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1、1安徽省怀远县包集中学 2013 届高三二轮复习 专题 1(官能团与有机物类别、性质的关系)【考纲解读】：有机化学是高中化学的主干知识，是高考化学中必考内容之一，学习有机化学就是学习官能团，考纲中对官能团的要求是：掌握官能团的名称和结构，了解官能团在化合物中的作用，掌握个主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物的概念加以应用。【知识网络】知识点：1、有机物的概念：（1）有机物： 。（2）有机物种类繁多的原因： 。（3）同系物 。（4）烃： 。蔗糖：水解、无还原性烃衍生物稠环芳香烃苯及同系物(C nH2n-6)：取代、加成、氧化有机物烷烃(C nH2n+2)：取代、裂解烯烃(C nH2n)
2、：加成、加聚、氧化二烯烃(C nH2n-2)：加成、加聚、氧化炔烃(C nH2n-2)：加成、氧化链状碳原子连接方式烃环状环烷烃(C nH2n)：取代环烯烃(C nH2n-2)：加成、氧化芳香烃碳键是否饱和 饱和烃不饱和烃官能团醇,醚(C nH2n+2O)：取代、氧化、消去醛,酮(C nH2nO)：加成、氧化羧酸,酯(C nH2nO2)：酸性、酯化、水解酚,芳香醚,芳香醇:(C nH2n-6O)：取代氨基酸,硝基化合物:(C nH2n+1NO2)糖单糖(C 6H12O6):不水解、氧化、加成二糖(C 12H22O11)多糖(C 6H10O5)n麦芽糖：水解、还原性淀粉：水解、无还原性纤维素：水
3、解、无还原性蛋白质：水解、变性、灼烧、颜色反应高分子22、官能团（1）定义：（2）常见官能团： 官能团与有机物性质的关系官能团 化学性质CC以乙烯为例1.加成反应：（与H 2、X 2、HX、H 2O等）2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO 4褪色3加聚反应：CC以乙炔为例1加成反应：（与H 2、X 2、HX、H 2O等）如：乙炔使溴水褪色2氧化反应：能燃烧、使酸性KMnO 4褪色醇OH以乙醇为例1 与活泼金属（Al之前）的反应2取代反应 ：（1）与 HX （2）分子间脱水：3氧化反应：燃烧 ：催化氧化：4消去反应：5酯化反应： 会 注意：醇氧化规律（1）RCH 2OH RCHO （2）OH所连碳
4、上连两个烃基，氧化得酮（3）OH所连碳上连三个烃基，不能被氧化（不完全氧化）但可燃烧。酚OH以苯酚为例1 弱酸性：（1）与活泼金属反应放H 2（2）与NaOH： （酸性：H 2CO3酚OH）2 取代反应：能与卤素。3 与FeCl 3的显色反应：4、强还原性，可以被氧化。5、可以和氢气加成。X以溴乙烷为例1取代反应： NaOH的水溶 液得醇 2消去反应：NaOH的醇溶液CHO以乙醛为例1加成反应：2氧化反应：（1）能燃烧（2）催化氧化：（3）被新制Cu(OH) 2、银氨溶液氧化。COOH以乙酸为例1 弱酸性：（酸性：RCOOHH 2CO3酚OHHCO 3 ）RCOOH RCOO H 具有酸的通性
5、。2酯化反应：ROHR ， COOH 催 化 剂 加 热 R， COORH 2O O3COOC以乙酸乙酯为例水解反应：酸性条件碱性条件CONH 水解反应3、 三羟基对比羟基种类 代表物 Na NaOH NaHCO3 Na2CO3 -OH 活泼性 酸性醇羟基 C2H5OH 中性酚羟基 C6H5OH H2CO34四种有机分子的空间结构 5、重要有机物的物理性质归纳（1）溶解性： 有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、酸微溶于水：苯酚 苯甲酸 C 2H5-O-C2H5 注意：水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团（包括官能团）有密切关系。在有机物分子 常见的官能团中，
6、OH、CHO、COC、COOH、 SO3H 等，皆为亲水基，R、NO2、X、COOR等皆为憎水基。一般来讲，有机物分子中当亲水基占主导地位时，该有机物溶于水；当憎水基占主导地位时，则难溶于水。由此可推知：烃类均难溶于水，因其分子内不含极性基团。含有OH、CHO、及COOH 的各类有机物（如醇、醛、酮、羧酸），其烃基部分碳原子数小于等于 3 时可溶于水。当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH 3COONa、C 6H5ONa 等。（2）密度：比水轻的：烃（含苯及其同系物、矿物油） 酯（含油脂） 一氯烷烃比水重： 溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯
7、酚（3）有毒的物质：苯、硝基苯、甲醇、甲醛4（4）常温下呈气态： 分子中含碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷除外） CH 3Cl HCHO（5）有特殊气味或香味：苯 甲苯 CH 3COOC2H5 CH 3CH2OH6、几类重要的有机物（1）糖类：又叫碳水化合物，一般符合 Cn(H2O)m的通式，但是符合该通式的不一定就属于糖类，不符合该通式的也可以属于糖类。葡萄糖：CH 2OH(CHOH)4CHO 既含醛基，又含多个羟基。故葡萄糖既有醛的通性，又有多元醇的通性 ：（1）氧化反应：能发生银镜 单糖 反应和与新制 Cu(OH)2反应，也能在体内完全氧化（2）醛基发生与 H2发生加成反应 （3）酯
8、化反应 （4）分解制乙醇（C 6H12O6）糖 果 糖：结构、性质不要求，但葡萄糖与果糖互为同分异构体。蔗 糖： (1)非还原性糖，即不含醛基 （2）水解得到一葡一果类 二糖 （C 12H22O11）：蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。麦芽糖： （1）还原性糖，即含有醛基 （2）水解得到两分子葡萄糖。淀 粉：（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖（3）遇 I2变蓝色多糖 (C 6H10O5)n 淀粉、纤维素的通式都为(C 6H10O5)n，但两者并非同分异构体纤维素：含有几千个单糖单元，每个单糖单元含有三个醛基。（1）非还原性糖 （2）水解最终得到葡萄糖，但水解比淀粉困难。（3）酯化（2）氨基酸
9、和蛋白质 （1）两性两性氨基酸 蛋白质 （2）盐析（可逆）（含COOH、 （3）变性（不可逆）NH 2） 含肽键 （4）颜色反应（5）灼烧有烧焦羽毛气味（6）水解得氨基酸典型例题：例 1：某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图。图中“棍”代表单键或双键或三健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（ ）A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠例 2：下图表示蛋白质分子结构的一部分，图中 A、B、C、D 标出分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是 （ ）例 3：（08 海南卷）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 3：2 的化合物是（ ）H 2O（缩聚）H 2O
10、（水解）5例 4:（08 北京崇文）12珍爱生命，远离毒品。以下是四种毒品的结构简式，下列有关说法正确的是AK 粉的分子式为 C13H16ClNOB这四种毒品都属于芳香烃C1mol 大麻最多可与含 4mol Br2 的浓溴水发生反应D摇头丸不可能发生加成反应例 5、（08 北京丰台）17我国支持“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如右图所示，有关该物质的说法正确的是 HOHOCH3H2 CH3HOA该化合物的分子式为 C16H18O3B该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C遇 FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物D1mol 该物质分别与浓溴
11、水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4mol、7mol强化训练：1、（08 北京模拟）乙基香草醛是食品添加剂的增香原料，它的香味浓郁，其结构简式如右图所示，CHOOHC2H56下列对该物质叙述正确的是：A该物质可以进行消去反应 B该物质可以进行水解反应 C1mol 该物质最多可与 3 mol H2反应 D该物质可以和 Br2进行取代反应2、（08 东城）、“诺龙”属于国际奥委会明确规定的违禁药品中合成代谢类的类固醇，其结构简式如图 3 下列关于“诺龙”的说法中不正确的是A、分子式是 C18H26O2B、能在 NaOH 醇溶液中发生消去反应C、既能发生加成反应，也能发生酯化反应D、既
12、能发生氧化反应，也能发生还原反应3、(0 9 北京杨镇模拟)从柑橘中可提炼得到结构为 的有机物，下列关于它的说法不正确的是（）A分子式为 C10H16 B其一氯代物有 8 种C能与溴水发生加成反应 D难溶于水，且密度比水大4、（07 上海）19莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是（ ）A 两种酸都能与溴水反应安 B 两种酸遇三氯化铁溶液都显色C 鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两 个碳碳双键D 等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量不相同5、（08 四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO错误！未
13、找到引用源。CH 2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( ) A1mol 胡椒酚最多可与 4molH2发生反应B1mol 胡椒酚最多可与 4mol 溴发生反应C胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度6、（08 江苏卷）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 OHC3CH22OHC3CHO有关上述两种化合物的说法正确的是（ ）A常温下，1mol 丁香酚只能与 1molBr2反应B丁香酚不能 FeCl3溶液发生显色反应C1mol 香兰素最多能与 3mol 氢气发生加成反应图 37D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面7、（08 宁夏卷）在丙烯
14、 氯乙烯 苯 甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是( )A B C D8、(08 北京崇文)下列三种有机物是某些药物中的有效成分：对羟基桂皮酸 布洛芬 阿司匹林以下说法正确的是A三种有机物都能与浓溴水发生反应B三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有 2 种C将等物质的量的三种物质加入氢氧化 钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D使用 FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物9、已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下： COCOHN2ClO2NBrH2CBr1 mol 该有机物与足量的 NaOH 溶液混合共热，充分反应最多可消耗 a mol NaOH，则 a 为（ ）A:5 mol B:6 mol C:8 mol D、2 mol10 某有机物的结构简式如下图，该物质 1 mol 与足量的 NaOH 溶液反应，消耗 NaOH 的物质的量为（
