安徽省怀远县包集中学2013届高三化学二轮复习 专题4(有机推断和有机合成)

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1、1安徽省怀远县包集中学 2013 届高三二轮复习 专题 4(有机推断和有机合成)【命题趋向】 综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。一、知识网络1、知识网 1(单官能团)卤 代 烃 RX 醇 ROH 醛 RCHO 羧 酸 RCOH 水 解 取 代 氧 化 还 原 氧 化 水 解 酯 化 消 去 加 成 加 成 消 去 不 饱 和 烃 水 解 酯 RCOR 酯 化 2、知识网 2(双官能团)二、知识要点归纳1、由反应

2、条件确定官能团、由反应条件确定官能团 :反应条件 可能官能团浓硫酸 醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸 酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH 水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH 醇溶液 卤代烃消去(X)H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热 醇羟基 (CH 2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe 苯环2Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热 RCOONa2、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 :反应条件 可能官能团能与 NaHCO3反应的 羧基能与 Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与 Na

3、 反应的 羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色 CC、CC 或CHO加溴水产生白色沉淀、遇 Fe3+显紫色 酚使酸性 KMnO4溶 液褪色 C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等A 是醇(CH 2OH) 3、根据反应类型来推断官能团:、根据反应类型来推断官能团:反应类型 可能官能团加成反应 CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应 CC、C C酯化反应 羟基或羧基水解反应 X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系、注意有机反应中

4、量的关系烃和氯气取代反应中被取代的 H 和被消耗的 Cl2 之间的数量关系;不饱和烃分子与 H2、Br 2、HCl 等分子加成时,CC、CC 与无机物分子个数的关系;含OH 有机物与 Na 反应时,OH 与 H2个数的比关系;CHO 与 Ag 或 Cu2O 的物质的量关系;RCH 2OH RCHO RCOOH M M2 M14A B氧化 氧化 C3RCH 2OH CH 3COOCH2R CH3COOH浓 H2SO4M M42(7)RCOOH RCOOCH 2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) CH3CH2OH浓 H2SO4M M28 (关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)三、注意

5、问题1官能团引入: 官能团的引入:引入官能团 有关反应羟基-OH 烯烃与水加成烯烃与水加成 ,醛醛 /酮加氢酮加氢 ,卤代烃水解卤代烃水解 ,酯的水解酯的水解 ,葡萄糖分解葡萄糖分解卤素原子(X) 烃与烃与 X2 取代取代 ,不饱和烃与不饱和烃与 HX 或或 X2 加成,加成, (醇与醇与 HX 取代取代 )碳碳双键 C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO 某些醇某些醇 ( CH2OH)氧化氧化 ,烯氧化烯氧化 ,糖类水解,(炔水化)糖类水解,(炔水化)羧基-COOH 醛氧化醛氧化 , 酯酸性水解酯酸性水解 , 羧酸盐酸化,羧酸盐酸化, (苯的同系物被

6、强氧化剂氧化苯的同系物被强氧化剂氧化 )酯基-COO- 酯化反应酯化反应其中苯环上引入基团的方法:2、有机合成中的成环反应类型 方式二元酸和二元醇的酯化成环酯成环(COO)酸醇的酯化成环二元醇分子内成环醚键成环( O )二元醇分子间成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环氨基酸成环不饱和烃 单烯和二烯2合成方法:识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息 有关4据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较选择最佳方案3合成原则:原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件适宜易于分离,产率高4解题思路:剖析要

7、合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入四、重要的图式X 稀硫酸 A B氧化C氧化试分析各物质的类别X 属于 ,A 属于 B 属于 ,C 属于 。X NaOH溶液 A B氧化D练有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO3反应。其变化如图所示:稀硫酸 AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出 X 的结构简式 写出 D 发生银镜反应的方程式: XC6H9O4Br稀硫酸 C氧化若变为下图呢?5变化有机物 X 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与 NaHCO3反应。 其变化

8、如图所示:XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸 浓硫酸E六元环六元环试写出 X 和 E 的结构简式 典型例题例 1:(14 分)(08 年西城)有机物 A 可发生如下转化,其中 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应。(1)化合物 A 是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则 A 的结构简式是_。(2)反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中属于_反应,属于_反应。(3)反应的化学方程式是_。(4)与 A 具有相同官能团(COOH 和COO)的 A 的同分异构体很多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_,_, _。NaOH溶液AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量:

9、60C DEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应6例 2:(2004 年天津,27)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如:上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理得到 B 和 C。化合物 B 含碳 69.8%,含氢 11.6%,B 无银镜反应,催化加氢生成 D。D 在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下:ABCD EF GH 催 化 剂 酸 化Ag(NH ) OH,浓 硫 酸浓 硫 酸 C H OO3322 28 216Zn/H O回答下列问题:(1)B 的相对分子质量是_;C F 的反应类型为 _;D 中

10、含有官能团的名称是_。(2)D+F G 的化学方程式是_。 (3)A 的结构简式为_。(4)化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有_种。强化训练:1、(08 北京卷 25)。(16 分)菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2和 0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是 29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能与 FeCl3溶液发生显色反应,且

11、有 2 种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意 2 种的结构简式)_。(4)已知:菠萝酯的合成路线如下:7试剂 X 不可选用的是(选填字母)_。a.CH3COONa 溶液 b.NaOH 溶液 c.NaHCO 3溶液 d.Na丙的结构简式是_,反应的反应类型是_。反应的化学方程式是 2、(08 北京宣武二模拟)有机物 A 是一种广谱高效食品防腐剂,右图是 A 分子的球棍模型。回答问题:(1)写出 A 的分子式: ;(2)A 能够发生反应的类型有(填写序号): 氧化反应; 加成反应; 取代反应; 消去反应(3)写出 A 与烧碱溶液反应的化学方程式:(4)下列是一些中草药中所含的有机物: 桂皮 酸

12、异香豆素 二氢异香豆素 香豆素其中互为同分异构体的是(填写序号): 能与 Br2水反应的是(填写序号): (5)A 的一种同分异构体 B 在一定条件下可转化为二氢异香豆素,写出 B 发生消去反应的化学方程式:8(6)A 的另一种同分异构体 C 遇 FeCl3溶液显紫色;1molC 可与 1mol NaOH 反应生成有机物 D;D 被Ag(NH 3) 2OH 溶液氧化后经酸化得有机物 E,E 经酯化、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种 C 的结构简 式:3、( 08海淀插漏补缺)有机物A(分子式C 6H10O3)是合成某种隐形眼镜材料的单体,A可发生如下变化。已知:物质B是最简单的二元醇,可用作汽车发动机抗冻剂;物质D不能发生银镜反应,但能与NaHCO 3溶液反应放出气体。E常温下为气体。R1R2 R3HZn/H2O3R1R2OR3H+回答下列问题:(1)A 中不含氧官能团的名称 ;E 的水溶液的一种用途 ;(2)写出物质 B 在铜催化下与 O2反应的化学方程式;(3)C 与 H2加成的产物为 F,F 的同分异构体中,分子为链状的酯类物质共有 种,写出其中所有能够发生银镜反应酯的结构简式 ;(4)隐形眼镜材料 H 的结构简式为 ;H 做为隐形眼镜材料,应具有良好的透气性和亲水性,请从 H 的结构

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