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1、学 校 代 号 10530 学 号 201006041312分 类 号 O63 密 级硕 士 学 位 论 文N 型半导体金属有机聚合物的设计、合成与性能研究学 位 申 请 人 欧菊花导师姓名及职称 王行柱 副教授学 院 名 称 化学学院学 科 专 业 高分子化学与物理研 究 方 向 功能高分子二零一三年五月二十二日湘 潭 大 学 硕 士 学 位 论 文Design, Synthesis and Properties of N-typeSemiconductor Metallic PolymerCandidate Juhua OuSupervisor Xingzhu WangCollege Ch
2、emistry CollegeProgram Functional PolymerSpecialization Polymer Chemistry and PhysicsDegree MasterUniversity Xiangtan UniversityDate 2013湘 潭 大 学 硕 士 学 位 论 文湘潭大学学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研 究 成 果 。 除 了 文 中 特 别 加 以 标 注 引 用 的 内 容 外 ， 本 论 文 不 包 含 任 何 其 他 个 人 或集 体 已 经 发 表 或 撰 写 的 成 果 作 品 。
3、 对 本 文 的 研 究 做 出 重 要 贡 献 的 个 人 和 集 体 ， 均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名： 日期： 年 月 日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定，同意学校保留 并 向 国 家 有 关 部 门 或 机 构 送 交 论 文 的 复 印 件 和 电 子 版 ， 允 许 论 文 被 查 阅 和 借 阅 。本 人 授 权 湘 潭 大 学 可 以 将 本 学 位 论 文 的 全 部 或 部 分 内 容 编 入 有 关 数 据 库 进 行 检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。
4、涉密论文按学校规定处理。作者签名： 日期： 年 月 日导师签名： 日期： 年 月 日湘 潭 大 学 硕 士 学 位 论 文摘要本 论 文 设 计 合 成 了 一 系 列 N 型 有 机 半 导 体 材 料 ， 并 研 究 了 这 些 材 料 的 结 构 和 性 能 ，具 体 如 下 ：1合成了一系列含有 9,9-二氰甲基芴类聚合物和二聚体，这些聚合物和二聚体的LUMO 能 级 在 -3.62-3.75eV 之 间 。 薄 膜 紫 外 吸 收 表 明 这 些 聚 合 物 和 二 聚 体 的 带 隙 在1.84-2.02eV 之 间 。 这 些 材 料 在 普 通 溶 剂 中 具 有 较 好 的
5、溶 解 性 ， 适 用 于 制 作 工 艺 简 单 的 湿法 加 工 。2 合 成 了 一 系 列 含 有 环 芴 二 噻 吩 嵌 段 和 苯 并 二 噻 吩 嵌 段 的 共 聚 物 ， 通 过 TGA 测 试了 这 几 个 共 聚 物 的 热 分 解 温 度 ， P1-P7 的 初 始 分 解 温 度 分 别 为 282 ， 333 ， 332 ，321 ， 323 ， 331 和 334 ， 说 明 这 几 个 共 聚 物 均 具 有 比 较 好 的 热 稳 定 性 。 通 过 测 试聚 合 物 的 溶 液 、 薄 膜 的 紫 外 吸 收 和 荧 光 发 射 研 究 了 其 光 物 理 性
6、 能 。 通 过 边 带 吸 收 ， 计 算出 聚 合 物 P1-P7 的 光 学 带 隙 分 别 为 2.08， 1.65， 1.36， 2.03， 2.10， 1.86， 1.81 eV。3. 合成了两个主链上含有苝酰亚胺和铂炔基的二聚体，通过噻吩数的变化对化合物 的 带 隙 进 行 调 节 ， 通 过 边 带 吸 收 计 算 出 两 个 二 聚 体 的 光 学 带 隙 分 别 为 1.47eV 和 1.38eV，说 明 随 着 噻 吩 个 数 的 增 加 ， 化 合 物 的 带 隙 降 低 。 两 个 化 合 物 在 普 通 溶 剂 中 有 良 好 的 溶 解性 并 具 有 良 好 的
7、热 稳 定 性 。 通 过 循 环 伏 安 法 测 试 ， 测 得 化 合 物 的 HOMO 能 级 和 LUMO能 级 分 别 为 -5.59 eV， -5.40 eV 和 -4.17 eV， -4.18 eV。 基 于 溶 液 加 工 工 艺 对 这 两 个 小 分 子制 备 OFET 器 件 ， 结 果 表 明 ： 这 两 个 小 分 子 具 有 双 极 性 的 性 质 ， 空 穴 迁 移 率 分 别 为1.3510-2 和 0.158 cm2 V-1 s-1 ， 电 子 迁 移 率 分 别 为 2.4010-3 和 5.4610-2 cm2 V-1 s-1， 结 果首 次 证 明 了
8、这 类 化 合 物 可 以 作 为 单 组 份 双 极 性 材 料 应 用 于 有 机 场 效 应 晶 体 管 中 。关 键 词 ： 有 机 场 效 应 晶 体 管 ； N 型 半 导 体 ； 9,9-二 氰 甲 基 芴 ； 苯 并 二 噻 吩 ； 苝 酰 亚 胺 ；金 属 铂 炔I湘 潭 大 学 硕 士 学 位 论 文AbstractIn this thesis, a series of n-type organic semiconductor materials have been synthesized.The structures and performances of the mat
9、erials are as follows:1. A series of polymers and dimmers which contain 9,9-dicyanoethyl fluorine groups havebeen synthesized and characterized. The LUMO levels of the polymers and dimmers arebetween -3.62eV and -3.75eV. The optical band-gap of the polymers and dimmers can becalculated from the UV-v
10、is absorption of the films, which are between 1.84eV and 2.02eV. Allof the polymers and dimmers have good solubility in the common solvents, exhibiting that thematerials can be applied in wetting processing.2. A series of copolymer have been synthesized which contain the fluorenedithiopheneblocks an
11、d benzodiazepinthiophene blocks. All of the copolymers have good solubility incommon solvents. The initial decomposition temperatures of the copolymers tested by TGAare 282 , 333 , 332 , 321 , 323 , 331 and 334 , respectively. It exhibited that thecopolymers have good thermalstability. The propertie
12、s of the optical physical were studied bythe absorption of the UV-vis and PL emmision of the solution and film of the copolymer. Theoptical band-gap can be calculated from the UV-vis of the films of the copolymers, which arebetween 1.36eV and 2.10eV.3. The dimmers which contain platinadiyne and pery
13、lenediimide in the backbone weresynthesized and characterized. The band-gap can be well tuned through the variation of thenumber of thiophene in the moleculesar main chain. The optical band-gap can be calculatedfrom the UV-vis of the films of the dimmers, which are 1.47eV and 1.38eV, respectively. I
14、t isshowed that the band-gap of the dimmers decreased with the increasing of the number ofthiophene. The two dimmers have a good solubility in common solvents and goodthermalstability. The HOMO and LUMO levels calculated from the electrochemical tests are-5.59 eV, -5.40 eV and -4.17 eV, -4.18 eV, re
15、spectively. OFETs devices based on the two smallmolecules are fabricated by spin-coating, results exhibited that the dimmers possessedambipolar properties and the mobilities of hole up to 1.3510-2-0.158 cm2 V-1 s-1 and2.4010-3-5.4610-2 cm2 V-1 s-1 for electron in ambient, respectively. The results exhibitedthat the two dimmers can be served as single component applied in organic filed-effecttransistor.Keywords: OFET; n-type semiconductor; 9,9-dicyanoethylfluorine; benzodiazepinthio-phene; platinadiyneII湘 潭 大 学 硕 士 学 位 论 文目录第 一 章 绪 论 . 11.1 研 究 背 景 .
