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1、哈尔滨医科大学 有机化学 试卷题 号一二三四五总 分得 分核分人复核人考生注意事项1.答题纸上不得涂写特殊标记，装订线以上内容不得写在装订线以下，否则试卷作废。2.考生必须使用蓝、黑色钢笔或圆珠笔书写，用其它笔书写试卷无效。3.要求标清题号，字迹工整。得分/阅卷人答 题 内 容一、单项选择题（本题共20道小题，每题1分，共20分）题号1234567891011121314151617181920答案1下列化合物中，最容易发生亲核取代反应的是（ ）。ABCD2下列化合物构型为S的是（ ）。A.B.C.D.3下列化合物中，既能发生碘仿反应，又能与HCN反应的是（ ）。ABCD4某烯烃的氧化产物只有
2、丙酮，该烯烃的结构是（ ）。ABCD5下列碳正离子中，最稳定的是（ ）。ACH3HCH=CH2BCH3CH=CH3CH2CH2CH=CH2DCH3HCH2CH36下列醇中，与Lucas试剂反应最快的是（ ）。ABCD7下列化合物中含有sp杂化碳原子的是（ ）。ACH3COOHBCCH3CCHDCH2=CH28下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是（ ）。ABCD9不属于SN2历程的是（ ）。A产物构型翻转B增加水解时氢氧化钠浓度，反应速率明显加快C有重排产物D反应不分阶段一步完成10甲苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（ ）。A亲电取代B亲核取代C亲电加成D游离基取代11下
3、列有关对映异构现象的叙述中，正确的是（ ）。A含有手性碳原子的分子一定具有手性B不含有手性碳原子的分子一定不是手性分子C有手性碳原子的分子一定可观察到旋光性D具有旋光性的分子一定具有手性12下列化合物中，具有旋光性的是（ ）。ABCD13下列基团位于苯环上时，属于邻对位定位基的是（ ）。AN（CH3）2BCOOHCCHODSO3H14烯烃的硼氢化-氧化反应所得加成产物为（ ）。A. 马式，反式B.反马式，反式C. 反马式，顺式D.马式，顺式15下列化合物中，不能与FeCl3溶液显色的是（ ）。A苯酚B水杨酸C乙酰乙酸乙酯D乙酰水杨酸16下列四种烃基相同的卤代烃中，卤原子最容易成为负离子离去的是
4、（ ）。ARIBRBrCRClDRF17CH3CH2CH=CHCHClCH2OH的构型异构体的数目有（ ）。A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个18苯甲醛与甲醛在浓NaOH溶液中作用后加酸酸化，生成的主要产物是（ ）。A苯甲醇和苯甲酸B苯甲醇和甲酸C苯甲酸和甲醇D甲醇和甲酸19与过量HIO4反应，生成的产物是（ ）。AHCHOBHCHO和RCHOCOHC-CHO和RCHODHCHO、HCOOH和RCHO20顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式为（ ）。的优势构象为（ ）。ABCD二、命名或写出结构式（本题共10道小题，每题2分，共20分）1.（ ）6.3,3-二甲基-1-己炔（ ）2
5、.（ ）7.(S)-4-溴-1-戊烯（ ）3.（ ）8.环氧丙烷（ ）4.（ ）9.2-甲基-5-异丙基苯酚（ ）5.（ ）10.乙基溴化镁（ ）三、完成下列反应（本题共10道小题，每题2分，共20分）12345678910四、完成下列转化（本题共10分）12五、综合题（本题共7小题，共30分）1. 某化合物A分子式为C7H14O2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时，得到化合物B（C7H12O2）。B与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸，试推测A、B的结构。(4分)2. 分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气，与卢卡斯试剂作用时几分
6、钟后出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B（C5H10），用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C（C5H12O2），C在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构。(4分)3. 俗名为百里酚的化合物与溴水作用，1mol百里酚产生2molHBr，同时生成化合物C10H12Br2O。百里酚可由间甲苯酚与异丙基氯在AlCl3 存在下于0作用得到。请写出百里酚的结构式。(4分)4. 乙烯基烯丙基醚也能发生克莱森重排，请写出其重排过程和产物。(4分)5. 写出下面反应的反应机制。(5分)6. 卤代烷在氢氧化钠的乙醇-水溶液中进行反应，根据现象指出哪些属于SN2机制？哪些属于SN1 机制？(5分)（1）产物构型完全转化 （2）有重排产物 （3）氢氧化钠溶液浓度增加反应速度加快 （4）叔卤代烷快于仲卤代烷 （5）增加水量反应速度加快 7 下列各对极限式中哪一个较稳定？(4分)
