苯及其同系物讲义(详细精品)

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1、-1点燃-化学辅导讲义学员编号：lxgx271 年 级：高一 课时数：2学员姓名： 科 目：化学 学科教师： 课 题 苯及其同系物的结构和性质授课日期及时段 2013-8-21 16:00-18:00 【教师赠言】做题时要理清思路，培养自己的思维能力教学目的 掌握苯的结构 化学性质（溴代、硝化反应）掌握苯的同系物的概念 结构 性质教学内容知识点一：苯的分子结构一：芳香烃芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。苯芳香烃包括 苯的同系物稠环芳烃二;苯的结构1. 苯的表示方法：A. 化学式：C 6H6,

2、 结构式： ; 结构简式： 或 ；最简式：CH。(碳碳或碳氢)键角：120，键长：1.410 10 m苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.5410 10 m)和碳碳双键(1.3310 10 m)之间的 特殊的共价键 苯是一种平面分子。 知识点二：苯的性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点 5.5、沸点 80.1。颜色 气味 状态 毒性 溶解性 熔沸点 密度无色 特殊气味 液体 有毒 不溶于水 低 比水小二、苯的化学性质 难氧化, 能加成, 易取代苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不

3、能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。1、苯的氧化反应燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点 燃苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应！2、取代反应C C C H H H H H H -2（1)溴取代苯跟溴的反应： 反应物：苯跟液溴(不能用溴水，溴水不与苯反应 ); 反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); 主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体 , 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)溴苯是不溶于水、密度比水大的

4、无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？答用 NaOH 溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为 NaOH 吸收了溴的混合溶液。实验过程：按右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以 4 : 1 (体积比) 混和, 在分液漏斗里加入 34 mL 混合液，双球吸收管中注入 CCl4 液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气 ), 导管通入盛有 AgNO3 溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取

5、下层液体 即溴苯. 1. 长导管的作用-用于导气和冷凝回流气体。2. 为什么导管末端不插入液面下？-防止倒吸-溴化氢易溶于水3. 园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入 AgNO3 溶液，也生淡黄色沉淀） 5、除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 ）（2：硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应。-3反应条件：催化剂浓硫酸，温度

6、5560反应原理： 药品取用顺序：HNO 3H 2SO4苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可以先加浓硫酸后加苯；为什么用水浴加热？ 易于控制温度a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定

7、的淡黄色 （3）苯的磺化反应反应条件：温度 70-80，不必加催化剂主要生成物：苯磺酸（ ）硫酸分子中的SO 3H 原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。2. 苯的加成反应苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于 CC 单键和 C=C 双键之间的一种特殊的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。知识点三：苯的同系物-烷基苯苯分子中的一个或几个氢原子

8、被烷基取代的产物苯环上的 1 个 H 被 CH3取代后就成了甲苯，甲苯的分子式就为 C7H8，同理二甲苯的分子式为 C8H10，它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。当然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为 C8H10，但分子式为 C8H10的物质不一定为二甲苯，如乙苯的分子式也为 C8H10，也是苯的同系物。-4CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.苯的同系物的通式为 CnH2n-6（ n6）若 2 个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式是不是惟一的？邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯沸点：144.4 沸点：139.1 沸点

9、：138.42.苯的同系物的分子结构特点分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。常见苯的同系物的结构简式: 甲苯 , 、乙苯 、邻二甲苯 、 间二甲苯、 对二甲苯 、正丙苯 , 异丙苯 , 邻(间、对) 甲乙苯 、 、 。 连(偏、间) 三甲苯 、 、 . 通式: C nH2n6 （n7）苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式 CnH2n6, 而苯乙烯的分子式为 C8H8, 结构简式为 ( ,与立方烷 为同分异构体).3、苯同系物的化学性质A. 与苯的相同之处: 能加成: ,甲苯的一氯取代产物有四种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基), 而催化加氢产物甲基环己烷

10、的一氯取代产物则要增加一种(变成五种) 甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了. B 取代反应更容易: 与溴的取代产物是2, 4, 6三溴甲苯: CH3 + 3Br2 + 3HBr CH3 Br Br BrFe CH3 +Br2 + 3HBr 光 CH2Br CH3 CH23 CH3 C3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH3 3 CH=C2 CH3 +H2 Ni CH3 CH3 CH3 3 CH23 C3 CH3 CH23 CH23 CH3 -5注意: 相同的反应物, 而反应条件不同, 则产物不同: Fe 作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发

11、生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件). 与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6 三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一种黄色针状晶体, 它是一种烈性炸药, 所以, T.N.T.又称黄色炸药. C. 与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基( COOH)有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长, 都被氧化成只含有一个碳的羧基(COOH): 苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同

12、系物。D. 从一卤代物只有一个异构体推出 C8H10、C 9H12的结构: 我们知道: C8H10 的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种, 而如果其在苯环上的一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是: 那么原来 C8H10 的结构也就肯定是对二甲苯了. 乙烷、乙烯和苯的比较：分子式 C2H6 C2H4 C6H6结构简式 CH3CH3 CH2=CH2结构特点 CC 可以旋转 C=C 不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化（燃烧） 加成、氧化 取代、加成、氧化（燃烧）苯的同系物能使酸性 KMnO4 溶液褪色，利用这个性质鉴别苯和苯的同系物。CH3

13、 + 3HNO3 + 3H2O CH3 O2N NO2 NO2 H2SO4(浓 ) CH3 O COH O CH23 C3 COH C CH3 CH3 X -64OKMn)(H水2Br苯 不褪色 不褪色苯的同系物 褪色 不褪色烃的分类性质：饱和链烃 烷烃(C nH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)单烯烃(C nH2n)(易氧化、易加成、能聚合 )单炔烃(C nH2n2)(易氧化、易加成、能聚合)链状烃 不饱和链烃二烯烃(C nH2n2)脂肪环烃 环烷烃(C nH2n)苯(C 6H6)(难氧化、能加成、易取代)苯的同系物(C nH2n6)烃环状烃 芳香环烃稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等 )【

14、例题精讲】典型例题例 1、某芳香烃的分子量为 128，则该烃可能的分子式为 。例 2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（ ） A、CCl 4 B、戊烯 C、苯 D、酒精例 3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（ ）A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯 C、硝基苯和水 D、苯和硝基苯例 4、用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的 1 个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）A、3 B、4 C、5 D、6例 5、实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中；向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；在 5060下发生反应，直至反