【金版学案】2014-2015学年高中化学 第四节 有机合成课件 新人教版选修5

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1、第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成,栏目链接,1进一步明确取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应以及酯化反应等发生的条件和发生反应的官能团。2掌握有机合成的途径和条件的合理选择,以及逆合成分析法。,栏目链接,栏目链接,1 有机合成的过程,栏目链接,利用_作为基础原料,通过有机反应连上一个_或一段_,得到一个中间体;在此基础上利用中间体上的_,加上_,进行第二步反应,合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。,简单的试剂,官能团,碳链,辅助原料,官能团,2 正合成分析法,栏目链接,3 逆合成分析法,1概念。逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。(1)它是将

2、_倒退一步寻找上一步反应的中间体,该_同辅助原料反应可以得到_。(2)而这个_的合成与目标化合物的合成一样,是从更上一步的_得来的。依次倒推,最后确定最适宜的_和最终的_。,栏目链接,目标化合物,中间体,目标化合物,中间体,中间体,基础原料,合成路线,栏目链接,合成路线,基础原料,辅助原料,栏目链接,要点1 有机合成中官能团的引入、转化和消除,栏目链接,栏目链接,栏目链接,栏目链接,栏目链接,栏目链接,栏目链接,要点2 有机合成的原则和路线,1有机合成遵循的原则。(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少

3、合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。,栏目链接,栏目链接,(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限制地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。(4)有机合成反应操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。,栏目链接,栏目链接,栏目链接,特别提示:解有机合成题目的“三结合”:(1)正推和逆推相结合。(2)定性(官能团的引入和消去)与

4、定量相结合。(3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合。,栏目链接,题型1 官能团的引入及衍变,栏目链接,栏目链接,(2)的反应类型是_,的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_,栏目链接,解析:本题主要考查了有机物转化过程中官能团(Cl)的引入和消去,推断的方法是结合反应条件和转化前后物质的结构。从反应的条件和生成物的结构分析,该反应是取代反应,A是环己烷。对比物质结构和反应条件,反应是卤代烃的消去反应,生成了碳碳双键。从物质中所含的官能团和反应物来看,反应是烯烃的加成反应,同时,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,1可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化氧化还原A

5、BC D,变 式应 用,栏目链接,解析:卤代烃发生取代反应可引入羟基,烯烃发生加成反应能引入羟基,醛基氧化为羧基引入羟基,醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基。答案:B,题型2 有机合成分析法的应用,例2 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,栏目链接,栏目链接,栏目链接,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为_。,变 式应 用,栏目链接,解析:(1)有机物A明显含有碳碳双键和醛基(CHO)两种官能团,所以碳碳双键能和溴的CCl4溶液发生加成反应,碳碳双键和CHO还能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,所以答案选bd。(2)从M的结构简式中知含有的官能团是羟基(OH),根据流程可知,C的官能团是醛基(CHO),B的官能团是羟基(OH),所以CB 的反应类型为还原反应(或加成反应)。,变 式应 用,栏目链接,变 式应 用,栏目链接,

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