《2015高考化学一轮课时检测(31)合成高分子化合物 有机合成与推断》由会员分享,可在线阅读,更多相关《2015高考化学一轮课时检测(31)合成高分子化合物 有机合成与推断(10页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、1 课时跟踪检测(三十一) 合成高分子化合物 有机合成与推断 1.(2014南通模拟)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:(1)B 中手性碳原子数_;化合物 D 中含氧官能团的名称为 _。 (2)C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_ _。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式:_。 I核磁共振氢谱有 4个峰; .能发生银镜反应和水解反应;.能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。(4)已知 EXF 为加成反应,化合物 X 的结构简式为_ _。 (5)已知: 。化合物 是合成抗病毒药阿 P2O5昔洛韦的中间体,请设计合理方案以 为原料合成该化合物(用合成路线流程图 表
2、示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下: CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2r 浓 硫酸170 Br22(2014南京、盐城模拟)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下:(1)化合物 E 的含氧官能团为_和_(填名称)。 (2)反应中属于消去反应的是_(填序号)。2 (3)合成路线中,化合物 G 的结构简式为_。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式_。 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应; 1 mol 该物质与足量银氨溶液反应,能生成 4 mol Ag; 核磁共振氢谱显示有 4种化学环境不同的氢。 (5)已知: . RCl RHCl AlCl3.
3、KOH写出以甲苯、丙酮( )和乙炔为原料,制备化合物 C 的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下: H 2 CCH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 3(2014徐州、宿迁模拟)化合物 F 是合成某种抗癌药物的中间体,其合成路线如下: A BC DE F (1)化合物 F 中的含氧官能团有羰基、_和_(填官能团名称)。 (2)由化合物 D 生成化合物 E 的反应类型是_。3 (3)由化合物 A 生成化合物 B 的化学方程式是_。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式: _。 分子中有 4种不同化学环境的氢
4、原子; 能发生银镜反应,且其一种水解产物也能发生银镜反应; 分子中苯环与氯原子不直接相连。 (5)苯乙酸乙酯( )是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙 醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如 下: H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 4(2014扬州中学模拟)在设计合成农药 1,3,4噻二唑类衍生物时,发现其具有荧光特 性,其中某蓝色荧光材料 B 的合成路线如下。 已知: . 4 (1)写出 CH 3 NCS 的结构简式_。 (2)、的反应类型为_。 (3)反应另一产物为甲醇,其化学方
5、程式为_ _。 (4)写出物质 B 的结构简式_。 (5)与 具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有_种 (包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似)。 (6)利用题给相关信息,以 和 为原料,合成 , 合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下: CH 3 CH 2 OH H 2 C=CH 2 BrH 2 CCH 2 Br 浓 硫酸170 Br25(2014苏州期中模拟)某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成,其相对分子质量为 120。0.1 mol A 在足量的氧气中充分燃烧后生成 0.8 mol CO 2 和 7.2 g H 2 O。A 可以发生银镜 反应,其苯环上的一卤
6、代物有三种。 (1)A 中含氧官能团的名称是,A 的结构简式为_。 已知: . . 现有如下转化关系: A B C D EF ,其中 D 能使溴的四氯化碳溶液褪 HCN HClH2O 浓H2SO4 O3Zn/H2O 色,F 继续被氧化生成 G,G 的相对分子质量为 90。 (2)C 可能具有的化学性质有_(填选项)。 能与 H 2 发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应5 能与 Ag(NH 3 ) 2 OH 溶液发生银镜反应 能与氢氧化钠溶液反应 A B C D (3)CD 的反应类型为_;G 与足量 NaHCO 3 溶液反应的化学方程 式为: _。 (4)写出同时满足
7、下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式: _。 属于酯类化合物;遇三氯化铁溶液显紫色;与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成 红色沉淀;苯环上的一卤代物只有一种。 (5)聚乳酸( )产品可以生物降解,实现在自然界中的循环,是 理想的绿色高分子材料。请写出以 2丁烯(CH 3 CH=CHCH 3 )为原料制备聚乳酸的合成 路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 6(2014南京学情模拟)化合物 H 是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体,其 部分合成路线图如下(Ph 代表苯基): (1)A
8、B 的反应类型是_。 (2)化合物 C 的含氧官能团为_、_(填官能团的名称)。 (3)CD 的转化中,反应物 G 的分子式为 C 6 H 10 O 3 ,生成物除 D 外还有 Ph 3 PO, 则 G 的结构简式为_ (4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式_。 .分子中含有一个酯基和一个手性碳原子,有 4种化学环境不同的氢; .不能发生银镜反应; .能发生水解反应,且其中一种水解产物能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 (5)已知: RCOONa Cl2/NaOH6 化合物 是一种重要的有机合成中间体, RBrK2CO3 请写出以苯酚、乙醇和 为原料制备该化合物的合成
9、路线流程图(无机试剂作用)。 合成路线流程图示例如下: H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 答 案 1解析:(1)B 中间三个连接 羟基的碳原子均是手性碳原子。(3)E 的分子式为 C 9 H 10 O 3 ,有 5 个不饱和度。 说明应为对称结构,说明属于甲酸酯,说明含有苯环和酚 羟基。所以,该物质为 。(4) 比较 E 和 F 的结构,可知 F 多出部分应该 来自于 X。再 结合“加成反应”的提示和特点,再去除 邻位原子上的氢原子才能复原,所以 X 的结构为 O=C=N CH 3 。(5)利用信息,可先由 氧化、消去后,形成 。
10、 再根据流程 DE,与 形成目标产物。 答案:(1)3 酯基、羟基 (2) (3) (4)CH 3 N=C=O (5) 2解析:(2)对于各物质结构,找出变化的基团,判断反应类型。对于 A、B 可知羟基变 双键, 发生消去反应;对于 B 、C 可知发生加成反应;对比 C 、E 可知为取代;对于 E、F 可知反 应为加成,、的反应类型可由题(3)判断,为消去,为取代。(3)F 到 H 变化的一是醇 消去生成双键,二是酯水解,注意 G 中只有 2 个氧,可知反 应为消去,为酯水解,写出 G 的结构。(4)D 中除苯环外, 还有 3 个 C、3 个 O,1 个 Cl,2 个不饱和度,由信息,同分异构
11、体 中有酚羟基,2 个CHO,用掉了 2 个不饱和度,3 个氧,还剩下 1 个饱和碳原子,1 个 Cl,7 由 4 种不同环境的氢写出同分异构体。 答案:(1)羰基 酯基 (2) (3) (4) (5) 3解析:(2)对比 D 、E 的结构,D 中 Cl 原子变成CN,是取代反应。(3)对比 A、B 结 构,结合反应物乙酸,A 生成 B 的反应为酯化反应, “酸脱羟基酚脱氢” 。(4)能发生银镜反应, 且水解产物也能发生银镜反应,有甲酸 酯的结构 HCOO,4 种不同化学环境的氢,考虑对 称结构。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成,在 F 的合成线路中,利用 CDEF 的原理,可以使苯生成
12、苯乙酸。 答案:(1)羧基 (酚)羟基 (2)取代反应 (3 (4)(5) HCHO 、HClZnCl2 、608 4解析:反应为苯酚根离子取代了 Cl, 产物接着与甲醇 发生酯化反应。对比反应 、前后物质的变化,分析知,A 中NHNH 2 取代了前一物质中OCH 3 ,肼中的另一个 H 原子与 CH 3 NCS 发生加成反应,由此得其结构简式。(4) 由转变条件知,与已知相同,由 此推出 B 的结构简式。(5) 含氮杂环中 Cl 与 N 之间存在三种关系,分别为邻、间、对。而此时 羧基在环上的位置关系分别有:4 种、4 种、2 种,共有 10 种。(6)给出的物质类似于流程图中 反应,结合已知 I 有,肼中的另一个 H 与醛基可以发生加成反应,最后羟基脱水生成碳碳 双键。 答案:(1) (2)取代、加成 (3)(4) (5)10 (6) 5解析:(1)n(A)n(C)n(H) 0.1 mol0.8 mol2 188。设其 7.2 g 18 gmol 1