高考 必会 知识点：高中化学选修5知识点清单

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1、1 高中化学选修高中化学选修 5 知识点知识点 第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物 一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法： 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类、按碳的骨架分类 2、按官能团分类、按官能团分类 表 l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 2 三、三、有机化合物的命名有机化合物的命名 1、烷烃的命名、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文 缩写字母 R 表示。例如，甲烷分子失去

2、一个氢原子后剩余的原子团“CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子 失去一个氢原子后剩余的原子团“CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七 烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正” “异” “新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃 分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。 因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍

3、系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷” 。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用 l，2，3 等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位， 以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在 数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二” “三”等数字表示支链的个数。两个表示支 链位置的阿拉伯数字之间需用“， ”隔开。 下面以 2，3二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下：

4、如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2甲基4乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础 上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔” 。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 3 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二” “三等表 示双键或三键的个数。 例如： 1丁烯 2戊炔 2甲基2，4己二烯 4甲基1戊炔 3、苯的

5、同系物的命名、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯 。 如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构 体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻” “间”和“对”来表示： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 若将苯环上的 6 个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为 l 号，选取最小位次号给另一甲基 编号，则邻二甲苯也可叫做 1，2二甲苯，间二甲苯叫做 1，3二甲苯，对二甲苯叫做 1，4二甲苯。 四、四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般

6、步骤和方法 下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤： 1、分离、提纯、分离、提纯 （1） 蒸馏蒸馏 蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强， 与杂质的沸点相差较大时(一般约大于 30)，就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。 （2） 重结晶重结晶 重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于 除去；(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷 溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出，等等。 （3） 萃取萃取 萃取包括液液萃取和固液萃取。液一液萃取是

7、利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同， 将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液液萃取是分离、提纯有机物常用的方法，分液漏斗是萃 取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物，常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油 醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程，在实验室和工厂中用专用的 仪器和设备进行这一操作。 分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后，可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构 的鉴定。 2、元素分析与相对分子、元素分析与相对分子质量的测定质量的测定 分离 提纯 元 素 定 量 分 析 确 定 实验式 测定相对分子质 量确定

8、分子式 波谱分析确 定结构式 4 （1） 元素分析元素分析 元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质 量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确 定其实验式。 【例题】某含 C、H、O 三种元素的未知物 A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为 5216， 氢的质量分数为 1314，试求该未知物 A 的实验式。 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比。有了实验式，还必须知道该未知物的相对分子 质量，才能确定它的分子式。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是最精确、快捷的方法。

9、2） 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法 质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子 变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离 子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检 测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为 质谱图。右图中最右边的分子离子峰(CH3CH2OH)表示的 是上面例题中未知物质 A 的相对分子质量。 未知物 A 的相对分子质量为 46，实验式 C2H6O 的式量是 46，所以未知物 A 的实验式和分子式都是 C2H6O。但是，符合此分子式的结构式应有两种： 二甲醚 乙醇

10、究竟它是二甲醚还是乙醇?只有鉴定分子结构才能够确定。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、 红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱等，我们在这里仅介绍红外光谱与核磁共振氢谱的应用。 3 3、分子结构的鉴定、分子结构的鉴定 （1） 红外光谱红外光谱 例如，上面例题中未知物 A 的红外光谱图(如下图)上发现有 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收。 因此，可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2 H5OH。 5 未知物 A 的红外光谱 2核磁共振氢谱核磁共振氢谱 未知物 A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图 l8)，峰面积之比是 1：2：3，它们分别为羟基的一 个氢原

11、子，亚甲基( CH2 )上的二个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢 原子均处于相同的化学环境中，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如下图)。 未知物 A 的核磁共振氢谱 二甲醚的核磁共振氢谱 从上述未知物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱可以知道： (1)红外光谱图表明有羟基OH、CO 键和烃基 CH 键红外吸收峰； (2)核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。 因此，未知物 A 的结构简式应该是 CH3CH2OH，而不是 CH3OCH3。 一、一、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系物

12、苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 6 碳碳键长( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 (正六边形) 主要化学性质 光照下的卤代； 裂化；不使酸性 KMnO4溶液褪色 跟 X2、H2、HX、 H2O、 HCN 加成， 易被氧化；可加 聚 跟 X2、H2、HX、 HCN 加成；易被 氧化；能加聚得 导电塑

13、料 跟 H2加成；FeX3 催化下卤代；硝 化、磺化反应 二、二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类 别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤卤 代代 烃烃 一卤代烃： RX 多元饱和卤 代烃： CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基结 合 -碳上要有氢原子才能 发生消去反应 1.与 NaOH 水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与 NaOH 醇溶液共热发生 消去反应生成烯 醇醇 一元醇： ROH 饱 和 多 元 醇： CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH （

14、Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结合， OH及CO均有极性。 -碳上有氢原子才能发 生消去反应。 -碳上有氢原子才能被 催化氧化，伯醇氧化为 醛，仲醇氧化为酮，叔醇 不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代烃 3.脱水反应脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及 无机含氧酸反应生成酯 醚醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 （Mr：74） CO 键有极性 性质稳定， 一般不与酸、 碱、 氧化剂反应 酚酚 酚羟基 OH （Mr：94） OH 直接与苯环

15、上的碳 相连，受苯环影响能微弱 电离。 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生 成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛醛 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44） HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、 斐林试剂、酸性高锰酸钾 等)氧化为羧酸 酮酮 羰基 （Mr：58） 有极性、能加成 与 H2、HCN 加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧羧 酸酸 羧基 （Mr：60） 受羰基影响，OH 能电 离出 H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中 的碳氧单键，不能被 H2加

16、 成 3.能与含NH2物质缩去水 生成酰胺(肽键) 7 酯酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） （Mr：88） 酯基中的碳氧单键易断 裂 1.发生水解反应生成羧酸和 醇 2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸酯硝酸酯 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 RONO2 硝基化合物硝基化合物 硝基NO2 一硝基化合物较稳 定 一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 RNO2 氨氨 基基 酸酸 RCH(NH2)C OOH 氨基NH2 羧基 COOH H2NCH2COOH （Mr：75） NH2能以配位键 结合 H+；COOH 能部分电离出 H+ 两性化合物能形成肽键 蛋蛋 白白 质质 结构复杂 不可用通式 表示 肽键 氨基NH2 羧基 COOH 酶 多肽链间有四级结 构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 糖糖 多数可用下 列 通 式 表 示： Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基 酮或它们的缩合物 1.氧化反应(