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1、选修 5 有机化学基础 回归课本 看书指引参考答案引言维勒 氢酸铵（NH 4CNO） 尿素（NH 2CONH2） “生命力论”。第一章 认识有机化合物一、1 链状 环状二、1 荷兰 范特霍夫 法 勒贝尔 碳价四面体 2 碳链 、位置异 、官能团三、2最长、 最近四、1 液 热稳定性 沸点 30 34 固体 很小 很大， 较大。加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。第二章 烃和卤代烃碳 氢 碳氢化合物， 烃。一、2同一侧 两侧3碳碳三键 脂肪4烷烃来源：石油的常压分馏、减压分馏，天然气，烯烃来源：石油的催化裂化（轻质油）及裂解（气态烯烃）二、1于单键或双键之间特殊的键2C nH2n6 羧基。 30 一
2、3 2,4,6三硝基甲苯， 三硝基甲苯， 梯恩梯（TNT） ， 淡黄色 ，不 烈性炸药。3芳香烃的来源及其应用来源：石油的催化重整，煤焦油的分馏应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。三、2无、挥发、液化， 制冷剂、灭火剂、溶剂，催化 。第三章 烃的含氧衍生物一、醇 酚1任意比例混溶， 氢键；无、粘稠、甜味，水 乙醇； 抗冻剂； 吸水性 ， 护肤，甘油。 炸药， 硝化甘油。乙醛， 乙酸。 橙红 绿 。2石炭 酚醛树脂 ，腐蚀性，酒精洗涤，消毒剂 粉红，浊液，分层， 。65，任意比互溶。浓，不，可二、2刺激性、易三、1：C nH2nO2（蚁酸） ， （醋酸、冰醋酸） ， （草酸） ， （安
3、息香酸） ，C17H35COOH、C 175H31COOH、C 17H33COOH、C 17H31COOH4苹果中含有戊酸戊酯，菠萝中含有丁酸乙酯，香蕉中含有乙酸异戊酯四、1引入羟基（OH）：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化（醛基羧基） 、酯的水解等；引入卤素原子（X ）：烃与 X2 的取代、不饱和烃与 HX或 X2 的加成、醇与 HX 的取代等；引入双键：某些醇或卤代烃的消去可引入 CC、醇的氧化可引入 CO 等。2加成；消去、氧化或酯化；加成或氧化。第四章 生命中的基础有机化学物质蛋白质、脂类、糖类、无机盐、水、维生素。一、1亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。2混甘油酯，混
4、合物，没有。不饱和，液；饱和，固3 （1）小，大，难，易。无、无、无，维生素 、色素（2） 小肠，小肠， 钠肥皂，硬肥皂；钾肥皂，软肥皂；人造脂肪，硬化油，肥皂、人造黄油二、多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 。果糖蔗糖葡萄糖麦芽糖核糖、脱氧核糖； 乳糖。1 （1）无，甜，易，稍，不（2）粘稠3 (C6H10O5)n ，三个。（1）植物的种子、根、块茎。 无嗅、无味的粉末，不溶于冷水。糊化 ，碘、蓝。（2）植物细胞壁。纤维状。酸、碱和盐 。溶胀、溶解。三、2 （2）氨基酸（5） 苯基 牛胰岛素。3条件温和、不需加热；具有高度专一性；具有高效催化作用。4脱氧核糖核酸（DNA） 、核糖核酸（RN
5、A）第五章 进入合成有机高分子化合物的时代二、1热塑性 热固性结构 线型 支链型 网状（体型）弹性 好 较好 不好熔点 较高 较低 不软化或熔融密度 大 较低代表物溶解性 溶于有机溶剂 溶胀2天然（棉花、羊毛、麻）和人造（粘胶） 。涤纶。维纶 3 聚异戊二烯。丁苯橡胶、顺丁橡胶。选修 5 有机化学基础 回归课本 看书指引2008-3-21请结合教材进行复习，边看教材边看本学案，并完成课本的课后习题（不要轻视基础！） 。引言1828 年，维勒发现由无机化合物氢酸铵（NH 4CNO）通过加热直接转变为 尿素（NH 2CONH2）的实验事实，打破了传统的“生命力论”。有机物：含碳的化合物大多数是有机
6、物（除 CO、CO 2 和碳酸盐、碳化物）有机物的特点：种类繁多数量巨大（三千多万种） 、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低、有副反应。第一章 认识有机化合物一、有机化合物的分类1按碳的骨架分类 链状化合物（如 CH3CH2CH2CH3）有机化合物 脂环化合物（如 ）环状化合物芳香化合物（如 ）2按官能团分类二、有机化合物的结构特点1有机化合物中碳原子的成键特点荷兰化学家范特霍夫和法国化学家勒贝尔共同奠定碳价四面体学说。甲烷分子 CH4 正四面体（二氯甲烷无同分异构体） 109282有机化合物的同分异构现象同分异构的三种形式：碳链异构、位置异构、官能团异构三、有机化合物的命名
7、1烷烃的命名2烯烃和炔烃的命名主链 ：含双键或三键的最长碳链为主链 编号：距离双键或三键最近的一端取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后3苯和同系物的命名苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯 乙苯。如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间” 和“对”来表示。如邻二甲苯。给苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如 1，2二甲苯四、研究有机化合物的一般步骤和方法1分离、提纯蒸馏：适用条件：液态有机物含有少量杂质，且该有机物热稳定性较强，与杂质沸点
8、相差较大（一般约大于 30） 。蒸馏速度：以每秒 34 滴蒸馏产物为宜。重结晶 （适用于不纯 固体物质的提纯）溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。操作步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。萃取 分为液液萃取和固液萃取色谱法2元素分析与相对分子质量的测定元素分析相对分子质量的测定质谱法3分子结构的鉴定红外光谱核磁共振氢谱【巩固练习】1实验测定某有机物元素质量组成为 C：69，H：4.6，N：8.0，其余是 O，相对分子质量在 300400 之间，则该有机物的实验式为 C10H8NO2 ，相对分子质量为 348，分子式为 C20
9、H16N2O4。第二章 烃和卤代烃仅含碳和氢两种元素的有机物成为碳氢化合物，又称烃。一、脂肪烃1烷烃和烯烃2烯烃的顺反异构两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构， （如顺2丁烯） ；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构， （如反2丁烯）3炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃乙炔的物理性质： 乙炔的分子组成和结构： 乙炔的化学性质： 聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式 乙炔的实验室制法：4脂肪烃的来源及其应用烷烃来源：石油的常压分馏、减压分馏，天然气，烯烃来源：石油的催化裂化（轻质油）及裂解（气态烯烃）应用：燃料、化工原料。二、芳香烃1苯的结构
10、和化学性质C6H6 平面正六边形分子 120 介于单键或双键之间特殊的键2苯的同系物苯的同系物通式：C nH2n6 化学性质：氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为羧基。 （表现了苯环对烃基的影响）取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在 30硝化时主要得到一取代产物，加热条件下得到 3 取代产物。 （表现侧链对苯环的影响）写出甲苯和浓硝酸反应方程式： 注意反应条件该反应的主要产物为 2,4,6三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT） ，是一种淡黄色晶体，不溶于水。是一种烈性炸药。3芳香烃的来源及其应用来源：石油的催化重整，煤焦油的分馏应用：合成炸药、染料、药品、
11、农药、合成材料等。三、卤代烃1溴乙烷溴乙烷的分子组成和结构。溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点 38.4，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。溴乙烷的化学性质：溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件） 、现象、方程式2卤代烃氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、无毒、易挥发、易液化，用作制冷剂、灭火剂、溶剂，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起催化作用。第三章 烃的含氧衍生物一、醇 酚1醇常见的醇甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚
12、至致人死亡。甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键；乙二醇和丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂；丙三醇吸水性强，有护肤作用，俗称甘油。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，俗称硝化甘油。乙醇的性质与重要反应（与 Na【可通过实验确定乙醇的结构式 】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段
13、：乙醇先被氧化为乙醛，再进一步被氧化为乙酸。现象：溶液由橙红色变为绿色。2酚苯酚的用途：苯酚（俗称石炭酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂（俗称电木）等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。苯酚的物理性质：无色晶体，熔点 43，易被氧化变为粉红色，有特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有苯酚的水层，下层
14、是溶有水的苯酚层） ，当温度高于 65时，能与水任意比互溶。苯酚的化学性质：苯酚的酸性：苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。 （表现了苯环对羟基的影响）苯酚的取代反应：苯酚和浓溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。 （表现了羟基对苯环的影响） 【注意：三溴苯酚是不溶于水的白色沉淀，但可溶于有机溶剂。】苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验二、醛1饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义2甲醛的物理性质（无色气体、有刺激性气味、易溶于水） ，重要用途（福尔马林，制酚醛树脂、脲醛树脂等） ，和苯酚反应的化学方程式3乙醛
15、的性质物理性质化学性质：加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）氧化反应：注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、反应条件，化学反应方程式、离子方程式、反应现象，醛基的检验三、羧酸 酯1饱和一元脂肪羧酸的通式：C nH2nO2常见的羧酸及其俗名：甲酸（蚁酸） ，乙酸（醋酸、冰醋酸） ，乙二酸（草酸） ，苯甲酸（安息香酸） ，C 17H35COOH（硬脂酸） 、C 175H31COOH（软脂酸） 、C 17H33COOH（油酸） 、C17H31COOH（亚油酸）2乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱）P60 科学探究羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较3乙酸的酯化反应4酯苹果中含有戊酸戊酯，菠萝中含有丁酸乙酯，香蕉中含有乙酸异戊酯酯的水解反应断键位置和规律。 【在酸性（可逆） 、中性（可逆） 、碱性（不可逆）条件下的水解程度的差别】四、有机合成1有机物分子中官能团的引入规律引入羟基（OH）：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、醛与氢气的加成、醛的氧化（醛基羧基） 、酯的水解等；引入卤素原子（X ）：烃与 X2 的取代、不饱和烃与 HX 或 X2 的加成、醇与 HX 的取代等；引入
