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1、第一节 卤代烃,知识回顾: 请同学写出如下方程式: 1、甲烷与氯气光照条件下发生1氯取代 2、苯与浓硝酸、浓硫酸共热 3、乙烯与水反应,从结构看,这些有机物都可以看 成是烃分子里的氢原子被其它原子或 原子团取代而衍变成的,称作 烃的衍生物,这些决定化合物特殊性质的原子或 原子团称为官能团。,碳碳双键或三键、卤素原子(X)、 羟基(OH)、羧基(COOH)、 硝基(NO2)、醛基(CHO),、溴乙烷,1分子结构,2物理性质,无色液体、难溶于水,密度比水大,3化学性质,基本化学性质之一(取代反应),卤代烃在NaOH存在的条件下,可以跟水发生水解反应,生成醇和卤化氢。,练习 写出1-氯丙烷,2,3-
2、二溴丁烷在NaOH存在下水解的化学方程式,练习,2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应:,1、溴乙烷跟NaSH反应:,基本化学性质之二(消去反应),卤代烃与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成烯烃。,以溴乙烷为例:,练习 写出1-氯丙烷,2-氯丙烷分别和NaOH醇溶液共热的化学方程式,例 12溴丁烷(CH3CHBrCH2CH3)与下列溶液共热,各得到什么产物?写出有关的方程式,注明反应类型:(1)NaOH水溶液(2)NaOH醇溶液。,解析:(1)发生水解反应(取代反应) (2)发生消去反应,可以得到两种产物: CH2=CHCH2CH3 或 CH3CH=CHC
3、H3,解析:不是。根据消去反应特点,可以总结出发生消去反应的条件:与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能发生消去反应。,例2是不是所有的一卤代烃都能发生消去反应?,练习,试考虑如何以乙烯制取乙二醇,无机物自选。,试考虑如何以乙烯制取乙炔,无机物自选。,练习,写出2氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物。,CH3CHCHCH3,CH3CH2 CH CH2,卤代烃性质小结,RX,二、卤代烃,1、物理性质:P147,(1)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂,(2)一氯代烷沸点 相同碳原子数:支链越多,沸点越低 不同碳原子数:碳原子数越多,沸点越高 密
4、度越小 (3)一氯代烷密度均小于1(即小于水),2、化学性质:水解反应和消去反应。,二、卤代烃,1、物理性质:,2、化学性质:水解反应和消去反应。,3、用途:P148,作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、 麻醉剂、防腐剂等,泄露到空气中会长期破坏臭氧层危害人类,练习,写出丙烯和HCl的加成反应,马氏规则,写出丙烯和H2O的加成反应,练习,氯仿可用作全身麻醉剂,但在光照下易被氧气氧化成剧毒的光气( COCl2 ), 2CHCl3 + O22HCl + 2COCl2 ,为了防止发生事故,在使用前要先检验是否变质,你以为检验用的最佳试剂是,A 烧碱溶液 B 淀粉碘化钾溶液 C 溴水 D AgNO3溶液,思考: 据最近一期南方周末报道,在酱油中发现严重超标的氯丙醇,该物质的异构体被认为都有致癌作用。请写出这些异构体的结构简式。,