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1、第二节生活中常见的有机物 考纲定位考情播报 1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及 重要应用。掌握常见有机反应类型。 2.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主 要性质及重要应用。 3.常见有机物的综合应用。 2016 全国甲卷 T13(D)/全国乙卷 T7、T9(B、 D)/全国丙卷 T8(C、D) 2015 全国卷 T8、T11 2014 全国卷 T7/全国卷 T7(B) 2013 全国卷 T8、T12/全国卷 T7、T26 2012 全国卷 T8(C) 考点 1| 乙醇和乙酸的组成、结构和性质 基础知识整合 1烃的衍生物 (1)定义:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化 合物
2、。如卤代烃、醇、羧酸、酯、氨基酸等。 (2)官能团:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。 常见几种官能团名称和结构简式 2.乙醇、乙酸的结构和性质的比较 应用体验 1完成下列各步转化的化学方程式,并指出反应类型。 提示CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH,加成反应 2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O,氧化反应 2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH,氧化反应 2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O,复分解反应 CH3COOHC2H5OH 浓H2SO4 CH3COOC2H5H2O,酯化反应或取代反应 CH3COOC2H5H2O H CH3
3、COOHC2H5OH,取代反应或水解反应 2写出 C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。 考点多维探究 角度 1乙醇、乙酸的结构与主要性质 1关于乙醇和乙酸的下列说法中不正确的是() A它们都能与金属钠反应放出氢气 B它们都能发生酯化反应和氧化反应 C它们都能发生取代反应 D它们的官能团均为 OH D乙醇的官能团为 OH,乙酸的官能团为 COOH。 2(2017 南宁模拟 )山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙 酸,下列关于乙酸的说法中错误的是() A乙酸分子中含有4 个氢原子,但乙酸是一元酸 B往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红 C往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢 D制
4、取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(C2H5)取代 D乙酸酯化反应时,乙酸中的OH 被乙氧基 C2H5O取代。 3 苹果酸的结构简式为, 下列说法正确的是 () A1 mol 苹果酸最多与 2 mol NaHCO3发生反应 B1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应 C1 mol 苹果酸与足量金属Na 反应生成 1 mol H2 D与苹果酸互为同分异构体 AA.由苹果酸的结构简式可知,只有羧基与NaHCO3反应,该选项正确。 B.苹果酸中只有羧基能和NaOH 反应,故 1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH 发生 中和反应,该选项错误。 C.羧基和羟基都能与Na
5、反应放出 H2,故 1 mol 苹果酸 能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H2,该选项错误。 D.此结构简式与题干中的结构 简式表示的是同一种物质,该选项错误。 4(2015 全国卷 )某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得 到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇,该羧酸的分子式为 () AC14H18O5BC14H16O4 CC16H22O5DC16H20O5 A由 1 mol 酯(C18H26O5)完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知,该 酯为二元酯,分子中含有2 个酯基 (COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C1
6、8H26O52 mol H2O 水解 1 mol 羧酸 2 mol C2H5OH”, 再结合质量守恒定 律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。 乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较 角度 2多官能团有机物的组成、结构与性质 5(2013 全国卷 )香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右所 示。下列有关香叶醇的叙述正确的是() A香叶醇的分子式为C10H18O B不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D能发生加成反应不能发生取代反应 A以香叶醇键线式为载体, 理解碳原子和氢原子形成共价键的规律,分析 判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。 A 项
7、,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。 在键线式中剩余价键被氢原子饱和, 由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。 B 项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液 褪色。C 项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色 褪去。 D 项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。 6.(2015 山东高考 )分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图所示。下列关于 分枝酸的叙述正确的是 () A分子中含有 2 种官能团 B可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同 C1 mol 分枝酸最多可与 3 mol NaOH 发生
8、中和反应 D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同 BA.分子中含有 4 种官能团: 羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B.可与乙醇、 乙酸发生取代反应。 C.1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应,因为 分子中只有 2 个羧基。D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但反 应原理不相同, 使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色 是氧化反应。 四种典型官能团的性质 考点 2| 乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究 基础知识整合 1乙醇的催化氧化 (1)实验过程 操作:如图所示。 现象:螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味
9、。 化学方程式为 2C2H5OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O。 (2)反应原理 从乙醇分子结构变化角度看: 脱去的两个 H:一个是 OH 上的 H,一个是与 OH 直接相连的碳原子上 的 H。 反应历程: 2CuO2= 2CuO(铜丝表面由红变黑 ) Cu 的作用:催化剂。 2乙酸与乙醇的酯化反应 (1)反应原理 浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 (3)装置(液液加热反应 )及操作 大试管倾斜成 45 角(使试管受热面积大 ),长导管起冷凝回流和导气作用。 试剂加入顺序:乙醇浓硫酸乙酸。 (4)反应现象 饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。 (5)提高
10、产率的措施 用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。 加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。 可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。 (6)饱和 Na2CO3溶液的作用 中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。 应用体验 已知:存在 5 种共价键,下列反应分别断裂的哪些键? (用序号标出 ) (1)乙醇的燃烧反应 _ ; (2)乙醇与活泼金属的反应_ ; (3)乙醇的催化氧化反应 _ ; (4)乙醇的酯化反应 _ ; (5)乙醇制乙烯的脱水反应_ ; (6)乙醇制溴乙烷 (CH3CH2Br)的反应 _ 。 提示(1)(2)(3) (4)(5)(6) 考点多维探究
11、角度 1乙醇的催化氧化实验探究 1等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜 片质量不变的是() A硝酸B无水乙醇 C乙醛D醋酸 B2CuO2= 2CuO,铜片质量增加,而CuO 与 HNO3、CH3COOH 反 应,且 HNO3还与 Cu 反应,使部分 Cu 形成 Cu2,Cu 片质量减小, CuO 不与 乙醛反应, CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O,Cu 的质量不变。 2有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认 识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略 ),其实验操作为:先按图 安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片
12、刻,然后打开活塞a、b、 c,通过控制活塞 a 和 b 而有节奏 (间歇性 )地通入气体,即可在M 处观察到明显 的实验现象。试回答以下问题: (1)A 中发生反应的化学方程式为_ , B 的作用是 _;C 中热水的作用是 _ 。 (2)M 处发生反应的化学方程式为_ 。 (3)从 M 管中可观察到的现象是 _ , 从中可认识到该实验过程中催化剂_(填“参加”或“不参加”)化 学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。 (4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应_(填“能”或“不 能”)继续进行,其原因是 _ 。 解析通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu 的催
13、化机理。乙醇的催化氧化过程实际为O2与 Cu 在加热时反应生成CuO,CuO 再 将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为Cu。 答案(1)2H2O2= MnO2 2H2OO2干燥 O2使 D 中乙醇变为蒸气进入M 中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳 (2)2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O (3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象参加 (4)能乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续 进行 角度 2酯化反应实验探究 3某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了 以下四个制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是() A分离提纯乙酸乙酯时用饱和Na
14、2CO3溶液,不能用 NaOH 溶液,因为乙 酸乙酯在 NaOH 溶液中彻底水解,且导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中。 4实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙 酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧 瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水 的乙酸乙酯粗产品。 请回答下列问题: (1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入_,目的是 _。 (2)反应中加入过量的乙醇,目的是_ 。 (3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过 分液漏斗边滴加乙酸, 边加热蒸馏。 这样操作可以提高酯的产率,其原因是 _。 (4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流 程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。 试剂 a是_ ,试剂 b 是_;分离方法是 _, 分离方法是 _,分离方法是 _。 (5)在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是_ 。 解析只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好前三个小题。对于第 (4)和(5)小题,可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇 三种物质, 用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成