高二化学糖类课件3

《高二化学糖类课件3》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学糖类课件3（64页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、第二节 糖类,糖类,绿色植物光合作用的产物,组成:,由 C、H、O 元素组成,来源:,为什么又把糖叫做碳水化合物,从前曾把糖类叫做碳水化合物，理由是当时发现它们的组成符合通式Cn(H2O)m,可糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2:1，也并不以水分子的形式存在如鼠李糖 C6H12O5而有些符合Cn(H2O)m通式的物质也不是碳水化合物如甲醛 CH2O , 乙酸 C2H4O2 等,随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。,因此将糖类称为碳水化合物是,实验发现，糖类物质均有很多羟基OH，但不一定有甜味。如何

2、定义糖类？,糖类的定义 多羟基醛或多羟基酮，或者它们的脱水缩合物。,单糖：葡萄糖、果糖、核糖等；低聚糖（二糖等）：蔗糖、麦芽糖等；多糖（天然高分子化合物）：淀粉、纤维素等。,糖的分类：,以水解状况进行分类,分类及相互转化,（210）,（ 10）,一、葡萄糖和果糖,1葡萄糖C6H12O6,存在,物理性质,葡萄糖的结构与化学性质,请用常用的仪器和药品设计实验，确定葡萄糖的可能结构。,葡萄糖的结构,实验1 在洁净的试管中配制 2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，热水浴里加热。实验2 在试管中加入2 mL新制Cu(OH)2悬浊液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，震荡，加热。,实验

3、设计,葡萄糖的结构,实验分析,实验1,实验2,现象：,产生银镜,说明：,分子中含有醛基,现象：,说明：,砖红色沉淀,多元醇的性质,分子中含有醛基,溶液变成绛兰色, 葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%， 氢67%，其余是氧。 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 （提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定） 现代物理方法测定得知：葡萄糖 分子中的碳原子最多与两个碳原子相连。,实验事实,葡萄糖的结构,CH2 OH(CHOH)4 CHO,属于多羟基醛,葡萄糖的结构,结构简式：CH2OH (CHOH )4CHO,分子式：,C6H12O6,葡萄糖的重要化学性质：,1.具有醛（C

4、HO）的性质：可氧化成酸，还原成醇。A、被弱氧化剂氢氧化铜和银氨溶液氧化成葡萄糖酸CH2OH（CHOH）4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH（CHOH）4COONH43NH3H2OCH2OH（CHOH）4CHO2Cu(OH)2 Cu2O CH2OH（CHOH）4COOH2H2O,B、加成反应（还原反应）,CH2OH(CHOH)4CHO H2,Ni,CH2OH(CHOH)4CH2OH,己六醇,2生理氧化反应,C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l),3发酵生成酒精,C6H12O6 2C2H5OH +2CO2,酒化酶,1、银镜反应,2、与新制Cu(O

5、H)2悬浊液反应,5、氧化反应,葡萄糖的化学性质,3、酯化反应,工业用以制镜,医学用于检验尿糖,生命活动所需能量的来源,4、加氢还原,四、葡萄糖的用途,2果糖(C6H12O6),存在,物理性质,果糖的结构与化学性质,CH2 OH(CHOH)3COCH2OH,果糖也是还原性糖，能发生银镜反应和斐林反应,多羟基酮,果糖具有还原性吗？科学探究,CH2OH（CHOH）3CO CH2OH,葡萄糖的同分异构体,二、蔗糖和麦芽糖,（二糖，C12H22O11）,存在,物理性质,蔗糖、麦芽糖的关系：,同分异构体,蔗糖、麦芽糖化学性质探究,1作为二糖，它们应该可以水解为单糖，用什么试剂检验水解产物单糖的存在？2两

6、者水解实验的催化剂？检验水解产物之前必须先进行何种操作？目的何在？3水解实验将采取什么加热方式？4蔗糖、麦芽糖本身会不会像单糖那样具还原性呢？或者说，能否发生银镜反应和斐林反应呢？如何用实验解决问题？,实验：,蔗糖/麦芽糖（半药匙）3mL水3滴稀硫酸 水浴煮沸2min 取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？,C12H22O11（蔗）H2O C6H12O6（葡） C6H12O6 （果）C12H22O11（麦）H2O 2C6H12O6（葡）,实验：,蔗糖/麦芽糖（半药匙）3mL水 加入新制的氢氧化铜，加热。现象？,无砖红色沉淀,砖红色沉淀,蔗糖,麦芽糖,蔗糖,麦芽糖

7、,相似点,不 同 点,官能团,化学性质,水解产物,来源,1组成相同，同分异构体 2都属于二糖 3水解产物都能发生银镜、斐林反应 4都有甜味,不含CHO,水解,含CHO,水解、银镜、斐林,葡萄糖果糖,2分子葡萄糖,甘蔗、甜菜,主要由淀粉的水解而来,三、淀粉与纤维素,【多糖（C6H10O5）n】,天然高分子化合物，各自的n值不同，不是同分异构体,问题：,1、淀粉、纤维素分子式均为（C6H10O5）n，是同分异构体吗？,2、多糖一般为天然高分子化合物，淀粉、纤维素均为纯净物吗？,存在,物理性质,淀粉的化学性质请通过如下实验探讨淀粉的化学性质。,1、淀粉,白色、无气味、无味道的粉末状物质。不溶于冷水,

8、 在热水中能膨胀, 部分溶于热水, 部分糊化,试管1：淀粉 稀硫酸加热 水解液 NaOH 中和液 碘水 不变蓝试管2：淀粉 蒸馏水 淀粉 溶液 碘水 变蓝试管3：中和液 银氨溶液加热 有银镜出现,试管4：淀粉溶液 银氨溶液加热 无 银镜出现,水解,淀粉的化学性质：,淀粉I2 蓝色（用于检验淀粉或I2的存在）淀粉是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应；水解：（C6H10O5）n（淀粉）nH2O nC6H12O6（葡）,H,思考3、如何检验淀粉部分水解？,用银氨溶液生成银镜或用新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,思考4、如何检验淀粉已经完全水解？,思考:1、利用淀粉制葡萄糖，除了用酸作催 化剂外

9、是否可以用酶？,思考2、如何检验淀粉尚未水解？,用碘水是不显蓝色,用银氨溶液生成银镜，用碘水显蓝色,淀粉的用途：,制葡萄糖、酒精（酿酒）(C6H10O5)n（淀粉） C6H12O6,水解,酒化酶,（葡）,以淀粉酿酒时，淀粉与酒精的质量关系如何？,C2H5OH（酒精）,存在,物理性质,2、纤维素,纤维素的结构与化学性质,白色、无气味、无味道的具有纤维结构的物质。不溶于水, 也不溶于有机溶剂.,纤维素存在于一切植物中。是构成植物细胞壁的基础物质。其中：棉花含纤维素9295； 亚麻含纤维素约80； 木材含纤维素约50。,纤维素的结构与化学性质,结构,“C6H10O5”称为单糖单元，纤维素的“C6H1

10、0O5”又称为葡萄糖单元。每个单糖单元含有3个OH，故纤维素可写成,因此，能显示出醇的性质。发生酯化反应，生成酯。,纤维素的酯化反应,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,3n HOOCCH3,浓硫酸,OOCCH3,OOCCH3,OOCCH3,（C6H7O2）,3nH2O,纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）,3纤维素的化学性质,(C6H10H5)n + nH2O,催化剂,nC6H12O6（葡萄糖）,非还原性糖：无CHO不显还原性,可发生水解，但比淀粉水解困 难，用90%的浓硫酸作催化剂,酯化反应,1. 制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N 量分为火棉（含N量较高，

11、用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐珞和喷漆）,2. 制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于制胶片,3. 制造黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉）,5纤维素的用途（6个方面）,纯棉上衣,麻布,法国棉麻,4. 棉麻纤维大量用于纺织工业,5. 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸,6. 食物中的纤维素有利于人的消化。,淀粉、纤维素的结构和物理性质比较,淀粉 纤维素,（C6H10O5）n （C6H10O5）n,n值由几百几千 几千个葡萄糖单元 葡萄糖单元,白色无气味无味道 白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂,十几

12、万几十万 几十万几百万,1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物,相对分子量,相互关系,物理性质,通 式,结 构,淀粉、纤维素的化学性质比较,无醛基,无醛基每个单元中有三个羟基,1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖,1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应,食用制葡萄糖和酒精,制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸,小结：,C6H12O6,C12H22O11,单糖,二糖,是,是,否,是,否,是,淀粉水解,淀粉水解,糖类的相互转化：,(C6H10O5)n,C6H12O6,缩合,C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解

13、,科学视野分子的手性,不对称碳原子手性碳原子,连有四个各不相同基团的碳原子称为手性碳原子（或手性中心）用C*表示,手性分子与应用,凡是含有一个手性碳原子的有机化合物分子都具有手性，是手性分子。,科学视野玉米及玉米核的综合利用,科学视野 甲壳质,糖的相对甜度,资料卡片,资料卡片,膳食纤维又称为纤维素、食物纤维等，原归类于碳水化合物，属于不能被人体消化吸收的多糖类物质。以前人们认为粗杂粮和蔬菜等食物中的纤维素不具有营养意义，唯一的作用似乎仅是通便而已。现代研究表明，膳食纤维对人体健康有着相当重要的作用，从而把它碳水化合物中划出，被称为第7营养素。 膳食纤维主要具有以下8个营养功能： （1）膳食纤维

14、可通过延长口腔咀嚼增强了牙齿的咀嚼功能，从而促进牙齿发育健全，减缓成人牙齿功能退化。 （2） 膳食纤维可以增加口腔咀嚼食物的时间，从而促进肠道消化酶分泌，骨利于食物的消化。 （3） 促进结肠功能，预防结肠癌，结肠癌是由于某种刺激或毒物如亚硝胺及酚、氨等作用而引起的。这些有毒物质在结肠内停留时间过长，就会对肠壁发生毒害作用。膳食纤维以其较强的吸水性，增大了粪便的体积，并能缩短粪便在结肠中的停留时间。粪便体积大还能稀释毒物，降低致癌因子的浓度，从而有助于预防结肠癌。 （4）防治便秘 膳食纤维以其吸水性强，使粪便体积增大，同时使粪便软化。因而可以防治习惯性便秘以及相应的一些疾病。由此说明，膳食纤维可

15、以说是一位名符其实的肠道内清洁工。 （5）预防胆结石形成 大部分胆石是由于胆汁内胆固醇量过多所致，而膳食纤维能增加肠道中胆固醇的排泄，降低胆汁和血清胆固醇的浓度。从而使胆石症的患病率随之减少。 （6）预防乳房癌 现代医学研究表明，在膳食纤维摄入量较多的人群，乳房癌的发病率显著减少。 （7）治疗糖尿病 糖尿病是一常见的内分泌代谢病，由体内胰岛素相对或绝对不足所致。膳食纤维在维持血糖平衡方面起很重要作用，增加食物中纤维的含量可有效降低餐后积压糖的浓度。 （8）控制体重，防止肥胖 纤维膳食可胃内容物容积使产生饱腹感，以控制蛋白质、脂肪、碳水化合物三大产热营养素的摄入理，从而起到控制体重，防止肥胖的作用。,