赶黄草的研究进展

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1、赶 黄 草 的 研 究 进 展1邓 王 萍 1崔亚君 2杨 敏上 海中 医药 大学 中药 学院 上海2 2中 科 院 上 海 药 物 研 究 所 中 药 现 代 化 中 心 上 海201203摘 要 本 文 通 过 检 索 近 年 来 有 关 赶 黄 草 的 文 献 , 对 其 植 物 基 源 、 性 状 鉴 别 、 显 微 鉴 别 、 化 学 成 分 、 药 理 作 用 、 临 床 应 用 及 质 量 控 制 等 方 面 进 行 了 系 统 的 综 述 , 以 期 为 其 进 一 步 研 究 提 供 帮 助 并 为 今 后 相 关 新 药 的 研 制 和 开 发 做 好 基 础 的 前 期

2、准 备 工 作 。关 键 词 赶 黄 革 ; 植 物 基 源 ; 性 状 鉴 别 : 显 微 鉴 别 ; 化 学 成 分 ; 药 理 作 用 ; 临 床 应 用 ; 质 量 控 制易碎。气微,昧微甘、苦 pJ。 三、显微鉴别赶黄草茎横切面:表皮由 l层长圆形细胞组成,多含有红棕色物质。通气组织发达,是皮层的 主要部分,皮层内方薄壁细胞常含有草酸钙簇晶。韧皮部可见纤维束散在,韧皮纤维类多角形,壁 较厚。韧皮部与木质部多分离,形成层不明显。木质部导管密集,大小不一,排列呈环状,靠髓部 处导管甚密。木纤维成束或散在,木射线呈放射状排列,由 l至 3列组成。髓部宽广,约占横切面的13,细胞大而排列紧密

3、,其中偶见草酸钙簇晶,髓部中间成空洞峭J。 赶黄草叶片横切面:上、下表皮均由 1列细胞组成,上表皮细胞较大,角质层不明显,下表皮细胞较小;上表皮气孔分布较下表皮少。栅栏组织细胞 l列,呈圆柱状,栅栏组织细胞间有簇晶分 布。海绵组织 3-4列,排列疏松,孔下室发达。主脉明显,主脉维管束外韧型,呈凹槽状。在维管 束上下方均分布有薄壁组织,薄壁组织排列松散,存在大量的通气组织,薄壁细胞内有草酸钙簇晶 散在。赶黄草叶片粉末:深绿色。表皮细胞不规则,其垂周壁呈波齿状弯曲;气孔多分布于下表皮细 胞中,不定式,副卫细胞大多为 3个,气孔直径 20 25pm。栅栏细胞 l列,长 20 351am。纤维多数,

4、细长或呈梭形,直径 7 5 25pro,壁厚,木化。导管多为螺纹及网纹,直径 5 18pro。厚角细胞较多, 纵断面观呈长条形。石细胞淡黄色,呈类圆形或多角形,直径 25 75pro,胞腔明显。草酸钙簇晶散 在,直径75pm,棱角大多圆钝。淀粉粒众多,类圆形,单个散在或聚集成团【9】。四、化学成分 冯浩 Ilo】等人从赶黄草水提取物的醇溶部分得到 3个化合物,分别为乔松素 7 O 13 D葡萄糖苷(pinoeembrin一 7-0-p DglucosideX 1), 2,4, 6-三羟基苯甲酸 (2, 4, 6-trihydroxybenzoic acidX2) ,槲皮素 (quereetin

5、)(3)。其中化合物l,2为首次从该植物中得到。张旭 】 等人对赶黄草水溶性物质进行了研究,分离得到 5个化合物,鉴定了其中 3个,分别为 没食子酸 (gallic acidXl),槲皮素 (quercetin)(2), 2,6二羟基苯乙酮 40 13 D毗喃葡萄糖苷(2-6-digydroxyacetophenon-4-O 13 D glucoside)(3) ,化合物 4和 5均为黄色结晶,其结构有待进一步确证。冯长根 112J等人对赶黄草的挥发油成分进行了研究,发现水蒸气蒸馏的得油率为 0 30:共分离 出 38个组分,鉴定了其中 26个,占挥发油总量的 95,并首次报道了赶黄草挥发油的

6、化学成分主 要为酮类和酯类化合物。Wang HWB】 等人从赶黄草全草中分离得到 5个化合物, 分别为 pinocembrin-7-0 【3”-0-galloyl-4,6”-hexahydroxydiphenoyl-13一 glucose(1),乔松素 7-0一 pD一葡萄糖苷 (pinocembrin-7-O-p-glucoside)(2), 槲皮素 (quercetin)(3) , 槲皮素一 3一 O一鼠李糖苷 (quercetin 3-0-rhamnoside)(4)和没食子酸 (gallic acid)(5)。其中化合物 l为一种新的黄酮类化合物。Zhang T【I 4】 等人从赶黄草

7、全草中分离得到 22 个化合物, 分别为 (7E)-2, 4, 8-trihydroxy-3-methoxy-2, 4-epoxy-8, 5-neolign一 7-on一 7-one(1),羽扇豆醇 (1upe01)(2),白桦脂 酸 (bctulinic acid)(3), glyceryl monopaimitate(4), IS-谷甾醇 (13-sitoster01)(5)r棕榈酸 (palmitie acid)(6), 熊果酸 (ursolic acid)(7), 2p, 3p, 23-tfihydroxy-urs-12-ene-28-oic acid(8),甘油单月桂酸酯 (glyc

8、eryl monolatlrate)(9), 东莨菪内酯 (scopoletin)(1 0), (-)丁香脂素 【(-)syringaresin01(1 1), 9,9-O-difemloyi-() secoisolariciresioni(12),乔松素 (pinocembrin)(13),芹菜素 (apigenin)(14),山奈酚 (kaempfer01)(1 5),木犀草素 (1uteolin)(1 6), 3-胡萝卜苷 (1B-daucoster01)(1 7),槲皮索 (quercetin)(1 8), 1旬 (p-Dglucopyranosyl)-(2S, 2R,3R, 4E,

9、8E)-2-(2-hydroxyhexadecanoylamino)-4, 8-octdecadiene-l, 3一 ioi(19),没食子酸 (gallic acid)(20),乔松素 -7-0-pD葡萄糖苷 (pinocembrin-7-0-p-D-glucoside)(21)和槲皮素 3-0 13 D葡萄糖苷 (quercetin 3-0 p D glucoside)(22)。其中化合物 l为一种新的木脂素类化合物。综上所述,目前从赶黄草中共分离并鉴定了 26个化合物,化合物的信息见表 l,化合物的结构见图 1。10l五、药理作用 (一 )保肝周世清 【l 5】 等人研究发现赶黄草对大鼠

10、 CCh肝损伤有降低血清中谷丙转氨酶的作用:对 CCh造 成肝损伤中毒小鼠亦有保护作用;并能降低 CCl4中毒小鼠血清 BSP20 分钟滞留量。贺劲松 Il 6J等人研究发现扯根菜浸膏能明显抑制肝星状细胞分泌 I型胶原及 a肌动蛋白,减少细胞外基质沉积,其部分作用机制可能与抑制 TGF pl的胞内 ERK信号转导有关。 (二 )抗乙型肝炎病毒赵建勤 【I 7】 等人将中药扯根菜及其系统提取物作用于 HBV DNA转染细胞系 2215 细胞,通过检测 细胞培养液中 HBsAg 、 HBeAg 的变化来评价扯根菜及其系统提取物抗乙肝病毒的效果及其可能的药 理活性部位。发现当水提取物浓度为 264p

11、g ml、直接水提取物浓度为 57pg ml时,对 2215细胞分泌HBeAg的抑制率分剐为 54 79及 54 09,治疗指数 (T1_)2。故认为扯根菜水提取物和直接水提取 物达到一定浓度时,在体外有一定的抗乙肝病毒作用。(三 )防醉解酒 。成霈 Il 8J等人通过五粮春造成小白鼠醉酒的模型,再分别按试验组给予一定剂量的赶黄草、郁金、 生理盐水,观察其醒酒时间,翻正反射。发现赶黄草组与生理盐水组比较,小鼠翻正反射消失时间 和酒醒时间有显著性差异;而郁金组与生理盐水组比较,小鼠翻正反射消失时间和酒醒时间无显著 性差异。故认为赶黄草具有预防醉酒和解酒作用。阴文娅Il 9】 等人通过观察小鼠翻正

12、反射消失情况以及分析血液中乙醇含量,研究扯根菜不同剂量 组对小鼠的醉酒时间、耐受时间及对血中乙醇的消除情况。发现高剂量组小鼠无论是在酒前还是酒 后给予扯根菜均可明显延迟小鼠发生醉酒的时间,各剂量组对小鼠血液中乙醇浓度有降低的趋势。 故认为扯根菜具有一定的防醉解酒作用。(四 )利胆退黄张中贤 120J等人研究发现赶黄草水提取物能增加正常大鼠胆汁的分泌量,但对血清 TBIL含量无 影响;对于胆管结扎所致梗阻性黄疸模型大鼠和 ANIT所致的胆汁淤积模型大鼠,赶黄草水提取物 能显著降低血清 TBIL 含量,抑制血清 ALP、 GGT、 AST和 ALT活性。故认为赶黄草水提取物具有 明显的利胆退黄作用

13、。 表 1化合物的信息Table 1 The information of compounds10214 apigenin Cj5HioOs 270 052815 kaempferol CtsHi006 286 047716 luteolin C15HI006 286 047717 13-daucosterol C35H6006 576 。 439018quercetin CisHt007 302 042719 l-o (p-Dglucopyranosyl)-(2S, 2R,3IL4E, 8E)-2-(2- C40H75N09 713 5442hydroxyhexadecanoylamino)

14、-4, 8-oetdecadiene-1 3以 i0120 gallic acid C7H60s 170 021521 pinocembrin-7-013-Dglucoside C2lH2209 418 12“22 quercetin-3-0一 pD-glucosidc C21H200n 464 095523 2,4 , 6-trihydroxybenzoic acid CTH60s 170 021524 2-6-digydroxyacetophenon-4-O-13 Dglucoside C14Hls09 330 287325 pinocembrin一 7-0-【3” O唱 alloyl_4

15、”, 6”一 C42H32021 872 1436hexahydroxydiphenoyl13-glucose26 quercetin-3 一 Orhamnoside C2lH200lI 448 1 006HO H2 3 V八入 V认 ”O0H4 5 UoO6 7103 V V Y。 oOH8 9HO o O HOOIoH OO oH OOH OHO OoH12 13OH OOH O OH OOHHOHoH oOHHOOH104HN姒一HOHH19 20OH OOH21 23O 0HH24 25HZ6图 I化合物的结构Figure 1 The structure of compounds(五 )清除 DPPH 自由基贺晓华 211等人研究发现赶黄草不同溶剂提取物对 DPPH自由基清除率强弱依次为 95乙醇 水 丙酮,不同极性部分对 DPPH 自由基清除率强弱依次为醋酸乙酯部分 正丁醇部分 水部分 石油醚 部分,赶黄草提取物浓度达到一定浓度后与抗坏血酸对 DPPH自由基清除能力相当。故认为赶黄草 95乙醇回流提取物具有良好的清除 DPPH自由基的能力,醋酸乙酯部分清除 DPPH自由基能力最 强。六、临床应用(一 )治疗急性黄疸型肝炎四川省赶黄草治疗急

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