《2015高考化学一轮课时检测(31)合成高分子化合物 有机合成与推断》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2015高考化学一轮课时检测(31)合成高分子化合物 有机合成与推断（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、1 课时跟踪检测(三十一) 合成高分子化合物 有机合成与推断 1.(2014南通模拟)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：(1)B 中手性碳原子数_；化合物 D 中含氧官能团的名称为 _。 (2)C 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为_ _。 (3)写出同时满足下列条件的 E 的一种同分异构体的结构简式：_。 I核磁共振氢谱有 4个峰； .能发生银镜反应和水解反应；.能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。(4)已知 EXF 为加成反应，化合物 X 的结构简式为_ _。 (5)已知： 。化合物 是合成抗病毒药阿 P2O5昔洛韦的中间体，请设计合理方案以 为原料合成该化合物(用合成路线流程图 表
2、示，并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下： CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2r 浓 硫酸170 Br22(2014南京、盐城模拟)蓓萨罗丁是一种抗癌药物。其合成路线如下：(1)化合物 E 的含氧官能团为_和_(填名称)。 (2)反应中属于消去反应的是_(填序号)。2 (3)合成路线中，化合物 G 的结构简式为_。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的两种同分异构体的结构简式_。 能与 FeCl 3 溶液发生显色反应； 1 mol 该物质与足量银氨溶液反应，能生成 4 mol Ag； 核磁共振氢谱显示有 4种化学环境不同的氢。 (5)已知： . RCl RHCl AlCl3.
3、KOH写出以甲苯、丙酮( )和乙炔为原料，制备化合物 C 的合成路线流程图 (无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： H 2 CCH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 3(2014徐州、宿迁模拟)化合物 F 是合成某种抗癌药物的中间体，其合成路线如下： A BC DE F (1)化合物 F 中的含氧官能团有羰基、_和_(填官能团名称)。 (2)由化合物 D 生成化合物 E 的反应类型是_。3 (3)由化合物 A 生成化合物 B 的化学方程式是_。 (4)写出同时满足下列条件的 D 的一种同分异构体的结构简式： _。 分子中有 4种不同化学环境的氢
4、原子； 能发生银镜反应，且其一种水解产物也能发生银镜反应； 分子中苯环与氯原子不直接相连。 (5)苯乙酸乙酯( )是一种重要的化工原料。请写出以苯、甲醛和乙 醇为主要原料制备苯乙酸乙酯的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如 下： H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 4(2014扬州中学模拟)在设计合成农药 1,3,4噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特 性，其中某蓝色荧光材料 B 的合成路线如下。 已知： . 4 (1)写出 CH 3 NCS 的结构简式_。 (2)、的反应类型为_。 (3)反应另一产物为甲醇，其化学方
5、程式为_ _。 (4)写出物质 B 的结构简式_。 (5)与 具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有_种 (包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似)。 (6)利用题给相关信息，以 和 为原料，合成 ， 合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下： CH 3 CH 2 OH H 2 C=CH 2 BrH 2 CCH 2 Br 浓 硫酸170 Br25(2014苏州期中模拟)某有机物 A 由 C、H、O 三种元素组成，其相对分子质量为 120。0.1 mol A 在足量的氧气中充分燃烧后生成 0.8 mol CO 2 和 7.2 g H 2 O。A 可以发生银镜 反应，其苯环上的一卤
6、代物有三种。 (1)A 中含氧官能团的名称是，A 的结构简式为_。 已知： . . 现有如下转化关系： A B C D EF ，其中 D 能使溴的四氯化碳溶液褪 HCN HClH2O 浓H2SO4 O3Zn/H2O 色，F 继续被氧化生成 G，G 的相对分子质量为 90。 (2)C 可能具有的化学性质有_(填选项)。 能与 H 2 发生加成反应 能在碱性溶液中发生水解反应 能与甲酸发生酯化反应5 能与 Ag(NH 3 ) 2 OH 溶液发生银镜反应 能与氢氧化钠溶液反应 A B C D (3)CD 的反应类型为_；G 与足量 NaHCO 3 溶液反应的化学方程 式为： _。 (4)写出同时满足
7、下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式： _。 属于酯类化合物；遇三氯化铁溶液显紫色；与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成 红色沉淀；苯环上的一卤代物只有一种。 (5)聚乳酸( )产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是 理想的绿色高分子材料。请写出以 2丁烯(CH 3 CH=CHCH 3 )为原料制备聚乳酸的合成 路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 6(2014南京学情模拟)化合物 H 是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体，其 部分合成路线图如下(Ph 代表苯基): (1)A
8、B 的反应类型是_。 (2)化合物 C 的含氧官能团为_、_(填官能团的名称)。 (3)CD 的转化中，反应物 G 的分子式为 C 6 H 10 O 3 ，生成物除 D 外还有 Ph 3 PO， 则 G 的结构简式为_ (4)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简式_。 .分子中含有一个酯基和一个手性碳原子，有 4种化学环境不同的氢； .不能发生银镜反应； .能发生水解反应，且其中一种水解产物能与 FeCl 3 溶液发生显色反应。 (5)已知： RCOONa Cl2/NaOH6 化合物 是一种重要的有机合成中间体， RBrK2CO3 请写出以苯酚、乙醇和 为原料制备该化合物的合成
9、路线流程图(无机试剂作用)。 合成路线流程图示例如下： H 2 C=CH 2 CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 2 OH HBr NaOH 溶液 答 案 1解析：(1)B 中间三个连接 羟基的碳原子均是手性碳原子。(3)E 的分子式为 C 9 H 10 O 3 ，有 5 个不饱和度。 说明应为对称结构，说明属于甲酸酯，说明含有苯环和酚 羟基。所以，该物质为 。(4) 比较 E 和 F 的结构，可知 F 多出部分应该 来自于 X。再 结合“加成反应”的提示和特点，再去除 邻位原子上的氢原子才能复原，所以 X 的结构为 O=C=N CH 3 。(5)利用信息，可先由 氧化、消去后，形成 。
10、 再根据流程 DE，与 形成目标产物。 答案：(1)3 酯基、羟基 (2) (3) (4)CH 3 N=C=O (5) 2解析：(2)对于各物质结构，找出变化的基团，判断反应类型。对于 A、B 可知羟基变 双键， 发生消去反应；对于 B 、C 可知发生加成反应；对比 C 、E 可知为取代；对于 E、F 可知反 应为加成，、的反应类型可由题(3)判断，为消去，为取代。(3)F 到 H 变化的一是醇 消去生成双键，二是酯水解，注意 G 中只有 2 个氧，可知反 应为消去，为酯水解，写出 G 的结构。(4)D 中除苯环外， 还有 3 个 C、3 个 O,1 个 Cl,2 个不饱和度，由信息，同分异构
11、体 中有酚羟基，2 个CHO，用掉了 2 个不饱和度，3 个氧，还剩下 1 个饱和碳原子，1 个 Cl，7 由 4 种不同环境的氢写出同分异构体。 答案：(1)羰基 酯基 (2) (3) (4) (5) 3解析：(2)对比 D 、E 的结构，D 中 Cl 原子变成CN，是取代反应。(3)对比 A、B 结 构，结合反应物乙酸，A 生成 B 的反应为酯化反应， “酸脱羟基酚脱氢” 。(4)能发生银镜反应， 且水解产物也能发生银镜反应，有甲酸 酯的结构 HCOO，4 种不同化学环境的氢，考虑对 称结构。(5)苯乙酸乙酯由苯乙酸和乙醇酯化生成，在 F 的合成线路中，利用 CDEF 的原理，可以使苯生成
12、苯乙酸。 答案：(1)羧基 (酚)羟基 (2)取代反应 (3 (4)(5) HCHO 、HClZnCl2 、608 4解析：反应为苯酚根离子取代了 Cl， 产物接着与甲醇 发生酯化反应。对比反应 、前后物质的变化，分析知，A 中NHNH 2 取代了前一物质中OCH 3 ，肼中的另一个 H 原子与 CH 3 NCS 发生加成反应，由此得其结构简式。(4) 由转变条件知，与已知相同，由 此推出 B 的结构简式。(5) 含氮杂环中 Cl 与 N 之间存在三种关系，分别为邻、间、对。而此时 羧基在环上的位置关系分别有：4 种、4 种、2 种，共有 10 种。(6)给出的物质类似于流程图中 反应，结合已知 I 有，肼中的另一个 H 与醛基可以发生加成反应，最后羟基脱水生成碳碳 双键。 答案：(1) (2)取代、加成 (3)(4) (5)10 (6) 5解析：(1)n(A)n(C)n(H) 0.1 mol0.8 mol2 188。设其 7.2 g 18 gmol 1
