醇的性质和应用3(课件PPT)

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1、醇的性质和应用,自然界常见的醇和酚,醇与酚的区别,P66 归纳结构特点,醇 酚,羟基与苯环是否直接相连？,是,不是,一、醇的性质和应用,醇的含义,:烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇Alcohol,醇的典型代表物是,醇的分类,ROH,1据烃基种类分：脂肪醇、芳香醇等 2据羟基数目分：一元醇、多元醇等,醇的官能团羟基 写作OH,乙醇,一、醇的性质和应用,乙醇,俗称酒精 跟我们日常生活密切联系,一、醇的性质和应用,乙醇的分子结构,结构式：,CH3CH2OH或C2H5OH,乙醇分子的比例模型,分子式：,C2H6O,结构简式：,讨论：OH 与OH 有何区别？ CH3CH2OH与

2、NaOH 都有碱性吗？,一、醇的性质和应用,乙醇的物理性质,颜 色： 气 味： 状 态： 密 度： 溶解性： 挥发性：,无色透明,特殊香味,通常情况下为液体,比水小，200C时的密度是0.7893g/cm3,跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,乙醇俗称酒精,讨论：如何鉴别苯、四氯化碳和酒精？ 如何分离水和酒精？,回忆 乙醇有那些物理性质？,思考讨论： 分子式为C2H6O的物质有两种同分异构体，一种是乙醇，一种是二甲醚，写出乙醇的结构式、结构简式。,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质,交流： 试列举乙醇发生的化学反应，并指出反应应过程中乙醇分子中的那些化学键发生断裂。,CH3O

3、CH3 CH3CH2OH CH3CH2H HOH,二甲醚 乙醇 乙烷 水,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质氧化反应,(1)燃烧氧化,一种使用广泛的燃料,现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质氧化反应,(2)催化氧化,实验现象： a.铜丝红色黑色红色 反复变化 b.在试管口可以闻到刺激性气味,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质 氧化反应,(2)催化氧化,催化机理,思考：铜丝在此实验中起什么作用？,红色黑色,黑色红色,总反应方程式：,？,乙醛 刺激性气味液体,铜丝在实验中作催化剂,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质氧化反应,(2)催化氧化,反应机理,工业上利用

4、此原理生产乙醛,C2H6O,C2H4O,醇的性质和应用,乙醇的化学性质 氧化反应,(2)催化氧化,反应机理,去氢氧化规律： 连有羟基的碳原子上必须有氢原子； 连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛； 连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮； 连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。,醇的性质和应用,乙醇的化学性质取代反应,(1)与活泼金属的反应,实验现象： 钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 比水与钠反应缓和得多,醇的性质和应用,乙醇的化学性质取代反应,(1)与活泼金属的反应,分析：说明C2H5OH中OH相比HOH中OH难电离。,1、乙醇与水分子中都有OH

5、，乙醇与钠的反应比水慢,这说明了什么？,2、由生成的 H2 的量可否推测醇中OH 的数目？,让钠与醇反应，通过钠与醇的物质的量作比较则可有结果。,2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,其它活泼金属如钾、钙、镁等也可与乙醇反应,2CH3CH2OH+Mg(CH3CH2O)2Mg+H2,醇的性质和应用,乙醇的化学性质取代反应,(2)与氢卤酸的反应,说明：该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解反应，酸性时易于醇与HX的取代。 该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。 C2H5OH+NaBr+H2SO4 C2H5Br+NaHSO4+H2O,P68观察与思考乙

6、醇与氢溴酸的反应.,讨论: .为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质. .长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇. .如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？,描述实验现象，并写出方程式,思考 与溴乙烷的水解反应的关系？反应 条件？ 是可逆过程。 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进 行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件 下进行的。,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质取代反应,(3)酯化反应,HOH,浓硫酸 ,+,+,醇的性质和应用,乙醇的化

7、学性质取代反应,(4)分子间脱水反应,乙醚,结论：醇分子间脱水得到醚。 可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。,练习：CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种？,解析： CH4O只能是CH3OH，而C3H8O有两种1-丙醇、2-丙醇。然后考虑分子内脱水：有一种；分子间脱水：有6种。,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质消去反应,实验制取乙烯,写出实验室制乙烯的反应方程式，其中浓硫酸的作用是什么？ 该反应属何种反应类型？为什么？ 反应时乙醇分子中哪些键断裂？ 实验中为什么要控制温度在170？,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质消去反应,分子内脱水反应,1）反应温度：170 2）

8、加碎瓷片 3）V乙醇:V浓硫酸=1:3 4）检查气密性,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质消去反应,分子内脱水反应,结论：醇分子内的脱水生成烯烃。（消去反应的特点） 规律：与连有OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质脱水反应,(1)分子内脱水反应,(2)分子间脱水反应,消去反应,取代反应,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质,与活泼金属反应 与氢卤酸反应 氧化反应燃烧 催化氧化 分子内脱水 分子间脱水,分子结构： 物理性质： 化学性质:,反应中乙醇断键位置？,小 结,官能团OH,一、醇的性质和应用,乙醇的化学性质,小 结,普遍性：由于任何醇都含有羟基，因此只发生

9、在羟基位置断裂（即a、b处断键）的反应是任何醇共有的，具有普遍性。,特殊性：只要有发生在d、c处的断键，由于不是所有醇都含有-H和-H，因此不是所有醇都具有的性质，有特殊性。,二、无水乙醇的制备和用途,工业酒精：96%、无水酒精：99.5% 工业酒精与新制的生石灰混合，加热 蒸馏。 酒精中是否含水的验证：用无水硫酸 铜是否变蓝,三、乙醇的用途,四、工业制乙醇,1发酵法 2乙烯水化法,乙醇的用途：,乙 醇,饮 料,化工原料,溶 剂,医 药,燃料,1,2,3,4,5,75%的酒精 可作消毒剂,乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与

10、汽油混用法。一般在汽油中掺入10%-20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。,大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。,六、醇类,1醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3,3分类,饱和醇 不饱和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇,几种重要的醇,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称：木醇 有毒,无色、粘稠、有甜味的液体， 易溶

11、于水， 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂,俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,4、物理性质：,状态、溶解性、熔点、沸点、密度,5、化学性质：,与金属钠反应：,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？,CH2OH 请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2

12、OH,CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa,2（OH ） H2,与HX反应:,燃烧:,催化氧化:,CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O,CnH2n+1OH + O2 CO2 + H2O,CnH2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O,连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。,连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。,连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。,消去反应：,连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能消去反应。,6同分异构体和命名,思考 C4H10O的同分异构体？ 命名： 选含连有羟

13、基的碳原子为主链，称 “某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”的前面 二元醇称为“某二醇”,写出化学式为C4H10O的醇的同分异构体,1、其中能被氧化成醛的有几种？,2、能发生消去反应的有哪些？,3、 C4H10O属于醚的同分异构体有几种,写出下列化学方程式：,1、 CH3CH2OH与浓盐酸的反应：,CH2CH2OH,发生分子内脱水,CH2OH,在Cu作催化剂时氧化,2、,3、,7通性与活泼金属反应,思考 乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？ 等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与 足量的钠反应，产生氢气最多的是？,A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗

14、这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元醇 二元醇 三元醇, H2 1 H2 3/2 H2,2 1 2/3,一元醇 二元醇 三元醇,H2,H2,H2,氧化反应,【思考】 哪种醇可以被氧化成醛？ “-CH2OH” 哪种醇可以被氧化，但产物不是醛？ “-CHOH” 哪种醇根本不能被氧化？ “-COH” 化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A2种 B3种 C4种 D5种,脱水反应,分子内脱水（消去反应） 【思考】 哪种醇不发生消去反应？ 醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本有相邻的碳，则不可能发生消去反应。,【思考】 哪种醇发生消去反应后会产生同

15、分异构体？ 哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？ 若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。,与氢卤酸的取代反应,【思考】 如何根据取代产物推断醇的结构？ 卤原子的位置即醇的羟基的位置,【思考】乙二醇 乙二醇分子间脱水的产物？ 乙二醇发生氧化反应的产物？,引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式,醇,【练习】 下列各醇不能发生消去反应的是（） ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OH,AD,分子间脱水： 【练习】 有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一 定条件下进行脱水反应，可

16、能生成其它 有机化合物的种数有（ ） A5 B6 C7 D8,A,醇的性质和应用,一元醇,请命名下列化合物,醇的性质和应用,一元醇,饱和一元醇的同分异构体的写法,写出C4H10O属于醇类的异构体,并命名,醇的性质和应用,甲醇的性质与用,可燃性无色液体，有类似酒精气味，沸点：65，跟水按任意比例混合 有毒，饮用10mL可失明，再多可使人中毒死亡。 优良有机溶剂，可掺入汽油或柴油中作内燃机燃料 又名木精（源于木材干馏可制得） 现用,98年山西溯州假酒案,醇的性质和应用,一元醇,下列一元醇,可发生消去反应的是（ ），其对应的产物是_ 可发生催化氧化的是（ ），其对应的产物是_,A,B,C,D,E,F,醇的性质和应用,多元醇的性质与应用,乙二醇,2、化学性质（特性）（1）分子间脱水,（2）催化氧化,醇的性质和应用,