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1、哈尔滨医科大学 有机化学 试卷题 号一二三四五总 分得 分核分人复核人考生注意事项1.答题纸上不得涂写特殊标记,装订线以上内容不得写在装订线以下,否则试卷作废。2.考生必须使用蓝、黑色钢笔或圆珠笔书写,用其它笔书写试卷无效。3.要求标清题号,字迹工整。得分/阅卷人答 题 内 容一、单项选择题(本题共20道小题,每题1分,共20分)题号1234567891011121314151617181920答案1下列化合物中,最容易发生亲核取代反应的是( )。ABCD2下列化合物构型为S的是( )。A.B.C.D.3下列化合物中,既能发生碘仿反应,又能与HCN反应的是( )。ABCD4某烯烃的氧化产物只有
2、丙酮,该烯烃的结构是( )。ABCD5下列碳正离子中,最稳定的是( )。ACH3HCH=CH2BCH3CH=CH3CH2CH2CH=CH2DCH3HCH2CH36下列醇中,与Lucas试剂反应最快的是( )。ABCD7下列化合物中含有sp杂化碳原子的是( )。ACH3COOHBCCH3CCHDCH2=CH28下列苯的同系物,不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是( )。ABCD9不属于SN2历程的是( )。A产物构型翻转B增加水解时氢氧化钠浓度,反应速率明显加快C有重排产物D反应不分阶段一步完成10甲苯与氯气在光照下进行反应,其反应机理是( )。A亲电取代B亲核取代C亲电加成D游离基取代11下
3、列有关对映异构现象的叙述中,正确的是( )。A含有手性碳原子的分子一定具有手性B不含有手性碳原子的分子一定不是手性分子C有手性碳原子的分子一定可观察到旋光性D具有旋光性的分子一定具有手性12下列化合物中,具有旋光性的是( )。ABCD13下列基团位于苯环上时,属于邻对位定位基的是( )。AN(CH3)2BCOOHCCHODSO3H14烯烃的硼氢化-氧化反应所得加成产物为( )。A. 马式,反式B.反马式,反式C. 反马式,顺式D.马式,顺式15下列化合物中,不能与FeCl3溶液显色的是( )。A苯酚B水杨酸C乙酰乙酸乙酯D乙酰水杨酸16下列四种烃基相同的卤代烃中,卤原子最容易成为负离子离去的是
4、( )。ARIBRBrCRClDRF17CH3CH2CH=CHCHClCH2OH的构型异构体的数目有( )。A. 2个B. 4个C. 6个D. 8个18苯甲醛与甲醛在浓NaOH溶液中作用后加酸酸化,生成的主要产物是( )。A苯甲醇和苯甲酸B苯甲醇和甲酸C苯甲酸和甲醇D甲醇和甲酸19与过量HIO4反应,生成的产物是( )。AHCHOBHCHO和RCHOCOHC-CHO和RCHODHCHO、HCOOH和RCHO20顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式为( )。的优势构象为( )。ABCD二、命名或写出结构式(本题共10道小题,每题2分,共20分)1.( )6.3,3-二甲基-1-己炔( )2
5、.( )7.(S)-4-溴-1-戊烯( )3.( )8.环氧丙烷( )4.( )9.2-甲基-5-异丙基苯酚( )5.( )10.乙基溴化镁( )三、完成下列反应(本题共10道小题,每题2分,共20分)12345678910四、完成下列转化(本题共10分)12五、综合题(本题共7小题,共30分)1. 某化合物A分子式为C7H14O2,与金属钠发生强烈反应,但不与苯肼作用。当与高碘酸作用时,得到化合物B(C7H12O2)。B与苯肼作用,能还原菲林试剂,并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸,试推测A、B的结构。(4分)2. 分子式为C5H12O的化合物A能与金属钠反应放出氢气,与卢卡斯试剂作用时几分
6、钟后出现浑浊。A与浓硫酸共热可得B(C5H10),用稀冷的高锰酸钾水溶液处理B可以得到产物C(C5H12O2),C在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A的结构。(4分)3. 俗名为百里酚的化合物与溴水作用,1mol百里酚产生2molHBr,同时生成化合物C10H12Br2O。百里酚可由间甲苯酚与异丙基氯在AlCl3 存在下于0作用得到。请写出百里酚的结构式。(4分)4. 乙烯基烯丙基醚也能发生克莱森重排,请写出其重排过程和产物。(4分)5. 写出下面反应的反应机制。(5分)6. 卤代烷在氢氧化钠的乙醇-水溶液中进行反应,根据现象指出哪些属于SN2机制?哪些属于SN1 机制?(5分)(1)产物构型完全转化 (2)有重排产物 (3)氢氧化钠溶液浓度增加反应速度加快 (4)叔卤代烷快于仲卤代烷 (5)增加水量反应速度加快 7 下列各对极限式中哪一个较稳定?(4分)