河南嵩县一高 2016高考冲刺化学考点 有机化学基础 考点18《有机物的合成与推断》(教师版) Word版含解析

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1、最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库题型介绍:有机合成与推断为高考的必考题型,还有一些省市的选考题中考查选修五 有机化学基础也是以此类题型出现。在考查中以有机物官能团之间转化关系及反应类型为基础,进行推断与合成,然后应用相关基础知识进行答题,答题过程中需要注意化学用语的准确性。高考选题:【2015 新课标卷理综化学】化学 选修 5:有机化学基础(15 分)A(C 2基本有机化工原料。由 A 制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:回答下列问题:(1 ) A 的名称是 ,B 含有的官能团是 。(2 ) 的反应类型是 ,的反应类型是 。(3 ) C 和 D 的结

2、构简式分别为 、 。(4 )异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。(5 )写出与 A 具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式) 。(6 )参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3 。【答案】 (1) 乙炔;碳碳双键和酯基(2 ) 加成反应;消去反应;(3 ) ;新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库(4 ) 11;(5 )中学学科网(6)(4 )异戊二烯中共面原子最多有十一个,请不要忽略 2 位碳上的甲基有一个氢原子可以旋转后进入分子平面。聚异戊二烯是 1,4 加成反应,四碳链中间有一个双键,按照顺反异构的知识写出顺式

3、结构即可(5 )注意到异戊二烯有五个碳原子,有两个不饱和度。它的炔类同分异构体有三种:图中箭头代表碳链中碳碳三键的位置,按碳四价原理写好结构简式即可。(6 ) 问是对图中异戊二烯合成的一个简单模仿,分析从略。【考点定位】有机物分子结构;有机化学基本反应类型;简单有机合成路线设计。试题难度为较难等级。【名师点睛】进行物质的性质判断,要从基本概念和物质的结构及含有的官能团进行分析。要掌握典型的各类物质的代表物的空间构型进行判断物质的分子中原子是共平面的问题。根据物质的相互转化关系,结合已知条件对物质进行推理。掌握各类化学反应类型的特点及最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库规律,进行有机物的合成

4、与转化。在有机场合成题中一定要注意物质官能团的转化,找出一些新反应的断键特点。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子 等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构,官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有:碳链异构、官能团异构、位置异构等,有时还存在空间异构,要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程,只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料,然后进行逐步推

5、断,从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。解题技巧:有机综合推断题解题方法与技巧一、应用特征产物逆向推断二、确定官能团的方法1、根据试剂或特征现象推知官能团的种类(1 )使溴水褪色,则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。(2 )使 )溶液褪色,则该物质中可能含有“ ”、 “ ”或“结构或为苯的同系物。(3 )遇 液显紫色,或加入溴水出现白色沉淀,则该物质中含有酚羟基。(4 )遇浓硝酸变黄,则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(5 )遇 蓝则该物质为淀粉。(6 )加入新制的 H)2 悬浊液

6、,加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成,表示含有7 )加入 出 示含有8 )加入 液产生气体,表示含有 新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库2、根据数据确定官能团的数目(1 ) (2 ) 2、酚、羧酸 )2(3 ) 2O 2(4 ) , CC(或二烯、烯醛) 5 )某有机物与醋酸反应,相对分子质量 增加 42,则含有 1 个 加 84,则含有2 个变为 6 )由变为 对分子质量增加 16;若增加 32,则含 2 个(7 )当醇被氧化成醛或酮后,相对分子质量减小 2,则含有 1 个相对分子质量减小 4,则含有 2 个 、根据性质确定官能团的位置(1 )若醇能氧化为醛或羧酸,则醇分

7、子中应含有结构“若能氧化成酮,则醇分子中应含有结构“ 。(2 )由消去反应的产物可确定“ “ X”的位置。(3 )由一卤代物的种类可确定碳架结构。(4 )由加氢后的碳架结构,可确定“ ”或“CC ”的位置。(5 )由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯,可确定有机物是羟基酸,并根据环的大小,可确定“ “相对位置。三、有机反应类型的推断1、有机化学反应类型判断的基本思路2、根据反应条件推断反应类型(1 )在 水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2 )在 乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。(3 )在浓 在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等

8、。(4 )能与溴水或溴的 液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。(5 )能与 用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。(6 )在 u(或 加热(或 热) 条件下,发生醇的氧化反应。(7 )与 新制的 H)2 悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是氧化反最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库应。(如果连续两次出现 为醇 醛 羧酸的过程 )(8 )在稀 热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9 )在光照、X 2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在 、X 2 条件下发生苯环上的取代反应。来源:频考点一:有机合成类试题【典例】 【西藏日喀则一中 2016 届 10

9、 月月考】 【化学一有机化学基础】(15 分)尼龙是目前世界上产量最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维。以 X 为原料合成尼龙流程如下:已知部分信息如下:IZ 的化学式为 X 和浓溴水反应产生白色沉淀。某些醛与醛之间能发生羟醛缩合反应,例如:H)21)X 的化学名称为_。W 的结构简式为_。T 的分子式为_。(2)反应的条件为_。(3)写出反应的化学方程式_。反应的类型为_。(4)G 是 Z 少一个碳原子的同系物,M 是 G 的同分异构体。M 既能发生银镜反应和水解反应。又能和碳酸氢钠反应产生气体,M 的结构共有种,其中,在核磁共振氢谱上有 3个峰的结构简式为_。【答案】 (1)苯酚

10、; ;C 22)浓硫酸、加热 (3)最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库;氧化反应(4)5;根据以上分析可知来源:学科网(1)X 的化学名称为苯酚。W 的结构简式为 。T 的分子式为 2)反应是醇的消去反应,反应的条件为浓硫酸、加热。(3)反应的化学方程式为。反应的类型为氧化反应。(4)Z 的结构简式为 是 Z 少一个碳原子的同系物,M 是 G 的同分异最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库构体。M 既能发生银镜反应和水解反应,说明 M 中含有甲酸某酯的结构。又能和碳酸氢钠反应产生气体,说明还含有羧基,符合条件的 M 的结构是 种基团连在CCC 的碳链上,共有 5 种,其中,在核磁共振氢

11、谱上有 3 个峰的结构简式为有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等,在解题过程中应抓住这些信息,对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等,掌握其反应实质。两条经典合成路线掌握好有利于解题:一元合成路线:=一卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯;二元合成路线: =二卤代烃 二元醇 二元醛 二元羧酸 酯( 链酯、环酯、聚酯 )(R 代表烃基或 H)。在合成某一种产物时,可能会存在多种不同的方法和途径,应当在节省原料、产率高的前提下,选择最合理、最简单的方法和途径。高频考点二:有机推断类试题【典例】 【安徽屯溪一中 2016 届第二次月考】 (10 分)邻羟基桂皮酸(合成香精的重

12、要原料,下列为合成邻羟基桂皮酸(路线之一试回答:(1 ) I 中含氧官能团的名称 和 。 (2 ) 。(3 ) 乙醇和浓硫酸混合加热的化学方程式 。 过量 液反应的化学方程式 (4 )有机物 X 与 为同分异构体,且 X 有如下特点: 是苯的对位取代物, 能与 应放出气体 ,能发生银镜反应。请写出 X 的一种结构简式 。【答案】(10 分 )各 2 分 (1 )羟基 醛基 (2)消去反应最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库(3 ) (4 )(2 分,成得分)【解析】试题分析:(1)根据 I 的结构简式可知,该有机物含有的含氧官能团的名称为羟基和醛基。(2 )对比 结构简式,的羟基脱去,生成了碳碳双键,所以 3 ) 含有羧基,所以 乙醇和浓硫酸混合加热发生酯化反应,化学方程式为:含有酚羟基,能中和 液,所以 过量 液反应的化学方程式为:(4)根据 是苯的对位取代物, 能与 ,能发生银镜反应,说明该同分异构体含有羧基和醛基,所以结构可能为: 。有机推断题在解题过程中抓住题眼,根据特征反应、特征现象、特征物质的性质来确定其中的一些物质,然后采用正向推导或逆向推导的方法完成。最新海量高中、初中教学资料尽在金锄头文库1 【 2015 浙江理综化学】(10 分) 化合物 X 是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:H 3回答:(1 ) E 中官能团的名称是 。(2

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