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1、清华版教材医学生物化学与分子生物学课件, 4 ,indispensable small molecules of Life vitamin,生命活动不可缺少的小分子维生素,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,问题讨论,1. 为什么维生素又称维他命？,2. 维生素与酶有何关系？,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,维生素(vitamin)是维持机体正常生理功能所必需，人体不能合成或合成量甚少，必须由食物供给的一类小分子有机化合物。,它们既不参与机体组织的构成，也不氧化供能，在调节人体正常的物质代谢及维持人体正常生理功能等方面发挥着极其重要的作用。,目 录,清华版教材医学生
2、物化学与分子生物学课件,维生素的命名,按发现的先后顺序，以英文字母命名，,按化学结构特点命名,根据其生理功能和治疗作用命名，,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,维生素的分类,脂溶性维生素：A、D、E、K,水溶性维生素：B族（B1、B2、B3、B5、 B6、B7、B11、B12） 和维生素C,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1脂溶性维生素,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,脂溶性维生素,是疏水性化合物，包括维生素A、D、E、K，不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂。,在食物中通常与脂类共同存在，在肠道与脂类物质一同被吸收。,在体内有一定量的储存，主要储存在
3、肝脏中，食用过量可引起中毒。,共同特点,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.1 化学结构及代谢,又称抗干眼病维生素，是一类由-白芷酮环和两分子异戊二烯构成的多烯化合物。,天然的维生素A有两种形式,A1（视黄醇,retinal） A2（3-脱氢视黄醇）,活性形式维生素A,视黄醇、视黄醛和视黄酸,4.1.1 维生素A,目 录,4.1.1.1 化学结构及代谢,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,目 录,4.1.1.1 化学结构及代谢,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,来源及在体内的转变,视黄醇在体内可氧化成视黄醛，进一步氧化成视黄酸。,A1主要存在于哺乳动物和咸水鱼
4、的肝中，A2主要存在于淡水鱼的肝中。维生素A2生物活性约为维生素A1的40%。,植物中不存在维生素A，但含有多种胡萝卜素，称为维生素A原，其以-胡萝卜素最为重要。胡萝卜素本身并无生理活性，但在人和动物的小肠黏膜胡萝卜素在双氧酶作用下，-胡萝卜素可生成两分子视黄醇,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.1 化学结构及代谢,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.1 化学结构及代谢,维生素A的利用及储存,在靶组织，视黄醇与细胞表面特异受体结合并被摄取利用。在细胞内，视黄醇与视黄醇结合蛋白结合，肝细胞内多余视黄醇则进入星形细胞，以视黄醇酯的形式储存，其储存量
5、高达100mg，占体内视黄醇总量的50%80%。由于维生素A是含共轭双键的醇类化合物，故易被氧化，尤其是在光照和加热时更易被氧化破坏。,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.2 生化作用及缺乏病,参与构成视网膜内感光物质,参与细胞膜糖蛋白的合成维持皮肤黏膜层的完整性,促进生长、发育和维持生殖功能,防癌与抗氧化作用,维持和增强免疫功能,生化作用,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.2 生化作用及缺乏病,人视网膜上有二类细胞，锥细胞专门感受强光，杆细胞则专门感受漫散光、弱光。杆细胞中的感光物质称视紫红质，是杆状细胞感受弱光的物质基础。11-顺式视黄醛，
6、在暗光下经视网膜圆锥细胞作用后，与视蛋白结合成视紫红质，形成一个视循环。当全反视黄醛变成11-顺式视黄醛时，部分全反视黄醛被分解为无用物质，故必需随时补充维生素A，每日补充量1 mg。,缺乏病,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.2 生化作用及缺乏病,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.1.2 生化作用及缺乏病,当维生素A缺乏时，11-顺视黄醛得不到补充，杆细胞内视紫红质的合成减弱，暗适应的能力下降，严重者可致夜盲症，中医称为“雀目”。,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.1 化学结构及性质,4.1.2 维生素D,种类：Vit
7、D2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇） 最为重要VitD2原：麦角固醇VitD3原： 7-脱氢胆固醇麦角固醇VitD2胆固醇7-脱氢胆固醇VitD3VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.1 化学结构及性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.1 化学结构及性质,结构,维生素D和D原都是类固醇化合物，其母核为环戊烷多氢菲。,维生素D的通式,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.1 化学结构及性质,维生素D3在肝经25-羟化酶的作用转变为25-羟胆钙化醇25-(OH
8、)-VitD3，经过血液循环到肾小管上皮细胞在1-羟化酶的作用下生成维生素D3的活性形式：1，25-二羟胆钙化醇1，25-(OH)2VitD3,维生素D2和D3为白色晶体，其化学性质比较稳定，在酸性和碱性溶液中稳定、耐热、耐氧，不易被破坏，通常的烹调加工不会引起维生素D3的损失。,性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.1 化学结构及性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.2.2 生化作用及缺乏病,调节血钙、血磷水平,影响细胞分化,可促使小肠 吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高。,缺乏症儿童佝偻病成人软骨病,生化作用,目
9、录,Rickets of vitamin D deficiency,目 录,维生素D的推荐量为每日10g。经常晒太阳是人体获得维生素D3的最廉价而又最有效的方法。过量摄入维生素D也可引起中毒，在用维生素D强化食品时，应该慎重。维生素D中毒，主要表现为高钙血症、高钙尿症、高血压以及软组织钙化。,4.1.2.2 生化作用及缺乏病,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.3.1 化学结构及性质,4.1.3 维生素E,维生素E又称生育酚(tocophenol)，是含苯骈二氢吡喃结构的衍生物，包括生育酚和生育三烯酚，每类都分4种：、生育酚，其中-生育酚的生理活性最高，分布最广。,目 录,
10、清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.3.1 化学结构及性质,主要存在于植物油、油性种子、麦胚油和蔬菜中。在体内，主要分布于细胞膜、血浆脂蛋白和脂库中。,性质,在无氧条件下对热稳定，对氧敏感，一般烹调维生素E损失不大，在空气中维生素E易被氧化。故能保护其它物质不被氧化。,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.3.2 生化作用及缺乏病,抗氧化作用,调节基因表达,与生殖功能有关,促进血红素生成,生化作用,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.3.2 生化作用及缺乏病,维生素E的推荐量为每日810mg，维生素E不易缺乏，在严重的脂类吸收障碍和肝严重损伤时
11、可出现缺乏症。维生素E缺乏表现为红细胞数量减少，脆性增加等溶血性贫血症。目前人类尚未发现维生素E中毒症。,缺乏病,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.4.1 化学结构及性质,4.1.4 维生素K,维生素K是2-甲基-1，4萘醌的衍生物，天然的维生素K有K1及K2两种。 K1从深绿叶蔬菜和植物油中获得，K2由肠道细菌合成。临床上常用的K3及K4是人工合成的。,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.4.1 化学结构及性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.4.1 化学结构及性质,K1和K2不溶于水，溶于脂肪溶剂，对热稳定，易受光线和碱的破
12、坏。人工合成的K3和K4溶于水，可口服或注射，其活性高于K1及K2。,性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.4.2 生化作用及缺乏病,维生素K与凝血有关，故又称为凝血维生素。维生素K的主要功能是促进活性凝血因子（、）的合成。,生化作用,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.1.4.2 生化作用及缺乏病,维生素K的成人推荐量为每日100g，一般不易缺乏。当缺乏时，患者可出现出血症状。对胆道、胰腺疾患、脂肪泻或长期服用抗生素药物的患者术前应补充维生素K，起预防作用。维生素K不能通过胎盘，新生儿肠道内又无细菌，故可能发生维生素K缺乏。,缺乏病,目 录,清华版教材
13、医学生物化学与分子生物学课件,4.2水溶性维生素,目 录,4.2 水溶性维生素,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,共同特点：易溶于水，故易随尿液排出。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。,种类： B族维生素和维生素C,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.2.1.1 化学结构及性质,4.2.1 维生素B1,分子由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环两部分组成，又称硫胺素（thiamine）。维生素B1在体内经硫胺素焦磷酸化酶作用转变成其活性形式焦磷酸硫胺素（thiamine pyrophosphate，TPP）。,目 录,4.2.1.1 化学结构及性质,清华版教材医学生物化学与分子
14、生物学课件,目 录,4.2.1.1 化学结构及性质,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,性质,维生素B1在植物中分布广泛，谷类、豆类的种皮中含量丰富。精白米和精白面粉中维生素B1含量较低，酵母中含量尤多。因其在中性或碱性环境中易破坏，在烹调食物中不宜加碱。维生素B1极易溶于水，故淘米时不宜多洗，以免损失维生素B1。,目 录,4.2.1.2 生化作用及缺乏病,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,维生素 B1易被小肠吸收，在肝脏中被磷酸化成为焦磷酸硫胺素(triamine pyrophsphate ,TPP)，又称脱羧辅酶，它是体内催化-酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是磷酸戊糖途径中转酮基酶的辅
15、酶。,生化作用,目 录,4.2.1.2 生化作用及缺乏病,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,当维生素B1缺乏时，由于TPP 合成不足，丙酮酸的氧化脱羧发生障碍，导致糖的氧化利用受阻。将出现脚气病(beriberi)。因此又称维生素B1为抗脚气病维生素。,缺乏病,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.2.2.1 化学结构及性质,4.2.2 维生素B2,维生素B2是核醇与7，8-二甲基异咯嗪的缩合物，呈黄色，有荧光色素，故又称核黄素。在体内的活性形式是黄素单核苷酸（flavin mononucleotide，FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（flavin adenine dinucleotide，FAD）。维生素B2在小肠黏膜黄素激酶的催化下生成FMN，FMN进一步在焦磷酸化酶作用下生成FAD。,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.2.2.1 化学结构及性质,目 录,清华版教材医学生物化学与分子生物学课件,4.2.2.1 化学结构及性质,维生素B2分布很广，在肝、奶、大豆和肉类中含量丰富。维生素B2在N1位和 N10位之间有两个活泼的双键，此2个氮原子可反复接受或释放氢，因而具有可逆的氧化还原性。维生素B2在酸性和中性溶液中对热稳定，在碱性溶液中易被破坏。游离核苷酸对光敏感，核黄素溶于水中呈黄绿色荧光，依此可作为定性定量分析的依据。,
