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1、项目六 香料肉桂酸的生产任务6.1 定肉桂酸的小试方案,能力目标,知识目标,缩合反应的产物,月桂树,思维导图定小试方案,苯甲醛 醋酐 浓盐酸 碳酸钠,测定熔程,冷水洗涤,烘 干,Perkin法,肉桂醛氧化法,肉桂酰胺（腈）法,内 容,讨 论,D,生产方法,各方法比较与估算,各方法的安全性,化学品的理化常数,F,E,分析测试方案,分离提纯方案,（一）剖析肉桂酸的结构，缩合反应的特点,提供羰基 提供活泼H 羟基醛 、不饱和醛,（一）剖析肉桂酸的结构，缩合反应的特点,缩合反应中的“缩”可以理解为脱去某种小分子化合物，如水、醇、氨等；缩合反应中的“合”可以理解为两种原料的骨架合在一起生成产物的骨架。
2、缩合反应的条件：一般采用碱作催化剂，有利于原料之一中的活泼H脱落。,（二）学习写出缩合产物结构的规律,1、醛醛缩合：脱去小分子水，生成、不饱和醛。,练习：写出甲醛与乙醛在碱催化下发生缩合反应的方程式。,（二）学习写出缩合产物结构的规律,2、酮酮缩合：脱去小分子水，生成、不饱和酮。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,3、醛酮缩合：脱去小分子水，生成、不饱和酮。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,4、醛脂肪酸酐缩合：脱去小分子水，生成芳丙烯酸类化合物。 珀金（Perkin）反应：芳香醛与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下缩合，生成芳丙烯酸类化合物。,练习：胆囊造影剂碘番酸（Iopanic
3、Acid） 中间体的制备方法,（二）学习写出缩合产物结构的规律,Perkin反应影响因素,（二）学习写出缩合产物结构的规律,5、醛或酮与活泼亚甲基化合物缩合：脱去小分子水和加热脱羧，生成，不饱和羰基化合物。 诺文葛耳多布纳（KnoevenagelDoebner）反应：活泼亚甲基化合物在胺（或氨）及它们的羧酸盐等弱碱性催化剂的催化下，与醛或酮缩合，最后形成，不饱和羰基化合物的反应。,练习：写出防腐防霉剂山梨酸 的合成方法,（二）学习写出缩合产物结构的规律,6、醛或酮与醇的缩合（酸催化）：脱去小分子醇，生成缩醛或缩酮，用于保护羰基。,练习：设计 的合成路线,（二）学习写出缩合产物结构的规律,7、酯
4、酯缩合：脱去小分子醇后发生重排，生成1，3二羰基化合物。,练习：抗肿瘤药氟尿嘧啶（Flworouracil）中间体的制备,（二）学习写出缩合产物结构的规律,8、酯酮缩合：脱去小分子醇，生成1，3二羰基化合物。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,9、烯烃甲醛（或其他醛）缩合（酸催化）：加成反应，生成1，3二醇。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,10、狄耳斯阿德耳（DielsAlder）反应：也称为双烯合成反应，生成环己烯的衍生物。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,11、成环缩合反应：形成稳定的六元或五元碳环、杂环 狄克曼（Diekmann）反应：分子内发生酯酯缩合反应，生成1，3二羰基化合物。,练习：,（二）学习写出缩合产物结构的规律,11、成环缩合反应：形成稳定的六元或五元碳环、杂环 迈克尔（Michael）加成反应：活泼亚甲基化合物与、不饱和羰基化合物或腈发生加成反应。, 罗宾逊（Robinson）反应：将Michael加成与分子内羟醛缩合反应组合在一起，生成，不饱和羰基化合物。,桑椹树枝皮含香豆素,怎样制备香豆素?,练习：,（三）缩合反应在有机合成中应用,1、设计 的合成路线2、设计 的合成路线,定肉桂酸的小试方案,1、合成路线2、原料、产品的理化常数指标 3、小试的合成方案 4、分离提纯粗品的方案 5、原料、产品的分析测试方案,谢谢,
