苏教版选修五《醇酚》(第1课时醇的性质和应用)教案

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1、最新苏教版选修五醇酚(第 1 课时醇的性质和应用)第 1 课时醇的性质和应用1.2.3.了解官能团在有机化合物中的作用,并结合同系物原理加以应用。一位有机化学家曾说过 ,有了醇 ,他就能合成出多种多样的有机化合物。在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?1.概念:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物,羟基是醇的官能团。2.名称俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇有毒互溶燃料、易挥发的液体化工原料乙二醇甘醇无色、甜味、黏稠无毒互溶防冻剂、的液体合成涤沦丙三醇甘油无色、甜味黏稠的无毒互溶制 日 用 化 妆液体品 、 制 硝 化 甘油1.分子式结构式结构简式官能团1 / 13C

2、2H6O2.条件断键位置反应类型Na置换HBr,取代O2(Cu), 氧化消去140取代140CH3COOH(浓硫酸 )(酯化 )O2 点燃氧化化学键(1) 乙醇与 Na 反应和水与 Na(2)CH3CH2OH OH(羟基 )化学方程式2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3CH2OHCH2=CH2 +H2O2CH3CH2OHC2H5O C2H5+H2OCH3CH2OH+CH3COOH CH3COOC2 H5+H2O点燃C2H5OH+3O22CO2+3H2O提示: (1)由于醇分

3、子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂,即醇(2) 不是 ,课堂师生互动知识点 11.(1) 醇分子中 ,连有 OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时,才能发生消去反应而形(2) 若醇分子中与 OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如 CH3OH 、(CH3)3CCH2OH2.,取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数具体醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别2 / 133.醇分子中 , OH 或 OH 上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX 的取代反应 ,通过测定一定质量的醇与足量

4、钠反应放出H2 的体积 ,可以求得醇分子中羟基的数目,从而n醇与生成的H2 的关系: R(OH)nNa2 H2(n 为羟基数目 )乙醇钠不稳定 ,CH3CH2ONa+H2ONaOH+CH3CH2OH除 Na 外 ,其他活泼金属K 、 Ca、 Mg 、 Al 等也能与乙醇反应产生 H2考例 1 分子式为 C7H16O 的饱和一元醇发生消去反应时,可以得到两种单烯烃,则该醇的结构简式为 ()A.B.3 / 13C.D.CH3(CH2)5CH2OH解析本题考查的是醇的消去反应,醇发生消去反应的条件是与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢,A 结构中 OH 的邻位碳原子上有两个氢原子,但左右对称

5、,消去产物只有一种 :;B 中羟基的邻位碳原子上有氢原子,是对称结构 ,消去产物只有一种:; C 中羟基的邻位碳原子上的氢原子不相同,消去会有两种产物 ,分别是和;D 中只有一种消去产物: CH3CH2CH2CH2CH2CH=CH2。故正确答案为C答案C考例 2分子式为C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异构体中,A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH(1) 可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是;(2) 可以发生催化氧化反应生成醛的是(3) 不能发生催化氧化的是(4) 能被催化氧化为酮的有(5) 能使酸性 KMnO4 溶液褪色的有解析 (1)因该醇发生消去反应时

6、 ,生成两种单烯烃 ,这表明连有 OH 的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子 ,且以 OH 所连碳为中心 ,分子不对称。 (2)(4) 连有 OH 的碳上有 2 个氢原子时可被氧化为醛 ,有 1 个氢原子时可被氧化为酮 ,不含氢原子时不能发生催化氧化。(5) 连有 OH 的碳上有氢原子时 ,可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧酸或酮 ,它们都会使酸性KMnO4答案(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3考例 34 / 13关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是()A.B.在 Ag 催化下和O2 反应 ,C.乙醇和浓H2SO4 共热到 140时 ,键和键断裂;在170D.解析当与 Na2CH3

7、CH2 OH+2Na2CH3CH2ONa+H2乙醇和浓 H2SO42CH3CH2OHCH3 CH2 O CH2CH3+H2OCH3 CH2OHCH2=CH2 +H2O所以 A 、B 、C 正确 ,D答案D变式探究 1,属于醇类且能发生消去反应的是()A.CH3OHB.C.CH3CH(OH)CH3D.答案C解析本题考查醇类的概念及对消去反应机理的理解。A 项属于醇类 ,但没有邻位的碳原子 ,当然也没有邻位的H, 则不可能发生消去反应; B项属于醇类 ,但邻位的碳原子上没有氢原子 ,不可能发生消去反应; C 项属于醇类 , OH 可与邻位的碳原子上的氢发生消去反应,生成 CH2=CHCH3 ; D

8、 项不属于醇类 ,属于酚类。故选C。变式探究 26 g 与足量钠反应 ,生成 0.05 mol氢气 ,该有机物可能是 ()A.CH3CH2OHB.C.CH3OHD. CH3 OCH2CH5答案B解析能和金属钠反应生成氢气的物质必含OH, 从而可迅速排除D 选项。其余几种选项中的物质均为一元醇,一元醇与钠反应的通式为:2R OH+2Na2R ONa+H2 ,即 2 mol一元醇可生成1 mol H2, 若生成 0.05 mol H2, 则该一元醇的物质的量应为0.1 mol, 又5 / 136g因为其质量为6 g,所以该醇的摩尔质量应为0.1mol =60 g mol-1 故正确答案为 B变式探

9、究 3已知在浓 H2SO4 存在并加热至140的条件下 ,2 个醇分子在羟基上发生分子间 脱 水 反 应 生 成 醚 , 如 CH3CH2 OH+HO CH2CH3CH3CH2 O CH2CH3+H2O用浓 H2SO4 跟分子式分别为C2H6O 和 C3H8O 的醇的混合液反应,可得到醚的种类有 ()A.1 种B.3C.5 种D.6答案D解析C2H6O 的醇只有CH3CH2OH 一种 ,而 3 个碳原子C3H8O 的醇可以是 CH3 CH2 CH2OH 和两种。同种分子间可形成3 种醚 ,不同种分子间可形成 3种醚 ,共 6知识点 2 醇的结构与命名1.R OH, 饱和一元醇的分子通式为CnH

10、2n+1 OH。碳原子数相同的饱一元醇的分子通式为2.( 1)选择连有羟基的最长碳链为主链,( 2( 3)命名时 ,羟基位次号写在某醇的前面 ,其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。4-甲基 -2-考例 4下列物质中不属于醇类的是()A.C3H7OHB.C.CH2OHCHOHCH2OHD.答案B考例 5某有机物的结构简式为CH3CH(OH)CH(C2H5)CH3,它的名称是 ()A.1- 甲基 -2-乙基 -1-B.1,2- 二甲基 -1-C.3,4-二甲基 -4-D.3- 甲基 -2-答案D变式探究 4下列说法正确的是()A.6 / 13B.无水酒精就是100%C.D.乙醇可作为提取碘水中碘的萃取剂答案C解析A 中乙醇是一元醇,乙二醇、丙三醇为多元醇,它们不是同系物;B 中 96%的乙醇就称做无水酒精; C 中乙醇分子式为 C2H6O, 乙醚分子式为 C4H10O, 两者分子式不同 ,不是同分异构体; D 中乙醇可与水互溶 ,不能作为萃取碘水中碘的萃取剂。基础巩固1.下列关于

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