《高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第9章》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第9章（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第九章 卤代烃一、命名下列化合物。 1.CH2l2CH22CH2l 2.CH2=CH=CH2Br3l3. Cl 4.CH3BrCH23CH35. ClBr6. Cl7.F2C=F2 8. BrCH3四氟乙烯 4甲基1溴环己烯二、写出下列化合物的结构式。 1烯丙基氯 2。苄溴CH2=CH2l CH2BrCH3CCH2Cl3 BrCH22Br CL2=CH2 Cl2FHCl3三、完成下列反应式： 1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷4氯溴苯 3氯环己烯34甲基5氯2戊炔 4，一溴环戊烷 51苯基2溴乙烷 6，偏二氯乙烯 7，二氟二氯甲烷 8，氯仿 1.CH3=
2、CH2+HBr CH3CH3BrNaCCH3CH3CN2.CH3=CH2+HBrROCH32CH2BrH2O(KH)CH32CH2O3.CH3=CH2+Cl250CClH2C=H2Cl2+H2OClH2CH2ClO4. +Cl2 ClCl2KOH5. NBS BrKICH3OCH3 I6.CH3CH33OHPCl5 CH3CH33ClNH3 CH3CH3N237.(CH3)CBr+KCNC2H5OCH2=(CH3)28.CH3CH3OPBr5 CH3CH3BrAgNO3/C2H5OCH3CH3ON29.C2H5MgBr+CH32CH22CHCH33+CH32CH22CMgBr10.ClH=CH
3、2Cl+CH3ONaC3OHClH=CH2OCH3+NaCl1.CHCH+2Cl2 KO(25O)(1mol)Cl=CClHlCl2HCl212.CH2l+ NaCNH3C2H5ONaNaI/CH3OCH3H2O,-H CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH四、用方程式表示 CH3CH2CH2CH2Br 与下列化合物反应的主要产物。1.KOH(2O)CH32CH22Br+-OH CH32CH22OH2.KOH(C2H5O)CH32CH22OH+KOHC2H5OCH32CH=23.(A)Mg,C2H5OC2H5,(B)ACH32CH22Br+MgC2H5OC2H5CH32CH2
4、2MgBrHCHCH32CH23+HCCMg+ HCH4.NaI/CH3OCH3,CH32CH22I5.NH3, CH32CH22NH26.NaC, CH32CH22CN7.AgNO3(C2H5O)CH32CH22ON28.CH3CCNa CCH3CH2C2H2C39.Na CH32CH22CH22CH2310.HN(C3)2 CH32CH22N(CH3)2五、用化学方法区别下列化合物:1，CH 3CH=CHCl, CH 2=CHCH2Cl, CH 3CH2CH2ClCH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉
5、淀 2，苄氯，氯苯和氯代环己烷 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化 加热生成氯化银 加热也不反应 银沉淀 沉淀 3，1氯戊烷， 2溴丁烷和 1碘丙烷 解：加入硝酸银氨溶液，1氯戊烷反应生成白色氯化银沉淀， 2溴丁烷生成淡黄色沉淀，1碘丙烷生成黄色碘化银沉淀。 4. Cl CH2l CH22Cl氯苯 苄氯 2苯基1氯乙烷 解：加入硝酸银氨溶液，苄氯立即生成氯化银沉淀， 2苯基1氯乙烷加热才生成氯化银沉淀，氯苯不与硝酸银氨溶液反应。 六、将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 1，按 SN1 反应： (CH3)CBr,CH32CHBr3CH32CH22Br,(CH3)CBr,CH
6、32CHBr3CH32CH22Br,(a)(b) CH22Br CH2Br CH3BrCH3Br CH2Br CH22Br2、按 SN2 反应： (a)CH32CH2Br(CH3)CH2Br(CH3)2CH2BrCH32CH2Br(CH3)2CH2Br(CH3)CH2Br(b)CH3CH32Br(CH3)CBrCH32CH22BrCH32CH22Br CH3CH32Br(CH3)CBr七、将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 1.CH3CH3CH3Br CH3CH22Br3 CH3CH3CH3BrCH3CH3CH3 CH3CH3CH3Br CH3CH22Br3BrCH
7、3CH3CH3BrHBrCH3CH22Br3CH3CH3CH3Br HBrHBr(CH3)2C=H2(CH3)2CH=CH2(CH3)2C=H32.E1 CHCH3BrCH3 NO2CH3BrCH3BrCH3BrOCH3CH3BrOCH3 CHCH3BrCH3 CH3Br NO2CH3BrCH=2 CH=2 CH=2 CH=2OCH3 CH3 NO2八、预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 1.CH32CH2Br3+-CNCH32CH22Br+-CN CH32CH2CN3CH32CH22CNCH32CH22CNCH32CH2CN32.(CH3)BrH2O(CH3)COH(CH3)2CHB
8、rH2O(CH3)2CHO(CH3)BrH2O(CH3)COH(CH3)2CHBrH2O(CH3)2CHO产物：SN2 反应，分支多不利SN1 反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子 3.CH3I+NaOHH2OCH3OCH3I+NaSHH2OCH3S+NaI+NaICH3I+NaSHH2OCH3S+NaICH3I+NaOHH2OCH3O+NaI4.(CH3)2CH2Cl(CH3)2CH2Br2 (CH3)2CH2OHH2O(CH3)2CH2OH(CH3)2CH2BrH2O(CH3)2CH2OH(CH3)2CH2ClH2O(CH3)2CH2OH九、卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出
9、那些属于 SN1 历程？那些属于 SN2 历程？ 1， 1， 产物构型完全转化。解：属于 SN2 历程。 2， 2， 有重排产物。解：属于 SN1 历程。 3， 3， 碱性增加反应速度加快，解：属于 SN2 历程。 4， 4， 叔卤代烷大于仲卤代烷，解：属于 SN1 历程。 5， 5， 增加溶剂的含水量反应速度明显加快，解：属于 SN1历程。 6， 6， 反应不分阶段，一步完成，解：属于 SN2 历程。 7， 7， 试剂亲核性越强反应速度越快，解：属于 SN2 反应。 十、下列各步反应有无错误（孤立地看） ，如有的话，试指出错误的地方。 -SH 的亲核能力大于-OH（A）正确，（B）错，正确为
10、：1.CH3=CH2HOBrCH3CH2BrO(A) Mg/(C2H5)2OCH3CH2OMgBrCH3=CH2HOBr(A) CH3CH2BrO(B)2.CH2=(CH3)2+HCl (CH3)ClNaC(CH3)CNRO(A) (B)(CH3)Cl+NaC (CH3)2C=H23. CH3Br CH2BrBr CH2OOHNBS(A) (B)NaOH,2OCH2BrBr CH2OBrNaOH,2O4. KOH(C2H5O) CH2=CH3CH2CH23Br (A)CH2CH23BrKOH(C2H5O)(A) CH=CH2CH3(A) (A)错正确为：(B)错，不反应（B）为消除反应，生成烯
11、烃正确为：十一、合成下列化合物。 1.CH3CH3Br CH32CH2BrCH3CH3BrKOH/C2H5OCH3=CH2+HBrROCH32CH2Br2.CH3CH3l CH32CH2lCH3CH3lKOH/C2H5OCH3=CH2B2H6 (CH32CH2)3BNaOH,2OCH32CH2OPCl3CH32CH2l3.CH3CH3l CH3ClCH3lCH3CH3lKOH/C2H5OCH3=CH2Br2 CH3BrCH2Br2KOH,C2H5OCH3CH2HClCH3ClCH3l4.CH3CH3BrCH2CHCH2lllCH3CH3BrKOH,C2H5OCH3=CH2Cl250 ClH2C
12、=H2Cl2 CH2CHCH2ll5.CH3=CH2 CH2CHCH2OOOCH3=CH2Cl250 CH2lCH=2Cl2,H2OCH2CHCH2lOHCl+CH2CHCH2ClClOHCa(OH)2CH2lCHOCH2NaOH,2OCH2CHCH2OOO6.CH3=CH2 HOC2CHCH3=CH2Cl2CH3ClH2Cl2KOH/C2H5OCH3CH50CClH2CCHNaOH,2Oor HOC2CHCH3=CH2Cl2 50CCl2ClH2C=H2NaOH,2OHC2H=C2Cl2HOClH2ClKOH/C2H5O2 HOC2CH71，2二氯乙烷 1,1二氯乙烷ClH=Cl2KOH/C
13、2H5OCHl2l2Cl22 CH2=Cl2KOH/C2H5OClH2Cl2HClClH=ClCHCHCl2CHCHNCH2C2H2C2NKCN2BrCH22CH22BrH2/Ni2BrCH2=CH2BrBr2CH2=H=C2 BrCH2Br2HBr BrCH=BrBr2CHCHKOH/C2H5O2BrCH22BrCH3Cl2HCl2CHCHKOH/C2H5O2ClH2C2l81，2二溴乙烷变为 1，1，2三溴乙烷9丁二烯 己二腈10乙炔 1，1二氯乙烯，三氯乙烯1.ClClHCl Cl250CCl OHNaOH,2OOH12.CH3CH3 CH2OCH3CH3CH3CH3 CH2OCH3CH
14、3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2lNaOH/2O131溴丙烷 2-己炔CH32CH2BrHBrCH3=CH2Cl2CH3ClH2Cl2KOH/C2H5OCH3CHNaCH3CNaCH32CH2BrCH3CH2C2H3十二、2甲基2溴丁烷，2甲基2氯丁烷以及 2甲基2碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用得到相同的 2甲基2甲氧基丁烷，2甲基1丁烯以及 2甲基2丁烯的混合物，试以反应历程说明上述结果。 解:CH3CCH32CH3 CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3BrlI X- + CH3OCH3CCH32CH3OH3H+CH33=CH3+CH2=CH233十三、
15、某烃（A）分子式为 C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得到产物（B）(C 5H9Br).将化合物（B）与氢氧化钾的乙醇溶液作用得到化合物（C） （C 5H8）,化合物（C ）经臭氧化并在锌纷存在下水解得到戊二醛，写出（A）的结构式及各步反应式。 解： CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3CH3CCH32CH3BrlI X- + CH3OCH3CCH32CH3OH3H+CH33=CH3+CH2=CH233十四、某开链烃（A）的分子式为 C6H12,具有芳香性，加氢后生成相应的饱和烃（B）,(A)与溴化氢反应生成 C6H13Br,试写出（A）,(B) 的结构和各步反应式，并指出（B）有无旋光性？ 解： CH32CH=CH23CH32CH=CH23 HBrCH32CH33BrH2/Ni CH3CH322CH3(B)(A):(B)无旋光性。 十五、某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）,(A)能使稀、冷高门酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的 1，2二
