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1、第四节 甾体皂苷,一、概述1、临床使用品：地奥心血康与心脑舒通等。2、存在：薯蓣科、百合科等。3、糖链对甾体皂苷的生物活性有一定影响,二、甾体皂苷的结构与实例,(一). 结构特点1、甾体皂元的基本骨架：螺甾烷的衍生物,17,20,22,21,25,27,26,24,16,2、分类, 螺甾烷醇类： C25为S构型 异螺甾烷醇类：C25为R构型,25R-,25S-,25,25,22,22,20, 呋甾烷醇类：F环为开链衍生物 变形螺甾烷醇类： F环为五元四氢呋喃环,E,E,F,呋甾烷醇,变形螺甾烷醇,22,26,27,27,26,25,22, B/C环、C/D环均为反式； A/B有两种稠合方式。
2、C22是螺碳原子,以螺缩酮形式相连。 C17位上侧链为-构型，侧链上有3个*C C17 C27 间碳链的Fischer投影式。,3、天然甾体皂苷元的结构共性,http:/ C20位甲基是 -定向（20F）； C22位含氧链是 -定向（22F）； C25位甲基是 -定向（25F）。, 菝葜皂苷元,异菝葜皂苷元（R-构型或D-）,27,27,25,25, C20位甲基是 -定向（20F）； C22位含氧链是 -定向（22F）； C25位甲基是 -定向（25F）。, 异菝葜皂苷元, 甾体皂苷元可同时拥有多个羟基， 且C3羟基多为-取向。甾体皂苷元可能含有双键和羰基，一般羰基处于C12位，双键处在C5
3、-C6间。,（二）实例1、薯蓣皂苷元； 2、剑麻皂苷元；3、新潘托洛皂苷元；4、薤白皂苷。,17,22,薯蓣皂苷元,剑麻皂苷元,25,5-20F，22F，25F-螺甾烯-3-醇,3-羟基 -20F,22F,25 F-螺旋甾-12-酮,新潘托洛苷元,25,薤白皂苷,22,20,（双糖链苷）,3,26,（三）呋甾烷醇皂苷,原菝葜皂苷,-葡萄糖苷酶,菝葜皂苷,F,26, 呋甾烷醇皂苷与螺甾烷醇皂苷 在理化性质与生理活性上的对照,（四）变形螺甾烷醇类皂苷,纽替皂苷元衍生物,F,22,25,26,(-D-葡萄糖),(马铃薯三糖或茄三糖), 纽替皂苷元衍生物水解可得到两种苷元,纽替皂苷元,异纽替皂苷元,2
4、5,27,26,三、甾体皂苷的理化性质,1、溶解性:甾体皂苷元溶于亲脂性溶剂； 甾体皂苷溶于水。2、熔点：208以上(随羟基数目升高).3、具有溶血作用与表面活性作用。4、水溶液与碱式Pb(Ac)2或Ba(OH)2形成沉淀。5、其乙醇溶液与胆甾醇(3-OH)形成沉淀。6、显色反应：与三萜皂苷类似。,四、甾体皂苷元的波谱特征,（一）紫外光谱,1、饱和甾体皂苷元：200400nm 无吸收2、含,不饱和酮基者： 240nm有特征吸收， 其 =11,0003、不同甾体皂苷元在200600nm之间的吸收峰与lg 值可查到。,（二）红外光谱,1、甾体皂苷元含有螺缩酮结构侧链：能显示980cm-1(A)、920cm-1(B)、900cm-1(C)与860cm-1(D)四个特征吸收带，且A带最强。, 25S甾体皂苷或皂苷元中：B带 C带； 25R甾体皂苷或皂苷元中：B带 930cm-1 (B) 具有25R-构型； MS：确定分子式为C45H76O201HNMR与13CNMR确立结构其他信息。,
