《《医用有机化学》课后习题答案(总)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《医用有机化学》课后习题答案(总)（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1医用有机化学课后习题答案（医用有机化学课后习题答案（20092009）第第 1 1 章章 绪绪 论论习 题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型（1）CH3CH2OCH3 （2）CH3CH=CH2（3）CH3CH2CH （4）CH3CH=CH-OH解：解：第第 2 章章 链链 烃烃习 题1 用 IUPAC 法命名下列化合物或取代基。解：解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔 3 化合物 2，2
2、，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：解：CH3CCH3CH3CH2CHCH3CH2CH3 1412132114 命名下列多烯烃，指出分子中的共轭部分。解：解：（1） 2乙基1，3丁二烯（2） 2乙烯基1，4戊二烯（3） 3亚甲基环戊烯（4） 2.4.6辛三烯spsp2sp3sp2sp2spsp2CH3CH=CH2sp2 1 23CH3CH2CH 4CH3CH=CH-OHCH3CH2OCH3sp3sp3sp3sp32（5） 5甲基1.3环己二烯（6） 4甲基2.4辛二烯9 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：解：（3）（2）（1）（4）10 按稳定
3、性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。解：解：（1）dbca （2）dcba12 下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。解：解：（1）无 （2）有C=CCH3HHC2H5C=CCH3HHC2H5（3）有C=C HC=CHBrClC4H9BrClC4H9（4）有CH3C=CBrClHCH3 C=CBrClH（6）有C=CC2H5CH3C2H5CHCH3CH3C=CC2H5CH3C2H5CHCH3CH314 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。解：解：（1）CH2=CHCH=CH2 （2）（3） （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3（5）
4、15 完成下列反应式解：解：（1）CH3CH3C CH2CH3CH3CH2C CHCH2CH33（5） CH3CH2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。解：解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2）（3） （4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1庚炔 1.3己二烯 庚烷（3）丙烷 丙炔 丙烯解：解：（1）（3）Ag(NH3)2NO3 Br2(CCl4) 24 解：解：（1） CH3CHCCH （2）CH2CCHCH225 解：解：ACH3CH2CH=CHCH2CH3 BCH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCBr2CH
5、Br2CH2Br C CH CH2CH3BrBrBrCH3 (1)CH2 C CH CH2CH3CHC CHCH3 (2)H2NiCH3CHCH2CH3CH3BrBrCH3CHC CHCH3+ Ag(NH3)2NO3CH3CH CAgCH3CH3CH2 C CHCH3CH3CH3C C CH3CH3CH3CH3 CH34CCH3CH2CCCH2CH3 DCH3CH=CHCH=CHCH3E. CH3CH2COOH26 解：解：CH3CH2CCCH2CH3第第 3 章章 环环 烃烃习 题1 命名下列化合物： 解：解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，4-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3
6、-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环2.2.2辛烷（6）1，6-二甲基螺2.4辛烷5 写出下列反应的产物：解：解：6 写出下列芳香烃的名称：解：解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) 9 根据 Hckel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：解：Hckel 规则：电子数为4n+2。 （1）有（n=0） ；（2）无；（3）有（n=1） ；（4）无；（5）无；（6）有（n=2） ；（7）有 ； （8）无；10 用化学方法区别下列化合物解：解：11 解：解：513 解：解：14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：解：解：（2） 甲苯苯溴苯硝基苯第第 4 章章 对映异构对
7、映异构习 题2 用 R/S 构型命名法命名下列各化合物：解：解： （5）R-3-溴戊烯 （6）S-2-溴丁烷（7）S-2-羟基丙酸 （8） （2S，3R）-2-羟基-3-氯丁酸4 下列投影式中，哪些代表相同的化合物，哪些互为对映体，哪些是内消旋体？解：解：1. A、 B 为同一化合物，A 和 B 与 D 互为对映体，C 为内消旋体2. A、 B、C 为同一化合物, A、B 和 C 与 D 互为对映体6 写出下列化合物的 Fischer 投影式:解：解：(1)(2)(3)(4)CH2ClHC2H5CH3HOH ClHC2H5HCH3CH=CH2COOHHNH2CH2OH8 解：解： (1)错误；
8、(2) 错误；(3) 错误；(4)正确；(5) 错误9 解：解：6C2H5C2H5HCH=CH2COOHHBrBrHBrC2H5C2H5ABC第第 5 章章 卤代烃卤代烃习题1 在卤代烷的亲核取代反应中，SNl 反应与 SN2 反应各有哪些特点？解：解：SN1 机理的特点可总结为：反应是分步进行的；单分子反应，一级反应；有碳正离子中间体，可能发生分子重排；产物部分外消旋化。SN2 反应的特点可总结如下： 反应不分步连续完成；双分子反应，二级反应；构型完全转化。4 命名下列化合物：（1）BrBrCH3 CH3C CHCH3 （2）CH3CH3CH2C Br|CH3（3） BrCH3CH3 CH
9、CH CH3 （4） BrCH3CH2 C C CH3 CH3 BrCH3（5）CH CH CH CH3 CH3 Br （6）CH3CHCH2CH2Cl（7）Cl（8） ClHHC(CH3)3解：解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷（4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：解：解：（1）（2）CH3CH2CH(CH3)CHBrCH3NaOH/H2OCH3CH2C = CHCH3CH3|（3）CH3BrKOH- CH3BrCH3KOH- KMnO4/H+CH3CH3OCOOH9 写出 1-溴
10、丁烷与下列试剂反应的主要产物。解：解：（1）CH3CH2CH2CH2OH （2） CH3CH2CH=CH2 （4）CH3CH2CH2CH2CN （5）CH3CH2CH2CH2ONO2 10 比较下列化合物的进行 SN1 反应的速率大小。解：解：7（1）;（2）;（3）11 比较下列各组化合物在 KOH 醇溶液中脱 HBr 的相对反应速率。解：解：（1） CH3CH2CCH3CH3| Br|CH3CH2CHCH3Br| CH3CH2CH2Br12 写出下列卤代烷进行-消除反应的可能产物，并指出主要产物。（1）2-甲基-3-溴戊烷（2）2，3-二甲基-3-溴戊烷（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷
11、解：解：（1）CH3C=CHCH2CH3|CH3和 CH3CHCH=CHCH3|CH3（主产物）（2）CH3C=CCH2CH3|CH3|CH3和 CH3CHC=CHCH3|CH3|CH3（主产物）（3）CH3CHCH=CCH3|CH3|C6H5和 CH3C=CHCHCH3|CH3|C6H5（主产物）注释：主产物应该是最稳定的烯烃， （1） 、 （2）生成 Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。13 指出下列反应是否正确，并简述理由。（1）CH2CHCH2CH3|BrKOH- CH2CH=CHCH3解：解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：CH=CHCH2CH31
12、5 解：解：Br2 KOH KMnO4/H+BrCOOH COOH（A）（B） （C）第第 6 章章 醇和酚醇和酚习题1 命名下列化合物：8解：解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇3 完成下列反应：解：解：(1) OH(CH3)2C-CH(CH3)2H+(CH3)2C=C(CH3)2(2)OHCH3H+CH3(4) OHCH3KMnO4/H+CH3O5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇；（2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。解答：解答：（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应（2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀KMnO4 褪色 不褪色6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因：环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇解：解： 环己六醇 1，2-环己二醇 环己醇 环己烷原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。9 命名或写出结构式:解：解： （2）2-烯丙基苯酚 （4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚）10 按酸性大小排列下列化合
