《浙江省江华维外国语学校有机复习第三讲 苯和芳香烃 人教(通用)》由会员分享,可在线阅读,更多相关《浙江省江华维外国语学校有机复习第三讲 苯和芳香烃 人教(通用)(24页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、第三讲-苯和芳香烃复习,苯的比例模型展示,一、苯的物理性质,B、E,填空 、苯是色 味体,溶于水,密度比水, 挥发,蒸汽毒,常作 剂 、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是( ) 氯水 苯 CCl4 . KI E.乙烯乙醇,二、苯的分子结构 1、苯的分子结构可表示为:,2、结构特点:分子为平面结构 键角 120 键长 1.4010-10m 3、它具有以下特点: 不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 邻二元取代物无同分异构体,下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色B 苯在一定条件下既能发生取代
2、反应又能发生加成反应C 邻二甲苯只有一种结构D 苯环上碳碳键的键长相等。,4、性质预测:,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,5、芳香族化合物:分子中含有一个或多个苯环的化合物 苯环是芳香族化合物的母体,苯是最简单的芳香烃,练习:,1、在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需117kJ/mol125 kJ/mol的热量,但1.3环已二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应,反应热为23.4kJ/mol,以上事实表明( ) A、1.3环已二烯加氢是吸热反应 B、1.3环已二烯比苯稳定 C、苯加氢生成环已烷是吸热反应 D、苯比1.3环已二烯稳定,D,2、将苯分
3、子中的一个碳原子换成氮原子,得到一个类似苯环的稳定有机物,此有机物的相对分子量为:,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,溴代反应,硝化反应,磺化反应,与l2,与2,三、苯的化学性质,结构,(1)溴代反应,取代反应,(2)硝化反应,混合混酸时,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀。 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,如何混合硫酸和硝酸的混合液?,()磺化反应,磺化反应的原理条件 磺酸基与苯环的连接方式浓硫
4、酸的作用,吸水剂和磺化剂,加成反应,注意:苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,请你写出苯与l2 加成 反应的方程式,二、苯的同系物,1、概念: 苯的同系物必含有苯环,在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 2、通式:CnH2n-6(n6) 因此,苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。 3、同分异构体的书写:,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子,能得到的有机物种数为( ) A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,练习1、给下列物质命名,二、苯的同系物的化学性质,1、取代反应
5、:,卤代反应,硝化反应,淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,浓硫酸,2、加成反应,3、氧化反应,Ni ,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4 (H+),思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?,小结: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能使溴水褪色(不能化学褪色可以物理褪色),练习:书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体,练:,二甲苯苯环上的一溴化物共有6种,可用还原的方法制得3种二甲苯,它们的熔点分别列于下表: 由此推断熔点为234的分子结构简式为 _,熔点为-54的分子结构简式为 _。,练习2:已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物,由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有A 9种 B 10种 C 11种 D 2种,换元法:若A环上的m元溴代物的数目和A环上的n元溴代物的异构体的数目相等,则m、n的关系 :,A,3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示,现有一系列芳香烃,按下列特点排列: , , , 若用通式表示这一系列化合物,其通式应为: A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,B,