苏教版化学高考二轮复习《有机推断与有机合成》教学设计

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1、1高考二轮复习有机推断与有机合成教学目标: 1、使学生了解有机推断与有机合成题的特点。2、通过有机推断与有机合成例题的讲解，使学生初步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。3、通过练习，提高学生对有机推断与有机合成题解题策略的应用能力。教学重点：初步掌握有机推断与有机合成题的解题策略。教学难点：掌握有机推断与有机合成题的解题策略并灵活运用。教学关键：引导学生学会独立解决有机推断与有机合成题，在高考中能快速找准信息并正确解答。教学方法：学生自主完成练习，教师加以点拨，从题目中提取出信息与解题方法，通过分类汇总的方式得出经验性的小结，提升能力。教学过程：【引入】有机推断与有机合成多以框图的形式给出烃

2、及烃的衍生物的相互转化关系，考查有机物结构简式、反应方程式的书写、判断反应类型、分析各物质的结构特点和所含官能团、判断和书写同分异构体等；或者是给出一些新知识和信息，即信息给予题，让学生现场学习再迁移应用，考查考生的自学与应变能力。一、有机推断与有机合成题的特点：1. 该类试题综合性强，难度大，情景新，要求高。2.命题内容上经常围绕乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、酯和苯及其同系物等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。【高考复习要求】1进一步学习和巩固有机化学基础知识，掌握有机物各主要官能团的性质和主要化学反应，掌握重要有机物间的相互转变关系、合成路线的最佳选择或设计 。 能够敏捷、准确地获取试题所给

3、的相关信息，并与已有知识整合，对有机物进行逻辑推理和论证，得出正确的结论或作出正确的判断，并能把推理过程正确地表达出来 。通过典型例题的分析，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力，提高知识迁移的能力。 二、有机推断与有机合成题的解题思路：1、审清题意，分析已知条件和推断内容，弄清被推断物和其它有机物关系。2、抓好解题关键，找出解题突破口（“题眼” ） ，然后联系信息和有关知识积极思考。3、通过顺推法、逆推法、顺逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论，最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。即：审题找“题眼”综合分析结论检验【介绍】解有机推断与有机合成题的关键

4、是确定“题眼” ，找“题眼”通常有以2下四个方面：1、从有机物的结构特征找“题眼”2、从有机物的特征性质、反应条件、转化关系找“题眼”3、从有机反应中分子式、相对分子质量及其他数据关系找“题眼”4、从试题提供的隐含信息找“题眼” 三、典例分析及常见方法【讲解】1.对比（分子式、结构简式）和分析（官能团性质、反应条件、成键和断键规律） ，进行顺藤摸瓜式推导是有机推断与有机合成的常用手段。1.根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是 。（2）1 mol A 与 2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。（4

5、）B 在酸性条件下与 Br2反应得到 D，D 的结构简式是 。（5）F 的结构简式是 。由 E 生成 F 的反应类型是 。【小结 1】常见的各种特征反应条件反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去（X）H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基)O2/Cu、加热 醇羟基 （CH 2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基Br2/ CCl4 不饱和键（CC、CC、醛基）能与 NaHC

6、O3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na 反应的 羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 D 的碳链没有支链NaHCO3Ag(NH3)2+ ，OH Br2C A B DH+=C4H6O2F 是环状化合物E FH2Ni（催化剂）3与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （羧基）使溴水褪色 CC、CC、醛基加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚羟基A 是醇（CH 2OH）或乙烯 2.（2007 全国卷 1 ）29 （15 分）下图中 A、B、C 、D 、E、F、G 均为有机化合物A BCD EFGC13H16O4NaOH 2O H+ 浓 H2SO4 OO浓 H2

7、SO4 C4H8O2C2H4浓 H2SO4170 C2H6O根据上图回答问题：（1）D 的化学名称是 。（2）反应的化学方程式是 。 （有机物须用结构简式表示）（3）B 的分子式是 。A 的结构简式是 。反应的反应类型是 。（4）符合下列 3 个条件的 B 的同分异构体的数目有 个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与 B 有相同官能团、 iii）不与 FeCl3 溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（5）G 是重要的工业原料，用化学方程式表示 G 的一种重要的工业用途。【讲解】2.有机反应中，常利用反应物和中间产物（生成物）在相对分子质量上的区别等作为解题的“题眼”。3.已

8、知：C 2H5OHHONO 2(硝酸) C 2H5ONO2(硝酸乙酯)H 2ORCH(OH)2 RCHOH 2O化合物 A、B、D、E 只含 C、H、O 三种元素，其中 A 为饱和多元醇，其它有关信息已注明在下图的方框内。A B氧化 氧化 C不稳定，自动失水浓硫酸，DMr90 （D 能发生银镜反应）BMr218EMr88CMr227硝酸，浓硫酸乙酸浓硫酸，加热部分氧化部分部分氧化部分 （E 能发生银镜反应）AMr92 4YCY 回答下列问题：(1) A 的分子式为 。(2) 写出下列物质的结构简式：D ；E 。【小结 2】相对分子质量增减（1）氧化反应：去氢减 2，加氧加 16，如下：RCH2

9、OHRCHORCOOH M M2M14（2）酯化反应：与一个乙酸酯化，相对分子质量增加 42；与一个乙醇酯化，相对分子质量增加 28；若有 n 个酯基，在上面的基础上乘以 n。RCH2OH CH 3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4M M42RCOOH RCOOCH 2CH3 CH3CH2OH浓 H2SO4M M28 4.某有机化合物 A 的相对分子质量大于 110，小于 150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？ (2)该化合物的相对分子质量是 。(3)该化合物的化学式（分子式）是 。(4)该化合物分

10、子中最多含 个 官能团。5.（2006 全国卷 1 ）29 （21 分）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：（1）根据右图模型写出萨罗的结构简式：。（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸） 。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示） 。（3）同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有 种。含有苯环；能发生银镜反应，不能发生水解反应；CO5在稀 NaOH 溶液中，1mol 该同分异构体能与 2molNaOH 发生反应；只能生成两种一氯代产物。

11、（4）从（3）确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的 A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示） ，并指出相应的反应类型。AB 反应类型： 。B+DE 反应类型： 。(5)现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的量之和为 n mol。该混合物完全燃烧消耗a L O2，并生成 b g H2O 和 c L CO2（气体体积均为标准状况下的体积） 。分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示） 。设混合物中水杨酸的物质的量为 x mol，列出 x 的计算式。【总结】1、解有机推断与有机合成题技巧：(1)文字、框图及问题要全面浏览。(2)化学式、结构简式要看清。

12、(3)隐含信息要善于发现。2、解题的突破口：充分挖掘信息，抓住有机物间衍生关系。3、有机推断与有机合成求解步骤及注意事项：(1)认真读题，审清题意 ，仔细推敲每一个环节。 (2)分析找准解题突破口。 (3)解答看清要求，认真解答，结构简式、分子式、化学方程式等书写要规范，不能有多氢或少氢的现象。(4)推出结果，不要忘了放入原题检验，完全符合为正确。(5)注意多解有时符合题意的解可能不止一种或一组。(6)化学符号不能用错，名称与结构简式不能用反，写官能团名称、反应类型时不能出现错别字，写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如 H2O、HX 等) 。6.(2007 年

13、高考理综山东卷)A BC DEH2催化剂，浓 H2SO4HAg(NH3)2OH( C7H8O3 )6乙基香草醛( )是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓CHOOC2H5OH郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生以下变化：KMnO4/ H+COH A (C9H10O3)B (C9H8O3) C (C9H9O2Br能 发 生 银 镜 反 应 HBrCrO3/ H2SO4提示：RCH 2OH RCHO；CrO3 /H2SO4与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基。(a)由 AC 的反应属于_( 填反应类型)。(b)写出 A 的结构简式 _。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体 D( )是一种医药中间COCH3CH3O体。请设计合理方案用茴香醛( )合成 D(其他原料自选，用CHOCH3O反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：BrH2催 化 剂 Br2光 照【高考展望】有机合成与推断题是考查有机化学知识内容的经典试题，它有利于培养学生的逻辑推理思维能力以及综合应用和判断能力，一直是高考中出现频率最高的题。预测今后有机推断与有机合成题将继续成为高考化学试题中有机部分的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。