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1、1“同分异构体”中的思维训练一、全国卷中同分异构体的考题分析2010-2015 年全国卷“同分异构体”部分考题分析年份 全国卷类型题型 题号 考点 思维要求选择题 8 C3H6Cl2 的同分异构体 有序思维C3H6O 的同分异构体（结合醛基的性质）聚合思维2010非选择题 38（4）（5）C9H12 的同分异构体 形象思维（找对称）选择题 8 C5H11Cl 的同分异构体 有序思维2011非选择题 38（4）（5）C7H8O 含有苯环的同分异构体C7H6O2 含有苯环的同分异构体发散思维（找不同类别）选择题 10 C5H12O 的同分异构体 聚合思维、有序思维2012非选择题 38（6）C7H
2、5O2Cl 的同分异构体 发散思维（找不同类别） 、形象思维、选择题 12 分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有多少种有序思维、逻辑思维I 卷非选择题 38（5）（6）C7H6O2 的芳香同分异构体C8H8O2的同分异构体聚合思维发散思维（找不同类别） 、形象思维2013II 卷 非选择题 38（6）C10H10O2的同分异构体 发散思维（找不同类别） 、形象思维选择题 7 同分异构体数目最少的是戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯形象思维、类比思维I 卷非选择题 38（4）C8H11N 的同分异构体 形象思维、发散思维（找不同
3、类别）选择题 8 四联苯的一氯代物有几种形象思维2014II 卷非选择题 38（4）（6）识别同分异构体（立体）六硝基立方烷的同分异构体形象思维2015 I 卷 非选择题 38（5）顺式聚异戊二烯异戊二烯的同分异构体（含有碳形象思维发散思维、有序2（6）碳叁键） 思维选择题 11 C5H10O2 的同分异构体（羧基） 聚合思维、有序思维II 卷非选择题 38（5）C5H8O4 的同分异构体（结合官能团性质、仪器分析）聚合思维、有序思维二、“同分异构体”中的思维要求在 2010-2015 年的全国卷中，“同分异构体”所占分值较大，选择题除了2013（II） 、2015（I）外，每年都有一题，占
4、6 分；非选择题部分，每年均有 1-2 个小题，两个空。考查融合了有序思维、形象思维、发散思维，也会用到聚合思维。1、有序思维有序思维是基础，按照碳链异构位置异构类型异构的顺序，有规律地书写，以选择题的考查为主，这类问题以课本知识“戊烷”的同分异构体为原型，迁移的知识点不多，每位学生都可以学会。已经考到的有 C3H6Cl2 、 C5H11Cl、 C5H12O、 C5H10O2、 戊烷、戊醇、戊烯、乙酸乙酯。2、形象思维形象思维是关键，即利用碳链、碳环骨架的对称性，形象化分析，可有效避免重写。如链状结构的对称性、等效氢原子、苯环的邻间对位、立方烷对称性等。已经考到的有 C9H12、 C8H8O2
5、、 C8H11N、四联苯、六硝基立方烷的同分异构体，涉及到苯环的比较多，形象思维要与发散思维、聚合思维有机结合。3、聚合思维聚合思维是指从已知信息中产生逻辑结论，从现成资料中寻求正确答案的一种有方向、有条理的思维方式，能够迅速得出结果。比如，全国卷高考题的非选择题部分，第一空一般能调用官能团的性质，迅速能够写出同分异构体的结构简式，难度不大，但对学生的有机化合物知识储备要求高，要求学生能够熟练运用基础有机知识。已经考到的有 C3H6O 的同分异构体（结合醛基的性质）、C7H6O2 的芳香同分异构体等。4、发散思维发散思维是求异，即从不同角度、不同类别寻求多样性结果，可有效防止漏写。尤其是苯环上
6、三个不同的官能团的同分异构体的写法，数目众多，但要寻找官能团变化后的多样性结果。如 C7H5O2Cl 的同分异构体。但往往非选择的第二空会加大难度，要求学生将官能团的性质、核磁共振氢谱、有机物的推断等融会贯融，这样会导致前面的问题处理不好，株连到同分异构体的判断，因此“同分异构体”的推断离不开基础的有机化合物知识。三、“同分异构体”的分层指导1、动手制作结构模型（形象思维）如戊烷、环戊烷、立方烷等，尽可能遇到的问题都能让学生动手制作，能够起到良好的学习效果。关于结构模型制作对学生学习效果的影响曾做过实验研究，效果显著。2、以方程式为基础熟练常见有机物之间的相互转化（聚合思维、类比迁移）3官能团
7、的性质、不到 20 条的方程式、烃及烃的衍生物的相互转化等。3、训练学生的有序思维“同分异构体”思考的基本顺序是：根据限定条件（分子式、不饱和度、官能团性质的描述等）确定官能团碳链异构位置异构类型异构。4、分层训练（发散思维、综合能力）摘自广州市化学科组高考备考研究组编写的有机备考建议第一层：5 个碳的有机物的同分异构体。突破链状同分异构体书写基本顺序。写出以下分子式所具有的所有结构的结构简式。C5H12、C 5H10、C 5H11Cl、C 5H12O、C 5H10O（能发生银镜反应） 、C 5H10O2第二层：有一个苯环的有机物的同分异构体。突破苯环上取代基书写顺序。写出下列给出的分子式，含
8、有一个苯环的所有结构的结构简式，不考虑苯环上的C 与 O 形成双键。C7H8、C 7H6O C8H10、C 7H7Cl、C 7H8O、C 7H6O2（按以下分官能团写）C9H12、C 8H9Cl、C 8H10O、C 8H8O2（按以下分官能团写）C7H6O2（C 8H8O2）的含有苯环的同分异构体有 种，其中：能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 气体的是 （写结构简式） 。能发生水解反应的是 （写结构简式） 。既能发生银镜反应，又能发生皂化反应的是 （写结构简式） 。既能发生银镜反应，又能使 FeCl3 溶液显色的是 （写结构简式） 。 可以做为知识让学生记住：苯环上三取代时，三个取
9、代基都相同，同分异构体有 3 种；两个相同，有 6 种；三个都不相同，有 10 种。第三层：其它。如多苯环的一氯、二氯取代的同分异构体；苯的二氯取代与四氯取代同分异构体数目相同；加入 N 之后链状结构、环状结构的同分异构体等的题组训练。附：2010-2015 年全国卷“同分异构体 ”考题及答案2010 国标 08分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共有(不考虑立体异构)A3 种 B4 种 C5 种D6 种答案：B2010 国标 38PC 是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得4到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产 PC 的合成路线：已知以下信息：A
10、可使溴的 CCl4 溶液褪色；B 中有五种不同化学环境的氢； C 可与 FeCl3 溶液发生显色反应： D 不能使溴的 CCl4 褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A 的化学名称是 ； （2）B 的结构简式为 ； （3）C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 ；（4）D 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 (写出结构简式) ； （5）B 的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为 3:1 的是 (写出结构简式) 。答案：(1)丙烯 (2) (3)(4)CH3CH2CHO (5) 7 52011 国标 08分子式为 C5H11Cl 的
11、同分异构体共有（不考虑立体异构）A.6 种 B.7 种 C. 8 种 D.9 种答案：C2011 国标 38香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A 中有五种不同化学环境的氢；B 可与 FeCl3 溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_ ；(2)由甲苯生成 A 的反应类型为_；A 的化学名称为_；(3)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_；(4)B 的同分异构体中含有苯环
12、的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；6(5)D 的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 _（写结构简式）；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2 的是_（写结构简式）。答案：(1)C 9H6O2(2)取代反应，2-氯甲苯（邻氯甲苯）(3)(4)4，2(5)4， ，2012 国标 10分子式为 C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）A5 种 B6 种 C7 种 D8 种答案：D 2012 国标 38对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在
13、浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：7已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 1:1。回答下列问题：（1）A 的化学名称为_（2）由 B 生成 C 的化学方程式为_，该反应类型为_；（3）D 的结构简式为 _；（4）F 的分子式为_；（5）G 的结构简式为_；（6）E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 2:2:1 的是_（写结构简式）。
14、13答案：（1）甲苯 （2） 取代反应（3） （4）C 7H4O3Na2 （5） （6）13 82013 国乙 12分子式为 C5H10O2 的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和醇重新组合可形成的酯共有A15 种B28 种C 32 种D 40 种答案：D2013 国乙 38査尔酮类化合物 G 是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃 A 的相对分子质量在 100110 之间，1mol A 充分燃烧可生成 72g 水。C 不能发生银镜反应。D 能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO3 溶液、核磁共振氢谱显示有 4 种氢。RCOCH 3 + RCHO RCOCH = CHR回答下列问题：（1）A 的化学名称为 。（2）由 B 生成 C 的化学方程式为 。（3）E 的分子式为 ，由 E 生成 F 的反应类型为 。9（4）G 的结构简式为 。（5）D 的芳香同分异构体 H 既能发生银镜反应，又能发生水解反应， H 在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。（6）F 的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与 FeCl3 溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为 5 组峰，且峰面积比为 22211 的为 （写结构简式）。答案：（1）苯乙烯（2）（3）C 7H5O2Na取
