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1、湖南大学有机化学期末考试试题 A二、选择题（每小题 2 分，共 20 分）1、SP2 杂化轨道的几何形状为（ ）A四面体 B平面形 C直线形 D球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（ ）A自由基取代反应 B亲电取代C亲核取代 D亲电加成3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（ ）六、推断题（14 分）1、某烃 A，分子式为 C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物 B(C5H9Br)。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C(C5H8)，化合物 C 经臭氧化并在 Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物 A 的构造式及各步反应。2、某化合物 A 的分子式是 C9H
2、10O2，能溶于 NaOH 溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经 LiAlH4 还原成化合物 B(C9H12O2)。A 及 B均能起卤仿反应。A 用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物 C(C9H12O)，C 用 NaOH 处理再与 CH3I 煮沸得化合物 D(C10H14O)。D 用 KMnO4 溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测 A、B、C、D 的结构式。答案一、命名（共 10 分）1、Z 3- 甲基 -4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环2,2,1-2-庚烯3、Z-12- 羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺5、N-乙基 -N-丙
3、基苯胺二、选择题（共 20 分）1、B 2、A 3、C 4、B 5、D6、C 7、B 8、A 9、C 10、B三、完成下列反应，写出主要产物（每空 2 分，共 20 分）湖南大学有机化学期末考试试题 B六、推荐题（16 分）1、某光学活性化合物 A(C12H16O)红外光谱图中在 3000-3500cm-1 有一个强吸收峰，在 1580 和 1500cm-1 处分别有中等强度的吸收峰，该化合物不与 2,4 一二硝基苯肼反应，但用 I2/NaOH 处理，A 被氧化，发生碘仿反应。A 经臭氧化反应还原水解得到 B(C9H10)和 C(C3H6O2)。B、C 和 2,4 一二硝基苯反应均生成沉淀，但
4、用 Tollens 试剂处理只有 C 呈正结果。B 经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物 D 和 E。但实际上却只得到D。将 C 和 Tollens 试剂反应的产物酸化后加热，得到 F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在 3100cm-1 以上不出现吸收峰。试写出 A、B、C 、D、E、F 的化学结构式。 2、化合物 A(C7H15N)，用碘甲烷处理得水溶性盐 B(C8H18IN)，将 B 悬浮在氢氧化银水溶液加热，得化合物 C(C8H17N)。用碘甲烷处理 C，然后与氢氧化银悬浮液共热，得三甲胺和化合物 D(C6H10)。D 能吸收 2 摩尔的氢气，得化合物 E(C6H14)，E 的核磁共振氢谱有一组 7 重峰和一组 2 重峰，它们的面积比为 1:6。试推导出 A、B、C 、D 和 E 的结构。一、选择题（每小题 2 分，共 20 分）1B 2D 3A 4B 5D6A 7C 8B 9C 10A二、用系统命名法命名下列各化合物（每小题 2 分，共 10 分）1 （2Z，4Z）-3,4-二甲基-2,4-庚二烯27,7-二甲基双环2,2.1-2-庚烯3氯化三甲基（4-甲基）苯铵4N,N- 二甲基甲酰胺5 （R）-2-溴丙醛三、完成下列反应，写出主要产物（第空 2 分，共 20 分）
