高中化学(人教版选修5) 第二章烃和卤代烃第三节第2课时

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1、旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 1 - 第 2 课时 卤代烃的重要实验 目标要求 1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质。2.学会检验卤代烃中卤素原子的 检验方法。 一、卤代烃中卤素原子的检验 1实验原理 (1)通过卤代烃的_或_将卤素原子转化为卤素离子。 (2)AgNO3溶液与卤素离子反应: 离子方程式: _。 (3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤 _ _。 二、卤代烃反应类型的证明 1实验原理 通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。 2实验装置如右图: 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 2 - 完成下列问题。 (1)A 中除加入反应混合物外,还应加入_,其目的是_。 (2)若 C

2、 中的溶液褪色,则可证明 A 中发生了消去反应,其反应方程式为 CH3CH2Br NaOH 乙醇 _或 CH3CH2Br NaOH/乙醇 CH2=CH2HBr。 知识点 1 卤代烃中卤素原子的检验 1为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( ) A取氯代烃少许,加入 AgNO3溶液 B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3溶液 C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 2某学生将溴乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后,冷却,滴入 AgN

3、O3溶液,结果未见到 浅黄色沉淀生成,其主要原因是( ) A加热时间太短 B不应冷却后再加 AgNO3溶液 C加入 AgNO3溶液前未用稀 HNO3酸化 D反应后的溶液中不存在 Br 知识点 2 卤代烃反应类型的证明 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 3 - 3溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。某同学依 据溴乙烷的性质, 用如图所示的实验装置(铁架台、 酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物, 请你一起参与探究。 实验操作:在试管中加入 5 mL 1 mol/L NaOH 溶液和 5 mL 溴乙烷,振荡。 实验操作:将试管如图固定后,水浴加热。 (1)用水

4、浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是 _; 试管口安装一长导管的作用是 _ _。 (2)观察到_现象时,表明溴乙烷与 NaOH 溶液已完全反应。 (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是_。 (4)为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方案中,需要 检验的是_,检验的方法是_ _ _ (需说明:所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 练基础落实 1有关溴乙烷的下列叙述中,正确的是( ) 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 4 - A在溴乙烷中滴入 AgNO3溶液,立即有淡黄色沉淀生成 B溴乙烷不溶于水,能溶于大多数有机溶剂 C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液

5、反应,可生成乙醇 D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 2证明溴乙烷中溴元素的存在,下列操作步骤中正确的是( ) 加入硝酸银溶液;加入氢氧化钠溶液;加热;冷却;加入稀硝酸至溶液呈酸性 A B C D 3在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图,列说法中正确的是( ) A当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是和 B当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是 C当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和 D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和 4有机物分子 CH3CH=CHCl 能发生的反应有( ) 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO3溶液反应生成白色沉淀

6、聚合反应 A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生 练方法技巧 有机物中卤素原子的引入和消去 5由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( ) A加成消去取代 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 5 - B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去 6.根据下面的有机物合成路线,回答下列问题: (1)写出 A、B、C 的结构简式: A:_,B:_, C:_。 (2)各步反应类型: _,_,_, _,_。 (3)AB 的反应试剂及条件: _。 练综合拓展 7烯烃 A 在一定条件下可以按下列途径进行反应: 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 6 - 已

7、知:D 的结构简式是,F1和 F2、G1和 G2分别互为同分异构体。 (1)A 的结构简式是 _。 (2)属于取代反应的是_,属于加成反应的是_,属于消去反应的是 _。 (3)G1的结构简式是_。 8某液态卤代烃 RX(R 是烷基,X 是卤素原子)的密度a g/cm3,该卤代烃可以与稀碱 液发生水解反应生成 ROH(能跟水互溶)和 HX。为了测定 RX 的相对分子质量,拟定的实验方 案如下: 准确量取该卤代烃b mL,放入锥形瓶中。 在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。 反应完全后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量 AgNO3溶液得到白色沉淀。 过滤、

8、洗涤、干燥后称量,得固体c g。 回答下列问题: (1)装置中长玻璃管的作用是 _。 (2)步骤中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_离子。 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 7 - (3)该卤代烃中所含卤素的名称是_,判断的依据是 _。 (4)该卤代烃的相对分子质量是_(列出计算式)。 (5)如果在步骤中,加 HNO3的量不足,没有将溶液酸化,则步骤中测得的c徝 _。 A偏大 B偏小 C不变 第 2 课时 卤代烃的重要实验 知识清单 一、1.(1)水解反应 消去反应 (2)AgX=AgX 2取少量卤代烃;加入 NaOH 溶液;加热煮沸;冷却;加入稀硝酸酸化; 加入 AgNO3溶液 二、2.(

9、1)沸石 防止暴沸 (2)CH2=CH2NaBrH2O 对点训练 1C 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl,故 应加入 NaOH 溶液或 NaOH 的醇溶液, 并加热, 先使卤代烃水解或发生消去反应, 产生 Cl, 然后加入稀 HNO3酸化,再加 AgNO3,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加 HNO3酸化,是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH,再转化为 Ag2O 黑色沉淀干扰 检验。 2C 3(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低,减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2)试管内溶液静 置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成

10、的气体 将生成的气体先通过盛有水的 试管,再通入盛有酸性 KMnO4溶液的试管,酸性 KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化 碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色) 解析 溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热反应,由于溴乙烷沸点较低,易挥发,故不直接 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 8 - 用酒精灯加热;由于溴乙烷不溶于水,可利用溶液是否分层来判断反应是否完全;可利用是否 生成乙烯来判断其反应类型。 课后作业 1 B 溴乙烷中的溴以原子形式存在, 不能与 AgNO3反应, A 项错误; 溴乙烷与 NaOH 醇溶液反应时, 发生消去反应生成乙烯; 溴与乙烷反应产物不惟一, 应选用乙烯与 HBr 加成。

11、 2B 3 B 本题考查了卤代烃 RCH2CH2X 发生水解反应和消去反应时断键的位置。 发生水解 反应时,只断 CX 键,发生消去反应时,要断 CX 键和 碳原子上的 CH 键(即)。 4C 从结构上看有,有Cl,有 H,再考虑到Cl 的 位有 H 原子,所 以得答案 C。 5B 由题意,要制取 1,2丙二醇,需先使 2氯丙烷发生消去反应制得丙烯: ; 再由丙烯与 Br2加成生成 1,2二溴丙烷:,最后由 1,2二溴丙烷水解得 产物 1,2丙二醇:CH3CHBrCH2BrCH32NaOH 水 CH3CHOHCH2OH2NaBr。 6(1) (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH 的醇溶液、加热 解析 在一系列的反应中,有机物保持了六元环状结构,但苯环变成了环己烷环。反复的 “消去”、“加成”可在环己烷环上增加氯原子,且氯原子能定位、定数。 旗开得胜 读万卷书 行万里路 - 9 - 解析 以 D 为切入点推知 A,再由 A 推断 B 和 C,推断 C 时将 BC 和 AC 两条线结 合起来分析,可确定 C 为 B 的一溴代物;D 与 NaOH 醇溶液共热,很明显是发生消去反应, 依“足量”二字确定 E 是二烯烃,再顺向思维推知 F、G。 8(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流 (2)Na、NO 3和 Ag (3

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