啤酒生化基础PPT演示文稿

《啤酒生化基础PPT演示文稿》由会员分享，可在线阅读，更多相关《啤酒生化基础PPT演示文稿（181页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、1,啤酒生化基础,李崎 江南大学生物工程学院,2,啤酒生化基础的主要内容,糖类 蛋白质 酶,3,啤酒生化基础的意义,啤酒的生产包括(制麦)、糖化、发酵及包装 前三个阶段发生的变化，就是一些大分子物质发生的化学及生化反应 学习和了解生化基础，是理解和控制整个酿造过程的基本要求 只有掌握了基础的生化内容，才能很好地监控啤酒生产,4,一、糖类,糖类是自然界中存在最广的一大类有机化合物，广泛存在于动、植物体内，在谷类作物籽粒中 糖类以淀粉、半纤维素和纤维素等形式存在 糖类是酵母菌和其他微生物生长发育所必需的营养物质和能源 淀粉是发酵酿造工业的重要原料，与啤酒生产有着极其密切的关系。,5,糖类的分子结构

2、,最初认为在糖类的分子中，除碳元素以外，氢元素与氧元素的比例和水一样，为2:1，看成是由碳和水形成的各种化合物，称为碳水化合物，用通用式Cm(H2O)n来表示 葡萄糖的分子式为C6H12O6，可写成C6(H2O)6；蔗糖为C12H22O11，可写成C12(H2O)11 例外：鼠李糖C6H12O5 (化学结构和糖相似，但组成不能用通式表示) ；甲醛CH2O、乳酸C3H6O3、乙酸C2H4O2等(性质与碳水化合物不同，但氢氧之比都是2:1) ，碳水化合物这个名词已失去了原来的意义。,6,糖的分类,根据糖类的结构和性质，可分三类 单糖 低聚糖 多糖,7,单糖,单糖为多羟基醛或酮，属于多羟基醛的称醛糖

3、，属于多羟基酮的称酮糖 单糖不能水解成更简单的糖，是结晶形固体，能溶于水，具有甜味 自然界中存在最多、最普遍的单糖为己糖和戊糖 重要的己糖有葡萄糖、果糖等，重要的戊糖有核糖，它是人生命活动中不可缺少的物质,8,低聚糖,低聚糖水解时可生成两个或两个以上的单糖分子 有双糖、三糖、四糖等，为结晶固体，可溶于水，具有甜味 双糖由两个单糖分子失水而形成，重要的有蔗糖、麦芽糖 三糖由三个单糖分子脱去两分子水缩合而成，如棉子糖,9,多糖,多糖是由大量单糖分子失水缩合而成的、结构复杂的高分子化合物，水解后能得到几百、几千甚至几万个单糖分子 重要的多糖有淀粉、纤维素等 一般是无定形的固体，不溶于水，至多只能形成

4、胶体溶液，没有甜味。,10,(一)单糖,按照醛糖或酮糖分子中所含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖 丙糖、丁糖在自然界中存在很少，都是合成化合物 啤酒酿造用原料大麦、大米、玉米中所含的几种主要多糖都是己糖缩合而成。在了解啤酒生产的过程、糖化理论和发酵机理时，己糖具有重要意义 己糖分子式为C6H12O6，在谷物原料中游离存在的己糖有葡萄糖和果糖，大量以结合态存在,11,1.葡萄糖,是生物体中最重要的单糖。 在许多双糖、三糖、多糖及糖苷中葡萄糖都以苷基形式存在,12,(1)葡萄糖的开链式结构及旋光异构,葡萄糖的分子式为C6H12O6，分子中含有5个羟基，1个醛基，为多羟基醛，属己醛糖

5、自然界中存在的是右旋D型糖 人工合成的是左旋L型糖,13,每个旋光异构体，都具有一定的分子构型 所谓构型，就是指不对称碳原子上的各原子或原子团在空间的排列方式。 一般以甘油醛作标准，甘油醛是丙醛糖，分子中含有1个不对称碳原子，有两种旋光异构体,D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛,14,上式中D和L即表示甘油醛的两种构型 括号内的符号(+)，(-)表示糖的旋光方向，(+)称右旋，(-)称左旋 为使其他单糖系统化，特选定甘油醛构型作为标准 凡单糖分子与D-甘油醛相似排列，即靠近伯醇基(-CH2OH)的不对称碳原子上的羟基(-OH)在右边的均属于D型糖；凡同一碳原子上的羟基(-OH)在左边的则属

6、于L型糖 (+)、(-)表示以旋光仪中测出的旋光方向。D,L表示构型的类型，两者没有一定的联系,15,(2)比旋光度,各种单糖都含有不对称碳原子，都有旋光性质，能使偏振光平面向左或向右旋转。检查偏光的仪器称旋光仪。 普通光线中含有各种波长射线，可在不同平面上振动。图代表一束光线朝我们直射过来，包含在各个平面(如A、B、等)上振动的射线。棱镜有特殊性质，只有和其轴平行振动的射线才能通过。通过棱镜的光叫偏振光。图表示凡在虚线平面上振动的射线都不能通过。图中表示通过棱镜的光线。偏光仅含有在某一平行平面上振动的射线。, ,16,在一定条件下，每种具有旋光性的物质，其比旋光度是一个常数。 比旋光度的定义

7、是在光源为钠光D线(6896A与5890A)，温度t等于20条件下，当L为1分米，浓度为100毫升溶液含有100克溶质时，所测得的旋光度即为比旋光度。 制糖工业中经常利用旋光度来控制糖液的浓度。,17,(3)葡萄糖的性质,D-葡萄糖分子中含有几个亲水基团羟基，因此易溶于水、甲醇，而不溶于无水酒精、乙醚、丙酮及其他有机溶剂中，有甜味。 在水溶液中的比旋光度为+52.5o，从水中可析出片状含水结晶C6H12O6H2O，在醇中可获得针状无水结晶，为可发酵性糖。 在植物的种子、各种果实、蜂蜜内部含有游离状态的D-葡萄糖，而且葡萄糖也是淀粉、纤维素、糊精、蔗糖、麦芽糖的组成成分。用甘薯、马铃薯、玉米等淀

8、粉，加酸水解可以得到葡萄糖。 葡萄糖是最重要的单糖，许多性质如具有还原性、成酯及成醇反应，往往是其他单糖所共有的。,18,葡萄糖的氧化反应,葡萄糖易被氧化，由于氧化条件的不同，会形成不同的产物 葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，故又称还原糖 弱氧化剂如费林试剂，可以使葡萄糖氧化成葡萄糖酸，同时费林试剂还原生成红棕色的氧化亚铜沉淀出来 常用这反应作碳水化合物的鉴定、葡萄糖的定性和定量测定,19,葡萄糖的还原反应,D-葡萄糖遇到还原剂可以还原为D-山梨醇,20,糖脎的生成,葡萄糖和三分子的苯肼反应，最后形成葡萄糖脎。 糖脎为黄色结晶，难溶于水。各种糖所生成糖脎的结晶形状、熔点、形成所需的时间都不同

9、，因此成脎作用常用来鉴定各种不同的糖。 己糖中D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖都能生成糖脎，因此证明这三种糖分子中C3*、C4*、C5*的构型相同，所不同的是第一个碳原子和第二个碳原子。 知道了任何一个糖的构型，其他两个糖的构型也可推论出来了。所以成脎也是测定构型的一个重要反应。,21,成苷作用,环式葡萄糖分子中的半缩醛的羟基和其他含羟基的化合物如醇等失水所得的物质叫做糖苷。 例如葡萄糖与甲醇作用生成甲基葡萄糖苷，也有与两种。糖苷酶对-或-糖苷的作用是有选择性的，如酵母中的-葡萄糖苷酶只能水解-葡萄糖苷。 糖苷广泛存在于植物体、麦芽、酒花的黑色物质中，糖苷为其重要成分。 如果与单糖半缩醛羟基相

10、结合的是另外一个单糖，则形成为二糖，如蔗糖、麦芽糖。,22,成酯作用,在酶的作用下，葡萄糖分子中的羟基很容易与磷酸形成磷酸酯 这种作用可在生物体内发生，生成的磷酸酯在发酵生化过程中起着重要的作用。,23,发酵作用,葡萄糖分子受酵母中酶的作用，在无氧情况下起发酵作用生成酒精和CO2。 C6H12O62CH3CH2OH2CO2 事实上发酵过程非常复杂，葡萄糖不是直接变成酒精，而是在各种酶的作用下，经过一系列的中间产物最后形成乙醇。,24,2.果糖,果糖与葡萄糖相同，在自然界中分布也广 以游离状态存在于甜果实、蜜饯、蜂蜜中 也有呈结合态存在的 是蔗糖物质的组成成分 是糖类中最甜的一种糖,25,(1)

11、果糖的分子结构,果糖的分子式是C6H12O6，与葡萄糖互为同分异构体 含有一个酮基(属酮糖)及多个羟基，分子结构亦具有链式与环式，在溶液中有变旋现象，因此也有-与-型之分。 自然界存在的游离状态的果糖为左旋,26,(2)果糖的性质,果糖易溶于水，也可溶于热的无水酒精中，从水溶液中可析出针状结晶，其组成为C6H12O6H2O，从醇中可析出菱形的无水结晶 在水溶液中的比旋光度为-92.4o，因旋光方向向左，故称左旋糖，酵母可使之发酵。 D环式果糖是蔗糖及很多多糖的组成成分，如菊薯内含有菊糖，经水解后可得果糖。 果糖与葡萄糖一样，具有还原性、成脂作用及成醇发酵作用。,27,氧化裂解,果糖分子中含有酮

12、基，故有还原性，酮糖被氧化后分子即行断裂而生成两个相应的羟酸，即乙醇酸和三羟基丁酸,28,果糖的还原,酮糖还原时，其C2上的碳基还原成仲醇基，使C2转变为不对称碳原子 得到两种多元醇 D-山梨醇和D-甘露醇,29,3.D-半乳糖,也称分解乳糖，自然界中也有游离的D-半乳糖 是某些二糖如乳糖，三糖如棉子糖，多糖如琼脂的组成部分 半乳糖水溶液的比旋光度为+80.2o，为可发酵性糖。,30,4.D-甘露糖,在植物体内它是很多多糖如半纤维素的组成成分 易溶于水，微溶于酒精 水溶液的比旋光度为+14.2o 是可发酵性糖,31,5.氨基己糖,单糖分子中一个羟基被氨基取代而生成的化合物称氨基糖 如-氨基葡萄

13、糖和-氨基半乳糖 在自然界以结合状态存在,32,6.单宁,或称鞣质，是从植物中提取出来的有机物质，野生植物如橡子中含量相当多 单宁为无定形粉末，能在热水中溶解，具涩味，遇三氯化铁呈兰黑色，能沉淀蛋白质 从各种植物中得到单宁，其化学组成不一致 五倍子鞣质是葡萄糖与没食子酸结合而成的糖苷，是酯化程度不一的混合物,33,7.戊糖,戊糖的一般分子式为C5H10O5 在自然界中很少有游离状态存在 大多为多糖或与其它物质结合而存在于植物体内,34,(1)重要的戊糖,L-阿拉伯糖，D-木糖，D-核糖，-脱氧-D-核糖 比旋光度分别为：+104.5o，+18.8o，-23.7o，-60o 阿拉伯糖是半纤维素、

14、树胶的组成成分 木糖是半纤维素及木聚糖的组成成分 核糖是核糖核酸(RNA)的组成成分 脱氧核糖是脱氧核糖核酸(DNA)的组成成分,35,(2)核糖,D-核糖与-脱氧-D-核糖是一切生物细胞核与细胞质内核酸三成分 在生物化学上是很重要的物质 核糖与果糖相同，在自然界为结合状态存在 核糖的还原产物核醇为某些维生素与酵素的组成成分,36,(3)核苷,含氮糖苷主要是核苷。核苷的磷酸酯是核酸的基本组成部分，称为核苷 在生物体内有游离核苷酸单独存在，如腺三磷等 核苷分子中，糖基为核糖或-脱氧核糖，苷元为含氮的杂环，即嘌呤或嘧啶的衍生物 糖基与苷元中的氮原子直接相连，核苷都是-呋喃型糖苷,37,腺三磷(AT

15、P)分子中糖基是D-核糖，苷元是腺嘌呤 -D-呋喃核糖以C1上的-羟基与腺嘌呤分子中N1上的氮失水结合起来，就成为核苷。核糖苷分子中的C5形成磷酸酯后就是核苷酸。 与一分子磷酸结合称腺一磷(AMP)，与两分子的磷酸结合的称腺二磷(ADP)，与三分子磷酸结合的称腺三磷(ATP),38,(4)酵母不能发酵,戊糖不能被酵母菌所发酵 某些微生物如饲料酵母可以用它作为碳源营养物质，可用来制造极有价值、富于蛋白质和维生素的饲料 戊糖均有还原性，加酸蒸馏时可以产生糠醛,39,(二)低聚糖,低聚糖和单糖的物理性质和化学性质很相像 都是结晶固体，易溶于水，具有甜味 很多低聚糖可被费林试剂氧化，不同的是在水解后产

16、生几个分子的单糖 按照水解后产生的单糖分子数目，称为双糖、三糖 其中以双糖为最重要,40,1.双糖,双糖是由两个分子相同的或不相同的单糖分子缩合而成的，可以看作是糖苷 自然界中以游离状态存在的有蔗糖、乳糖和麦芽糖，麦芽糖只是偶然以游离状态存在 两个单糖分子结合成双糖时，失水的方式可能有两种，因而形成两种性质不同的双糖。,41,(1)蔗糖,由一分子葡萄糖与一分子果糖失水缩合而成的双糖，分子式为C12H22O11，与麦芽糖相同，互为同分异构体 形成的键称1,2-糖苷键。双糖分子不再具有自由的苷羟基，没有变旋光现象，没有还原性，故称非还原性糖 不能与费林试剂直接反应，易水解，形成各一个分子葡萄糖和果糖 蔗糖能被酵母菌利用发酵,42,蔗糖广泛地分布于植物界，可以由甘蔗或甜菜为原料制成蔗糖 为白色结晶，水溶液的比旋光度为66.5o 水解后得等量的D-葡萄糖及D-果糖混合物，旋光方向改变为左旋，因此称为转化糖。,43,(2)麦芽糖,由葡萄糖的第一碳原子上的半缩醛羟基和另一葡萄糖分子的第四碳原子上的羟基脱水缩合而成，也就是由二分子葡萄糖通过-1,4糖苷键结合而成 从结