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1、毕 业 论 文新型二茂铁双酰腙化合物的合成及表征学生姓名： 学号： 学 院： 专 业： 指导教师： 2017 年 6 月朱德亚 1304014144化工与环境学院化学工程与工艺马文兵新型二茂铁双酰腙化合物的合成及表征摘 要自二茂铁首次合成以来，众多学者对其进行了深入研究。二茂铁及其衍生物因其具有独特的“三明治”型夹心结构，广泛应用于医药、催化剂、液晶材料、电化学材料以及航天航空等领域。众所周知，酰腙化合物较易与过渡金属、稀土元素形成配合物，并具有良好的生物活性。因此，进一步合成出新型二茂铁双酰腙化合物具有一定的意义。本论文以 1,1-二茂铁双酰肼和芳香醛为原料，冰乙酸为催化剂，无水乙醇为溶剂，
2、在氩气氛围下，合成出 11 种 1,1-二茂铁双酰腙化合物，并对目标化合物结构进行红外表征、紫外测试。关键词：1,1- 二茂铁双酰腙，芳香醛，合成，表征Synthesis and characterization of novel ferrocenyl hydrazone compoundsAbstractSince the first synthesis of ferrocene, lots of scholars have done study depty. The ferrocene and derivatives have greatly in the field of medicin
3、e, catalyst, liquid crystal materials, electrochemical materials and aerospace due to have unique sandwich type sandwich structure. It is well known that acylhydrazone compounds are more likely to form complexes with transition metals and rare earth elements and have good biological activity. Theref
4、ore, it was that some significance to synthesize new ferrocene dihy- drazone compounds.In this paper, the 1,1-ferrocene bis-hydrazide and aromatic aldehydes was raw materials, glacial acetic acid was catalyst and anhydrous ethanol was solvent. Under the argon atmosphere, 11 kinds of 1,1-ferrocene bi
5、s acylhydrazone compounds were synthesized, and their structure were characterized by infrared characterization, UV testing.Key words: 1,1-ferrocene diacylhydrazone, aromatic aldehyde, synthesis, characterization第 1 页 共 1 页目 录1、绪论 .11.1 二茂铁概述 .11.1.1 二茂铁简介 .11.1.2 二茂铁的物化性质 .11.2 二茂铁衍生物的应用 .11.2.1 在医
6、学上的应用 .21.2.2 在催化剂上的应用 .31.2.3 在材料上的应用 .41.3 酰腙金属配合物的应用 .61.4 酰腙金属配合物的研究进展 .61.5 课题研究的目的和意义 .102、研究方案 .102.1 实验仪器及试剂 .102.2 合成方法 .122.3 实验方案 .122.3.1 原料的制备 .122.3.2 二茂铁双酰腙化合物的合成 .143、结果与讨论 .153.1 红外光谱性质 .153.2 紫外光谱性质 .154、小结 .17参 考 文 献 .18致 谢 .20中 北 大 学 2017 届 毕 业 论 文第 1 页 共 20 页1、绪论1.1 二茂铁概述1.1.1 二
7、茂铁简介自从上世纪 50 年代 Kealy1第一次合成二茂铁以来，众多学者对其进行了深入地研究，同时通过核磁等一系列手段的表征确定了二茂铁的结构 键五角反棱柱“三明治”型夹心结构，一个铁原子处在两个平行的环戊二烯的环之间，结构式如图 1.1。 Fe图 1.1 二茂铁的结构式二茂铁具有芳香性、低毒性、稳定性等优点，在二茂铁基上引入其它化合物可以增强二茂铁化合物的生物活性。正因为如此，越来越多的学者进入到二茂铁化合物的研究领域，合成出来许多结构新颖的二茂铁化合物。不仅如此，二茂铁衍生物还具有抗肿瘤、抗贫血、抗菌、独特的电化学及光学特性等，因此，二茂铁衍生物在医药、催化剂，材料以及航空航天等领域得到
8、了广泛的应用。1.1.2 二茂铁的物化性质二茂铁，又叫做环戊二烯基铁，属于有机金属化合物，分子式为 Fe(C5H5)2。熔点在 172.5173 之间，沸点为 249 ，100 以上易升华，热稳定性好，可耐470 的高温，在沸水、10%沸碱液和浓盐酸沸液中既不溶解也不分解。为橙色晶型固体，有类似樟脑的气味；有抗磁性，偶极矩为零；不溶于水、NaOH 溶液和浓 HCl ，在稀 HNO3、浓 H2SO4、苯、乙醚、石油醚和 DMF 中易溶解。 二茂铁具有茂环，类似芳香族化合物，且化学性质稳定，在一定介质中反应活性要高于苯。二茂铁能发生许多化学反应，如烷基化反应、酰基化反应、磺化反应、硝化反应等，可以在不同的催化剂作用下合成出不同的二茂铁衍生物。当二茂铁被氧化的时候，两个茂环之间的铁原子被氧化，茂环的电子流向金属使环的亲电取代反应受到阻碍。1.2 二茂铁衍生物的应用中 北 大 学 2017 届 毕 业 论 文第 2 页 共 20 页自从二茂铁被合成以来，二茂铁及其衍生物在合成、与金属离子的配位方式、性能及应用等方面得到了深入发掘。随着研究的深入，二茂铁衍生物在医药、催化
