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1、1 第三章有机化合物第一节最简单的有机化合物-甲烷一、甲烷1分子组成与结构（1）甲烷俗名沼气（存在于池沼中）、坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）、天然气（地壳中）。（2）分子式： CH4；电子式：结构式：。（3）甲烷空间结构的描述：甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，顶点都是氢原子。2甲烷的物理性质甲烷是无色无味气体，比空气消，难于水，但溶于CCl4。3甲烷的化学性质（1）稳定性：一般情况下，性质很稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等不反应。（2）可燃性： CH4+2O2点燃CO2+2H2O （3）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。 甲烷与氯气在光照
2、条件下反应，黄绿色逐渐褪去，瓶壁出现油状小液滴，说明产生了不溶于水的物质。瓶口有白雾产生，使湿石蕊试纸变变红，推断有氯化氢生成。四个反应的方程式CH4+Cl2光CH3Cl+HCl(CH3Cl 一氯甲烷，不溶于水的气体) 、CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷， 不溶于水 ) 、CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂) 、CHCl3+Cl2光CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂) 二、烷烃（1）烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃 ( 也叫饱和链烃
3、) （2）烷烃的通式：CnH2n+2(n1)（3）烷烃物理通性：状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态， C数11 为固态熔沸点： C原子数越多， 熔沸点越高。 C原子数相同时， 支键越多， 熔沸点越低。 水溶性：2 不溶于水，易溶于有机溶剂。（4）烷烃的燃烧通式：烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色取代反应：可与氯气发生取代反应，生成氯代物。氧化反应：燃烧通式三、同系物和同分异构体1. 同系物（1）定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个C H2原子团的物质互相称为同系物；（2）判断依据：a. 分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；b.
4、 主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；c. 所含官能团的种类和个数相同；d. 有机物所属类别相同；（ 3）同系物通式的归纳和应用：总结一系列具有相似结构的同系物的通式，应采用数学分析法。首先找出不同物质的分子式，确定系差，再根据起始碳数即可确定通式。然后利用通式和数学极限知识即可求同系物中碳的最大含量。说明：同系物必须是“有机化合物”； 结构上相似。 如乙烯 C2H4和环丙烷C3H6虽分子组成上相差一个C H2原子团，但因结构不相似而非同系物；组成上相差一个或若干个CH2原子团。 如 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2是同分异构体而不是同系物；2同分异构体的书写方法与判
5、断（1）定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有同分现象的化合物互称为同分异构体。3 （2）同分异构体的种类：碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）；位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）；类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。二、同系物的判断和同分异构体的书写1同系物的判断规律(1) 一差一同：分子组成相差一个或若干个CH2原子团，具有相同的通式(2) 二相似：结构相似，化学性质相似(3) 三注意：同系物必为同一类物质。结构相似( 有相似的原子连接方式
6、，有相同的官能团种类和数目 ) 具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物，同分异构体之间不是同系物关系2 同分异构体(1) 同分异构体的特点分子式相同，相对分子质量相同但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6与 HCHO 等同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与 C6H6. 结构不同，即分子中原子的连接方式不同同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质(2) 同分异构体的书写方法“减碳移位”法一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”a“两注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线b“四句话”：主链由长到短，支链由整到
7、散，位置由心到边，排布由对到邻间等效氢法a有机物中位置等同的氢原子叫等效( 性)氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少b“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；4 同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称或镜面对称( 相当于平面镜成像时，物与像的关系) ，对称位置上的氢原子是等效的第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料一、乙烯1乙烯的来源、地位乙烯的来源石油及石油产品的分解国家石油化工的水平乙烯的年产量2乙烯的 物理性质 通常情况下，乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。3乙烯的分子结构乙烯
8、分子中的2 个碳原子和4 个氢原子处于同一平面，它们彼此之间的键之间的夹角约为 1200。 乙烯分子中碳碳原子间以双键相连，CC 双键的键长比CC 单键的键长略短，CC 双键的键能比两倍CC 单键键能略小，所以其中的一个键较易断裂，这就决定了乙烯的化学性质比较活泼。分子式乙烷C2H6乙烯C2H4碳碳键型CC 单键C=C 双键键角109o28120键长 (10-10m) 154 133 键能 (kJ/mol) 348 615 【讲述】乙烯分子在结构上最大的特点就是含有一个碳碳双键，是不饱和烃不饱和烃：分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃的氢原子数，这种烃叫做不饱和烃。
9、乙烯就是一种最简单的不饱和烃。单烯烃的通式：CnH2n（n2）4乙烯的化学性质（1）乙烯的 氧化反应：常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO4溶液，溶液的紫色褪去，由此可用于鉴别乙烯。5 KMnO4 + H2SO4+ C2H4 MnSO4 + K2SO4 + CO2 + H2O 易燃烧，并放出热量，燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。CH2=CH2+3O2 点燃 2CO2+2H2O （2）乙烯的 加成反应：CH2CH2+Br2 CH2BrCH2Br (常温下使溴水褪色) CH2CH2+HCl CH3一 CH2Cl (制氯乙烷 ) 加成反应：有机物分子中双键(或三键 )两端的碳原子与其他原子或
10、原子团直接结合生成新的化合物的反应。【巩固练习】试写出乙烯分别与H2、 Cl2、HCl 、H2O 在一定条件下发生加成反应的化学方程式（3）乙烯的加 聚反应：n CH2=CH2 CH2 CH2 n(制聚乙烯 ) 在一定条件下， 乙烯分子中不饱和的CC 双键中的一个键会断裂，分子里的碳原子能互相形成很长的键且相对分子质量很大(几万到几十万 )的化合物，叫做聚乙烯，它是高分子化合物。这种由相对分子质量较小的化合物(单体 )相互结合成相对分子质量的化合物的反应，叫做聚合反应 。这种聚合反应是由一种或多种不饱和物(单体 )通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又加成反应，简称加聚反应 。
11、5乙烯的用途： 石油化学工业最重要的基础原料用于制造合成橡胶、合成树脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品 植物生长调节剂、催熟剂二、苯的物理性质无色液体，有特殊气味，易挥发，不溶于水，密度比水小，易溶于酒精等有机溶剂中。【板书】三、苯的化学性质和用途苯的分子式为C6H6，结构简式可表示为。苯分子具有平面正六边形的结构，分子中六个碳原子之间的键完全相同，不存在一般的碳碳双键，而是介于碳碳单键和碳 碳双键之间的一种独特的键。1取代反应：具有饱和烃的性质、较稳定：（1）+Br2Fe+HBr （卤代）6 （2）+HNO3（浓）42SOH浓+H2O （硝化
12、）（3）+ H2SO4（浓）CC008070+H2O （磺化）苯磺酸：易溶于水的一元强酸。d苯不能被酸性KMnO4溶液所氧化，也不能使溴水褪色。2加成反应：具有不饱和烃的性质+3 H2环己烷3燃烧： 2C6H6 + 15O2点燃 12CO2+6H2O 现象：明亮的火焰、伴有浓烈黑烟第三节生活中两种常见的有机物一、物理性质1、物理性质：（1）无色、透明液体，特殊香味，密度小于水（2）能溶于水，与水按任意比例混合，能溶解多种有机物、无机物（3）易挥发，沸点782、用途：饮用酒中酒精度是指酒精的体积分数，啤酒的度数指麦芽含量，工业酒精中含有甲醇,能使人中毒， 75%（V/V ）的酒精可用于医疗消毒二
13、、分子结构1、分子式：C2H6O 2、结构式：金属钠的变化气体燃烧现象检验产物“浮、熔、游、响”发出淡蓝色火焰。加酚酞后溶液变红，说明有碱性物质（ NaOH）生成。气体燃烧有水生成。“沉、不熔、不响”安静燃烧，发出淡蓝色火焰，烧杯内壁有水珠。烧杯内壁有水珠，说明有水生成；烧杯中石灰水无明显现象，说明无 CO2生成。结论归纳：1、钠与水、乙醇反应时都生成氢气，说明钠能够置换出水、乙醇分子中的氢。由水分子的 结构式为： HOH，可推测乙醇分子中存在与水分子相同的OH 键。2、在乙醇分子中存在乙基C2H5和羟基 OH，（乙基的电子式为：羟基的电子式为：）其结构简式为： CH3CH2OH 或 C2H5
14、OH。从乙醇的分子结构不难看出：乙醇分子既可以看成是乙烷分子中氢原子被水分子中羟基（ OH）取代；又可看成是水分子中氢原子被乙基（C2H5）取代。所以在乙醇分子中存在：CO 键、 OH 键、 CH 键、 CC 键。钠与乙醇反应时生成氢气正是OH 键断裂的缘故。3、钠与水反应剧烈，而钠与乙醇反应缓慢。说明受乙基对羟基的影响，水分子中OH 键7 Cu 或 Ag 燃烧的氢原子比乙醇中OH 键的氢原子相对比较活泼。4、烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后而生成的一系列化合物。如乙醇、 1、2溴乙烷、一氯甲烷等。5、官能团：取代氢原子的原子或原子团使烃的衍生物的性质不同于相应的烃的特殊性
15、质， 这些原子或原子团被称为官能团。分子中具有相同官能团的物质具有相似的性质。三、乙醇的化学性质1、与金属钠的置换反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 乙醇钠2、氧化反应3O2 2CO2 + 3H2O （1）乙醇的燃烧： CH3CH2OH + （2）乙醇的催化氧化：实验 3-3 实验现象：光亮的通丝加热到变黑，将灼热的铜丝迅速插入在乙醇中，铜丝由黑变红，同时产生刺激性气味。实验结论：铜丝在外焰上加热后变成黑色的CuO；伸入乙醇后又变成Cu，说明铜丝在反应中充当了催化剂的作用。化学方程式：2CH3CH2OH + O2CH3CHO + 2H2O 反应原理： 乙醇能被催化氧化，
16、是因为羟基上的氢原子与所在碳原子上的氢原子一同脱去， 结合作氧化剂的氧生成水，同时碳原子与氧原子再形成一个共价键，形成羰基 ()。 HHHHH+OOHHHHHHCCCCOO22的分子式为：C2H4O，名称为：乙醛。乙醛是一种有刺激性气味的液体，其官能团为：（其名称为：醛基）小结： 乙醇催化氧化反应与燃烧反应的共同点：两个反应都是放热反应，在反应中碳元素的化合价都升高了，故都称为氧化反应。不同点：不同的反应条件使得前者是部分氧化，后者是完全氧化。 四、乙醇的工业制法讲 我国劳动人民早在几千年前就掌握了发酵酿酒术，至今， 发酵法仍是制备乙醇的重要方法。发酵法以富含淀粉的各种谷物和野生果实为原料，经下列过程成为发酵液：发酵液内含乙醇10%15%， 发酵液经蒸馏可得含95.6%的乙醇和4.4%水的恒沸液液，8 称为工业酒精。板书
