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1、有机化学有机化学 Organic Chemistry袁泉袁泉 Tel：18062581310课本课本: 邢其毅等邢其毅等基础有机化学基础有机化学（第三版），（第三版），高等教育出版社高等教育出版社 References:John McMurry, Organic Chemistry, 6th edition, Thomson Brooks/cole, Belmont, 2002. Clayden et al, Organic Chemistry, Cambridge,2000Solomons, et al., Organic Chemistry, 8th edition, Wiley Manu
2、factured on a large scalevanillinextracted from mint; 25% of the worlds supply manufacturedmenthol味道味道?Various drugs such as alcohol and cocaine are taken in various ways to make people temporarily happy.Cocaine - an addictive alkaloid阿斯巴坦，阿斯巴坦，Aspartame(1965): a sweetener made from two amino acids2
3、00 sweeter than sugar神经兴奋剂：神经兴奋剂：鸡精，味精鸡精，味精布洛芬布洛芬Drugs CCH2CH CH3HOOCCH3HCH3CCH2CHH3C H3CCOOHH H3CKill pains immediatelyTransfer into its enantiomer in body保护人类身体健康保护人类身体健康提供我们日常所需的能量提供我们日常所需的能量碳水化合物碳水化合物OHHOHHOHHOHHOHOHglucose amyloseFriedrich Wohler在在1828年发现由无机物年发现由无机物“氰酸铵氰酸铵”可以合可以合成有机物成有机物“尿素尿素”，
4、从此生命力学说被动摇。，从此生命力学说被动摇。Urea Lead hydroxide2H2NCNH2O+ Pb(OH)2Friedrich Wohler (1800-1882) Germany Lead cyanate Water AmmoniaPb(OCN)2 + 2H2O + 2NH3heat现代文明的奠基石现代文明的奠基石a small molecule that changed world改变世界的有机小分子改变世界的有机小分子Framework of cellulosePaper现代文明的奠基石现代文明的奠基石今天，有机化合物每年以数十万种增加，有机化学成为今天，有机化合物每年以数十
5、万种增加，有机化学成为人类认识世界的有力工具。每一个人都自觉或不自觉的成为人类认识世界的有力工具。每一个人都自觉或不自觉的成为了能熟练运用有机化学的专家。了能熟练运用有机化学的专家。从生老病死到衣食住行都离不开有机化学。环境的污染，从生老病死到衣食住行都离不开有机化学。环境的污染，说明对化学知之甚少，与自然和谐相处，必须学好有机化学。说明对化学知之甚少，与自然和谐相处，必须学好有机化学。为什么要学习有机化学？有机化学是研究与生命活动和提高我们的生活质量相关有机化学是研究与生命活动和提高我们的生活质量相关 的化学。的化学。有机化学是一门迅速发展的学科：有机化学是一门迅速发展的学科：药物化学、香料
6、化学、农药化学等学科以及生命科学、药物化学、香料化学、农药化学等学科以及生命科学、材料科学、环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有材料科学、环境科学和能源、工业、农业等方面，都与有机化学有着密切的关系。机化学有着密切的关系。 主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化主要分支：有机合成化学、天然有机化学、生物有机化学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。学、元素有机化学、物理有机化学、有机分析化学等。 19012000年，年，Nobel化学奖共化学奖共91项，其中有机化学方项，其中有机化学方面的有面的有56项，占项，占61.5%。 Organic Chemistry合成化学合成
7、化学机理机理(物理化学物理化学)超分子化学超分子化学分析化学分析化学分离科学分离科学有机化学的目标之一就是将分子的结构与其能发生的有机化学的目标之一就是将分子的结构与其能发生的 反应联系起来。然后，我们可以研究每类反应发生的反应联系起来。然后，我们可以研究每类反应发生的 步骤，并通过应用这些过程来制备新的分子。步骤，并通过应用这些过程来制备新的分子。有机化学与这门课程有机化学与这门课程 理论有机化学理论有机化学: 如何理解有机化合物中的原子、电子是如何理解有机化合物中的原子、电子是 如何连接的，这些连接的方式在什么层次上影响分子整体如何连接的，这些连接的方式在什么层次上影响分子整体 的性质；的
8、性质； 反应机理反应机理: 有机分子间如何以及怎样发生反应，如何预有机分子间如何以及怎样发生反应，如何预 测分子间反应的发生趋势；测分子间反应的发生趋势； 合成合成: 如何设计合成新的有机分子，并实现这种转化；如何设计合成新的有机分子，并实现这种转化； 辨析有机物的结构辨析有机物的结构: 如果只有微量的物质，如何能辨析如果只有微量的物质，如何能辨析 这个有机化合物的结构。这个有机化合物的结构。熟悉常见有机化学反应机理熟悉常见有机化学反应机理掌握重要合成试剂及其在合成中的典型应用掌握重要合成试剂及其在合成中的典型应用基础立体化学知识基础立体化学知识第一节第一节 有机化合物中的化学键与结构有机化合
9、物中的化学键与结构有机化合物的结构是一切的基础面对一个分子, 我们 如何从看到的结构 中获得有用的信 息？How can we understand what seems like a recipe for confusion?海葵毒素，海葵毒素，Polytoxin：OOHCH3HOH2COHOHOOOCH3HOCH3ONHOOO OH2NOHHOOHOHOH OHHOOHOHOH OHOHOHOHHOOHOHOHOH OHOHHOCH3CH3OHOHOHOHHOOHOHOHCH3OHOH分子式：分子式：C129H223N3O54有有64个手性中心，个手性中心，可能的异构体可能的异构体271。
10、 develop skills in communicating chemical information by way of structural formulas that will be used throughout your study of organic chemistry.受过系统有机化学教育的人，在受过系统有机化学教育的人，在看到看到一个有机化合一个有机化合 物的物的分子结构分子结构就可以大致描述出这个化合物的一些就可以大致描述出这个化合物的一些 基本性质基本性质以及以及反应特征反应特征。By applying these principles you will learn
11、to:recognize the structural patterns that are more stable than others 掌握了基本的有机化学理论掌握了基本的有机化学理论1.1 有机化学的结构理论有机化学的结构理论1) 两个基本的中心原则两个基本的中心原则2. 碳原子之间可以以单键或多重键的方式连接C CC CC CSingle bondDouble bondTriple bond1. 有机物中的原子一般形成固定的键数 “valence”C: 四键;O: 二键 -O- H 和卤素(halogens):单键 H-, X-CA. 离子键离子键仅由静电吸引形成的化学键称为离子键.L
12、iF+F+Li+ electron transferHe configurationionic bondNe configurationLiFLi+Li+ FF2) 化学键化学键:化学键中涉及的两个基本的物理学定律：化学键中涉及的两个基本的物理学定律： 1.异种电荷相互吸引异种电荷相互吸引 2.电子分散于空间中电子分散于空间中B. 共价键共价键原子间由共享电子对(sharing electrons )形成的化学键 称为共价键(covalent bond).极性共价键极性共价键sharing the electrons equally非极性共价键非极性共价键A covalent bond for
13、med between atoms of different electronegativities纯粹的共价键和离子键是较少的，更多是介于其间的极性共价键。纯粹的共价键和离子键是较少的，更多是介于其间的极性共价键。极性共价键极性共价键HCl+ 偶极矩偶极矩(positive end) (negative end) HCl氯原子将成键电子拉向自己，形成“富”电子中心 称作含部分负电荷()。氢原子成为缺电子中心 称作带部分正电荷(+)。 原子间电负性差值在原子间电负性差值在0.22.0 单位之间的一般形成极单位之间的一般形成极 性共价键。性共价键。极性分子与非极性分子极性分子与非极性分子分子的极
14、性 (偶极矩)是每个极性键偶极矩的矢量和3) 原子轨道和分子轨道原子轨道和分子轨道A. 量子机理量子机理B. 杂化轨道理论杂化轨道理论C原子的基态原子的基态Each orbital has 25% s character and 75% p character.sp3C. 甲烷和乙烷的结构甲烷和乙烷的结构:sp3 杂化杂化甲烷的结构甲烷的结构(CH4)C: sp3 C原子的四个杂化轨道伸展方向是指原子的四个杂化轨道伸展方向是指 向向四面体四面体的四个顶角的四个顶角, 因此每个键角是因此每个键角是 109.5.Allowing them to get as far away from each
15、other as possible to minimize the repulsion between electrons.CH4 透视式透视式球棍模型球棍模型静电电位图静电电位图乙烷的结构乙烷的结构(C2H6)C: sp 3 (C2H6)Sigma() bondCH4 和和 C2H6 中所有中所有 的键的键 都是单键都是单键( bond).透视式透视式球棍模型球棍模型静电电位图静电电位图D. 乙烯的结构乙烯的结构(C2H4) : sp2 杂化杂化C: sp2 sp2两个两个p 轨道只有相互平行才能形成最大轨道只有相互平行才能形成最大 重叠，形成的共价键称为重叠，形成的共价键称为 键。键。Th
16、is covalent bond is known as a bond.ClHClHClHHCl顺顺-反反(Cis-Trans)异构体异构体cis-1,2-Dichloroethenetrans-1,2-Dichloroethene立体异构立体异构(Stereoisomers) 1) 不可重叠不不可重叠不 不同的化合物不同的化合物 非构造异构体非构造异构体 2) 拉丁字母拉丁字母: cis, on the same side; trans, across. 3) 立体异构立体异构 仅原子的空间伸展方向不一样仅原子的空间伸展方向不一样.如果一个双键碳原子连有相同的基团如果一个双键碳原子连有相同的基团 不存在顺反异构不存在顺反异构E. 乙炔的结构乙炔的结
