6。丙烯酰胺对动物致癌为阳性，对人类是潜在致癌 物，可以经呼吸道、消化道或皮肤接触进入体内，损害中枢神经，末梢神经，对皮肤和眼 睛有刺激，可引起脑损伤，毒性作用呈蓄积性。允许接触限：美国TWA为 0.03 mg/m3，水 中 0.02-0.07 mg/L。职业接触人群的流行病学研究表明,丙烯

15、酰胺具有神经毒性6；动物试 验结果显示,丙烯酰胺具有生殖毒性和致癌性。我国卫生部食品污染物监测网监测结果显示， 经高温（120）加工的淀粉类食品（如油炸薯条等）中丙烯酰胺含量较高，其中薯类油 炸食品中丙烯酰胺平均含量高出谷类油炸食品4倍。 丙烯酰胺产生的化学机理8：在某些食物的加热过程中，氨基酸和还原糖发生 Maillard 反应，导致丙烯酰胺生成，尤其是游离天门冬氨酸（丙烯酰胺的主要前体物）和 糖一起加热到120以上时即可生成丙烯酰胺。高碳水化合物富含天门冬氨酸，根据瑞典 NFA 的测定，薯类和谷类食物是丙烯酰胺含量最高的两种食物。该反应的化学方程式为：HOCOCH2CHNH2COHO+ R

16、CHOCH2CH CNH2O -heat我们注意到该反应的化学本质是氨基酸中的氨基-NH2与还原糖中的醛基-CHO 的反应， 所以在淀粉类富含糖的食物油炸过程中，该反应几乎是不可避免的。 丙烯酰胺可通过消化道、呼吸道、皮肤粘膜等多种途径进入人体。研究报道，炸薯条 中丙烯酰胺的含量较WHO推荐的饮水中允许的最大限量（1g/L）要高出500多倍。因此，认 为食物是人类丙烯酰胺的主要来源。此外，人体还可能通过吸烟等途径接触丙烯酰胺。 丙烯酰胺也具有很强的毒性。它在体内各组织广泛分布，进入人体内的丙烯酰胺约90%被 代谢，仅少量以原型经尿液排出。丙烯酰胺进入机体后，在细胞色素P4502E1酶的作用下， 生成活性环氧丙酰胺(glycidamide)。环氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易与DNA上的鸟嘌呤结合 形成加