（推荐）高中化学选修五《有机合成》

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1、1,2,一、教材分析,五、教学流程,二、学情分析,三、教学设计理念,四、教学目标,有机合成,3,(1)学科价值角度： 有机合成承载了整合有机反应的任务，通过有机合成的学习进一步建立起物质之间的转化关系。 合成的过程中使学生学会有机合成的方法，特别是逆合成分析法。 (2)社会价值角度： 通过具体的事例让学生了解到有机合成在医药、化工、生产、生活中的广泛应用以及这门课程存在的价值，开阔学生的视野，了解有机合成的发展及现阶段所获得的成绩。,一、教材分析,复习课的功能,知识是旧的，思维方法是新的,4,二、学情分析,能力起点,学习目标,脂肪烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯的性质 ，官能团的性质。

2、,整合,建构转化关系网络；学会运用知识网络及逆合成法等策略解决有机合成的问题 。,5,第一课时： 复习课型为主，重点在于对官能团的转化或引入的归纳，建构各类有机物相互转化关系网络，梳理及储备有机合成所需的知识。 第二课时： 高级技能课型，重点是关于“逆合成分析法”的学习以及应用。了解逆合成分析法的基本思路，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。对于高考有机化学试题中要求的“看懂陌生有机物合成线路图”循序渐进，与高三的能力要求做一些铺垫。,三、教学设计理念,6,三、教学设计理念,科学取向的教学论对教学实践的重要贡献，就是它认识了不同类型的学习与教学策略、教学评价之间的必然联系。,复习课型的一般教学

3、结构： （1）构建知识网络：设计驱动任务，指导学生围绕某一主题，按一定的线索构建知识网络。 （2）运用网络调取知识：设计新的问题，引导学生运用知识网络解决问题。 （3）形成解题策略：对本专题蕴含的主要问题类型进行回顾和整理，形成某种问题图式及解决的方法和策略。 （4）运用解题策略：进行变式训练并进行讲解，巩固解决问题的方法和策略。,7,三、教学设计理念,高级技能课型的一般教学结构： （1）对问题形成表征，明确解决问题所需要的知识：创设任务情境，指导学生形成对特定问题的表征，明确解决问题所需要的知识。 （2）形成解决问题的策略：在解决问题的过程中，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不

4、断反思、描述、评价、提炼。 （3）运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。,8,四、教学目标,1、通过对有机化学合成的发展成果介绍，激发对有机合成这一技术的兴趣，体会化学对人类生活和生产所起的重要作用。了解有机合成的任务。 2、通过观察已知合成路线，能够分析出各物质转化过程中断键、成键位置，判断反应类型，并能够写出相应的化学反应方程式。 3、复习再现烃和烃的衍生物之间的相互转化，构建转化关系网络。 4、通过具体物质的合成路线分析，了解逆合成分析法的运用，并能应用知识网络分析简单的有机合成问题。,9,五、教学流程,第一课时 环节1：有机合成的影响

5、意义，感受有机合成的神奇和伟大 。,10,合成橡胶,合成洗涤剂,合成药物,生活中的合成材料：,合成纤维,塑料,11,标志：1828年德国化学家维勒首次合成尿素,维生素B12是由美国科学家伍德沃德与来自14个国家的110位化学家，经过了11年的时间，完成了近1000个复杂的实验合成的。,间甲氧基苯胺 （原料）,维生素B12 （目标产物）,12,海葵毒素,C129H223N3O54,海葵毒素的同分异构体数目为271个，但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。,目前最复杂的化合物,13,化学家眼中的有机合成,There is excitement,

6、 adventure, and challenge, and there can be great art in organic synthesis.,有机合成中有激动、有探险、也有挑战，也可包含着伟大的艺术。,一、有机合成就是利用简单、易得的原料，通过有机反应，合成我们想要的具有特定结构和功能的有机化合物。,14,五、教学流程,第一课时 环节2：创设任务情境，建构各类有机物转化关系网络，明确有机合成所需的知识 。,15,乙酸乙酯(CH3COOC2H5) ，是一种常用香料原料。在工业上可以通过最基本的石油化工产品乙烯为原料合成，请你完成任务1。,案例1,【任务1】请你以乙烯为原料（其它无机试剂

7、任选），合成乙酸乙酯，写出合成线路图 。,例如：,16,合成线路1：,合成线路2：,如果你是工程师，你会选择哪条合成线路？为什么？请你结合课本P66“学与问”回答。,17,二、合成路线的选择原则,原料简单、廉价易得 步骤简单，产率高 副产物少，污染少（绿色化学） 条件温和,18,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,有机合成的过程：,碳骨架的增长,官能团的转变,19,三、有机合成过程的任务,碳骨架构建,官能团转化,碳原子数增多,碳原子数减少,官能团种类的转化,官能团数目的转化,20,思考与交流： （1）关系图中的有机物之间是否还有其它的转化？ （2

8、）是否还有其他有机物类别能补充到这个关系图中？,【任务2】请你完善上述各类有机物之间的转化关系图（注明反应类型）。,烷烃,【任务2】请你参照上图，写出烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的转化关系图（注明反应类型）。,21,有机物转化关系网络：,【任务3】根据上述有机物转化关系网络，请你找出： （1）引入碳碳双键的方法 。 （2）引入卤原子： 。 （3）引入羟基： 。,引入碳碳双键： (1)卤代烃的消去 (2)醇的消去 (3)炔烃的不完全加成,(1)烷烃的取代(2)烯烃的加成(3)醇的取 代,(1)卤代烃的水解；(2)烯烃与水加成； (3)醛的还原；(4)酯的水解,22,五、教学

9、流程,第二课时 环节3：逆合成分析思路的建构。（通过总结分析案例1，解决案例2等过程，建构相应的方法和策略。并对解决问题的方法和策略不断反思、描述、评价、提炼。）,23,诺贝尔奖中的有机合成 . 2001年不对称合成为合成具有新特性的分子和物质开创全新领域； . 2005年烯烃复分解烯烃合成的最有效方法； . 2010年钯催化交叉偶联反应今天的化学家所拥有的最为先进的工具。 . 年， 有机合成牛人。,24,回顾：案例1，以乙烯为原料合成乙酸乙酯,Elias James Corey,1928-,乙酸乙酯,乙酸,乙醇,乙醛,乙醇,乙烯,现任哈佛大学教授，伊莱亚斯詹姆斯科里，于1967年提出了“逆合

10、成分析原理”，并开创了计算机辅助有机合成新纪元，获得1990年诺贝尔化学奖 。,逆合成分析法,25,目标化合物 中间体 原料,四：逆合成分析法,逆合成分析法：将目标化合物做适当的分解寻找上一步反应的中间体，而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。书写合成线路就可以反过来从原料到产物进行书写。,26,请以乙烷为有机物的基础原料，其他无机试剂自选，合成草酸二乙酯，写出合成路线。,CH3CH2OH,CH2=CH2,CH3CH2Cl,CH3CH3,CH3CH2Cl,CH3CH3,官能团个数的转化 (一元变二元),烷烃,卤代烃,醇,醛,酸,酯,

11、烯烃,二卤代烃,二醇,二醛,二酸,酯,烯烃,案例2,27,逆合成法解题思路,（1）分析碳骨架的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 （2）分析官能团的改变（种类、个数）。 （3）采用逆推法将目标有机物分解成若干片断。 （4）若有不同合成途径，选择最合理、最简单的途径。,28,五、教学流程,第二课时 环节4：运用策略解决新问题：通过情境变化但本质相近的新任务，使解决问题的方法和策略产生迁移、发展。,29,由环己烷合成二乙酸-1,4-环己二醇酯,案例3,你是怎样分析该题的？ 如何由环己烷制备对二氯环己烷？ 直接光卤代可以吗？,30,科学家是通过以下方式合成二乙酸-1,4-环己二醇酯的，请你分析每步的反应类型，写出A、B、C、D、E的结构简式。,顺逆结合，紧抓条件，准确判断断键位置！,31,在断键与成键的位置做出相应的标注，根据变化判断反应类型。,请写出苯酚和乙醛在相同条件下发生类似反应的化学方程式。,观察碳架找变化,案例4,观察碳链找变化，准确找出在陌生反应中陌生物质的断键位置！,32,案例5.在一定条件下，化合物能与CO2发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式： 。,33,本课小结,掌握几条常见的合成路线 掌握几个重要技巧 A.顺逆结合 B.紧抓条件 C.断键位置,34,