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1、1实 验 三 乙 酰 水 杨 酸 的 制 备 （ 4 学 时 ）阿 司 匹 林 的 历 史早 在 1853 年 夏 尔 ， 弗 雷 德 里 克 热 拉 尔 (Gerhardt)就 用 水 杨 酸 与 醋 酐 合 成 了 乙 酰 水 杨酸 ， 但 没 能 引 起 人 们 的 重 视 ； 1898 年 德 国 化 学 家 菲 霍 夫 曼 又 进 行 了 合 成 ， 并 为 他 父 亲 治 疗风 湿 关 节 炎 ， 疗 效 极 好 ； 1899 年 由 德 莱 塞 介 绍 到 临 床 ， 并 取 名 为 阿 司 匹 林 (Aspirin)。到 目 前 为 止 ， 阿 司 匹 林 已 应 用 百 年
2、， 成 为 医 药 史 上 三 大 经 典 药 物 之 一 ， 至 今 它 仍 是 世 界 上 应 用最 广 泛 的 解 热 、 镇 痛 和 抗 炎 药 ， 也 是 作 为 比 较 和 评 价 其 他 药 物 的 标 准 制 剂 。 在 体 内 具 有 抗 血 栓的 作 用 ， 它 能 抑 制 血 小 板 的 释 放 反 应 ， 抑 制 血 小 板 的 聚 集 ， 这 与 TXA2 生 成 的 减 少 有关 。 临 床 上 用 于 预 防 心 脑 血 管 疾 病 的 发 作根 据 文 献 记 载 ， 都 说 阿 司 匹 林 的 发 明 人 是 德 国 的 费 利 克 斯 霍 夫 曼 ， 但 这
3、 项 发 明 中 ，起 着 非 常 重 要 作 用 的 还 有 一 位 犹 太 化 学 家 阿 图 尔 艾 兴 格 林 。 阿 司 匹 林 于 1898 年 上 市一 、 实 验 目 的1、 通 过 本 实 验 了 解 乙 酰 水 杨 酸 （ 阿 斯 匹 林 ） 的 制 备 原 理 和 方 法 。2、 进 一 步 熟 悉 重 结 晶 、 熔 点 测 定 、 抽 滤 等 基 本 操 作 。3、 了 解 乙 酰 水 杨 酸 的 应 用 价 值 。二 、 实 验 原 理乙 酰 水 杨 酸 即 阿 斯 匹 林 （ aspirin） ， 是 19 世 纪 末 合 成 成 功 的 ， 作 为 一 个 有
4、效 的 解 热 止痛 、 治 疗 感 冒 的 药 物 ， 至 今 仍 广 泛 使 用 ， 有 关 报 道 表 明 ， 人 们 正 在 发 现 它 的 某 些 新 功 能 。水 杨 酸 可 以 止 痛 ， 常 用 于 治 疗 风 湿 病 和 关 节 炎 。 它 是 一 种 具 有 双 官 能 团 的 化 合 物 ， 一 个 是酚 羟 基 ， 一 个 是 羧 基 ， 羧 基 和 羟 基 都 可 以 发 生 酯 化 ， 而 且 还 可 以 形 成 分 子 内 氢 键 ， 阻 碍 酰 化 和酯 化 反 应 的 发 生 。阿 斯 匹 林 是 由 水 杨 酸 （ 邻 羟 基 苯 甲 酸 ） 与 醋 酸 酐
5、 进 行 酯 化 反 应 而 得 的 。 水 杨 酸 可 由 水 杨 酸甲 酯 ， 即 冬 青 油 （ 由 冬 青 树 提 取 而 得 ） 水 解 制 得 。 本 实 验 就 是 用 邻 羟 基 苯 甲 酸 （ 水 杨 酸 ） 与 乙酸 酐 反 应 制 备 乙 酰 水 杨 酸 。反 应 式 ：COHOOH3C COHOOH3C2OOHOH+(CH3CO)2OH2SO4OOHOCOCH3+CH3COH副 反 应 ： OOHOH2 OHCOOOOH+OH2OOHOCCH3OOHOH+OCCH3COO OOH如 何 分 离 乙 酰 水 杨 酸 和 副 产 物 聚 合 物 ？产 物 由 于 具 有 一
6、 个 羧 基 ， 因 此 可 以 与 碱 反 应 成 盐 ， 从 而 溶 于 水 ：而 副 产 物 无 羧 基 ， 因 此 本 实 验 后 处 理 时 用 饱 和 碳 酸 氢 钠 水 溶 液 进 行 处 理 。 副 产 物 由 于 不 溶 解 ，因 此 通 过 过 滤 即 可 分 离 。 分 离 后 的 乙 酰 水 杨 酸 钠 盐 水 溶 液 通 过 盐 酸 酸 化 即 可 得 到 产 物 。三 、 试 剂2g (0.014mol) 水 杨 酸 ， 5.4g(5ml， 0.053mol)乙 酐 ， 饱 和 NaHCO3 溶 液 ， 1% FeCl3 溶 液 ， 乙 酸 乙 酯 ， 浓 硫 酸
7、， 浓 盐 酸四 、 步 骤在 干 燥 的 锥 形 瓶 中 加 入 2g 水 杨 酸 、 5ml 乙 酐 和 5 滴 浓 硫 酸 ， 旋 摇 锥 形 瓶 使 溶 解 ， 在80 90 水 浴 中 加 热 约 5 10min， 从 水 浴 中 移 出 锥 形 瓶 ， 当 内 容 物 温 热 时 慢 慢 滴 入3 5mL 冰 水 ， 此 时 反 应 放 热 ， 甚 至 沸 腾 。 反 应 平 稳 后 ， 再 加 入 40mL 水 ， 用 冰 水 浴 冷 却 ，并 用 玻 棒 不 停 搅 拌 ， 使 结 晶 完 全 析 出 。 抽 滤 ， 用 少 量 冰 水 洗 涤 两 次 ， 得 阿 斯 匹 林
8、粗 产 物 。将 阿 斯 匹 林 粗 产 物 移 至 150mL 烧 杯 中 ， 搅 拌 下 加 入 25mL 饱 和 NaHCO3 溶 液 ， 直 至 无CO2 气 泡 产 生 ， 抽 滤 ， 用 少 量 水 洗 涤 ， 将 洗 涤 液 与 滤 液 合 并 ， 弃 去 滤 渣 (为 何 物 ?)。 先 在 烧 杯 中 放 大 约 5mL 浓 盐 酸 并 加 入 l0mL 水 ， 配 好 盐 酸 溶 液 ， 再 将 上 述 滤 液 倒 入 烧杯 中 ， 阿 斯 匹 林 复 沉 淀 析 出 ， 冰 水 冷 却 令 结 晶 完 全 析 出 ， 抽 滤 ， ， 用 洁 净 的 玻 塞 挤 压 滤饼
9、， 再 用 冷 水 洗 涤 23 次 ， 抽 干 水 分 。 将 结 晶 移 至 表 面 皿 上 ， 干 燥 后 约 1.5g。 熔 点31331550C。 取 几 粒 结 晶 加 入 盛 有 5mL 水 的 试 管 中 ， 加 入 12 滴 1% FeCl3 溶 液 ， 观 察有 无 颜 色 反 应 。五 、 注 意 事 项1、 仪 器 要 全 部 干 燥 ， 药 品 也 要 实 现 经 干 燥 处 理 ， 醋 酐 要 使 用 新 蒸 馏 的 ， 收 集139140 的 馏 分 。2、 产 品 乙 酰 水 杨 酸 易 受 热 分 解 ， 因 此 熔 点 不 明 显 ， 它 的 分 解 温 度
10、 为 128135 。因 此 重 结 晶 时 不 宜 长 时 间 加 热 ， 控 制 水 温 ， 产 品 采 取 自 然 晾 干 。3、 为 了 检 验 产 品 中 是 否 还 有 水 杨 酸 ， 利 用 水 杨 酸 属 酚 类 物 质 可 与 三 氯 化 铁 发 生 颜 色 反 应 的特 点 ， 用 几 粒 结 晶 加 入 盛 有 3mL 水 的 试 管 中 ， 加 入 1 2 滴 1% FeCl3 溶 液 ， 观 察 有 无颜 色 反 应 （ 紫 色 ） 。4、 本 实 验 中 要 注 意 控 制 好 温 度 （ 水 温 90 ） 。六 、 思 考 题1、 制 备 阿 司 匹 林 时 ， 加 入 浓 硫 酸 的 目 的 是 什 么 ？2、 本 实 验 中 为 什 么 要 使 用 新 蒸 馏 的 乙 酸 酐 ？3、 反 应 中 有 哪 些 副 产 物 ？ 如 何 除 去 ？
